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香蘭素

中文名稱：香蘭素；

英文名稱：Vanillin

分子式：C8H8O3

分子量：152.15

CAS編號：121-33-5

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質檢信息    

質檢項目     指標值

乙醇溶解試驗  合格

稀氫氧化鈉溶液溶解試驗合格

香氣          合格

灼燒殘渣(以硫酸鹽計)，％≤0.02

熔點范圍/℃81.0～83.0

干燥失重，%   ≤0.2

含量，％    ≥99.5

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化學特性

香蘭素又名香草醛，為一種廣泛使用的可食用香料，是重要的食用香料之一，白色或奶白色針狀結晶。 有愉快的香莢蘭氣味。對濕敏感。暴露濕空氣中緩慢氧化。受光影響。1g溶于100ml水、16ml 80℃熱水、約20ml甘油。易溶于乙醇、氯仿、乙 醚、二硫化碳、冰乙酸和吡啶，也溶于油類和氫氧化堿溶液，溶液對石蕊呈酸性。相對密度 1.056。熔點 80～81℃(81～8?？稍谙闱v蘭的種子中找到，也可以人工合成，有濃烈奶香氣息。廣泛運用在各種需要增加奶香氣息的調香食品中，如蛋糕、冷飲、巧克力、糖果；還可用于香皂、牙膏、香水、橡膠、塑料、醫(yī)藥品。

香蘭素是人類所合成的第一種香精，由德國乙基香蘭素的M·哈爾曼博士與G·泰曼博士于1874年合成成功。 　　德國的巧克力制造商首先應用了人造香蘭素。此后不久，倫敦的糖果廠也開始用水果香精制造硬水果糖?！　?/font>

香蘭素天然存在于存在于煙葉、蘆筍、咖啡和香莢蘭中。具有甜香帶粉氣的豆香，微辛但較干，香莢蘭香氣及濃郁的奶香，留香持久，是重要的食品香料之一，起增香和定香作用，它是全球產(chǎn)量最大的合成香料。香蘭素與高級醇和酮類反應產(chǎn)生藍綠色，與脫氧糖類、氨基酸、胺類反應產(chǎn)生顏色或熒光。是食品添加劑行業(yè)中不可缺少的重要原料，其香氣是香蘭素的3-4倍，具有濃郁的香莢蘭豆香氣，且留香持久。

香蘭素具有強烈而又獨特的香莢蘭豆香氣，天然存在于香莢蘭豆莢，以及丁香油、橡苔油、秘魯香脂、吐魯香脂和安息香脂中。由亞硫酸鹽針葉樹木漿紅液或木質素磺酸鹽在堿性條件下，經(jīng)高壓氧化水解后析出者為白色至淺黃色結晶性粉末或針狀晶體。從石油醚中析出者也可生成四方晶系晶體。有芳香氣。微甜。在空氣中逐漸被氧化。遇光分解。遇堿變色。相對分子質量152.15。相對密度 1.056。熔點因晶型而異，四方晶系為81～83℃、針狀晶體為77～79℃，沸點285℃(在二氧化碳氣中)、170℃(2.00×103Pa)、162℃(1.33× 103Pa)、146℃(0.533×103Pa)。升華而不分解。閃點162℃。微溶于冷水，溶于熱水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳、冰醋酸、吡啶和揮發(fā)性油。水溶液與三氯化鐵反應生成藍紫色溶液。大鼠經(jīng)口LD501580mg/kg、大鼠經(jīng)皮LD501500mg/kg。

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產(chǎn)品用途：

1、 香蘭素用作食用香精、日化香精、醫(yī)藥中間體。

2、是獲取粉香、豆香的好香料。常作粉底香用。可廣用于幾乎所有香型，如紫羅蘭、草蘭、葵花、東方香型中。能和洋茉莉醛、異丁香酚芐醚、香豆素、麝香等合用兼作是定香、修飾劑與和合劑，也可用于掩蓋不良氣息。在食用、煙用香精中應用也較廣，而且用量也較大。在香莢蘭豆型、奶油、巧克力、太妃香型中都是必用香料。

3、香蘭素是中國規(guī)定允許使用的食用香料，可作定香劑，是配制香草型香精的主要原料。也可直接用于餅干、糕點、糖果、飲料等食品的加香。用量按正常生產(chǎn)需要，一般在巧克力中970mg/kg；口香糖中270mg/kg；糕點、餅干中220mg/kg；糖果中200mg/kg；調味品中150mg/kg；冷飲中95mg/kg。

4、香蘭素允許使用的食用香料。廣泛用于配制香草、巧克力、奶油等型香精，用量可達25%～30%，或直接用于餅干、糕點，用量0.1%～0.4%，冷飲0.01%～0.3%，糖果0.2%～0.8%，尤其是含乳制品。

5、香蘭素重要的合成香料，廣泛用于日用化用品，作食用、煙用和酒用得法 精。在食品工業(yè)中用量大，用于配制香草、巧克力、奶油等型香精，用量可達25-30%，直接于餅干、糕點，用量0.1-0.4%，冷飲0.01-0.3%，糖果0.2-0.8%，尤其是含乳制品。用于分析化學，檢驗蛋白質氮雜茚、間苯三酚及單寧酸。在制藥工業(yè)，用于生產(chǎn)降壓藥甲基多巴、兒茶酚類藥物多巴，以及白內停、敵菌凈等。

6、香蘭素用作有機分析標準試劑。

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 香蘭素生產(chǎn)方法

1.將N,N-二甲基苯胺 用鹽酸 酸化成香蘭素鹽，用亞硝酸鈉硝化 掉得對亞硝基-N，N-二甲苯胺鹽酸鹽。將其與愈創(chuàng)木酚 、甲醛 在41-43℃縮合。然后用苯萃取。第一次蒸餾，用苯重結晶，再進行第二次蒸餾，用水重結晶。50℃干燥得成品。　　亞硫酸紙漿廢液中，含有樺柏醇結構單位的木質素磺酸鹽，在堿性條件下氧化，然后水解可得到香草醛。

2.將丁香酚在氫氧化鉀存在下生成異丁香酚，然后再與乙酸酐反應生成異丁香酚乙酸酯，再經(jīng)氧化和水解反應制取。是調配巧克力、冰淇淋、口香糖、糕點及煙草香精的重要原料。亦可作化妝品香料的協(xié)調劑和定香劑。也是制藥工業(yè)原料。

3.由鄰氨基苯甲醚經(jīng)重氮水解成愈創(chuàng)木酚，在亞硝基二甲基苯胺和催化劑存在下，與甲醛縮合，或在氫氧化鉀催化下與三氯甲烷反應而成，再經(jīng)萃取分離、真空蒸餾和結晶提純而得。亦可用木漿廢液、丁香酚、愈創(chuàng)木酚、黃樟素等制成。 　　以木質素為原料　　利用造紙廠的亞硫酸制漿廢液中所含的木質素制備香蘭素。一般廢液中含固形物10%～12%，其中40%～50%為木質素磺酸鈣。先將廢液濃縮至含固形物40%～50%，加入木質素量的25%的NaOH，并加熱至160～175℃(約1.1～1.2MPa)，通空氣氧化2h，轉化率一般可達木質素的8%～11%。氧化物用苯萃取出香蘭素，并用水蒸氣蒸餾的方法回收苯；在氧化物中加入亞硫酸氫鈉生成亞硫酸氫鹽，然后與雜質分開，再用硫酸分解得香蘭素粗品，最后經(jīng)減壓蒸餾和重結晶得成品。 　　以愈創(chuàng)木酚為原料　　三氯乙醛法愈創(chuàng)木酚與三氯乙醛在純堿或碳酸鉀的存在下，加熱至27℃縮合生成3-甲氧基-4-羥基苯基三氯甲基甲醇，未反應的愈創(chuàng)木酚用水蒸氣蒸餾除去。在苛性鈉存在下，用硝基苯作氧化劑，加熱至150℃氧化裂解得香蘭素；也可用Cu-CuO-CoCl2作催化劑，在100℃下空氣氧化，反應后用苯萃取香蘭素，經(jīng)減壓蒸餾和重結晶提純得成品。 　　

對羥基苯甲醛法　　以對羥基苯甲醛為原料，經(jīng)單溴化、甲氧基化反應制備香蘭素。在250mL燒瓶中加入16g(0.131mo1)對羥基苯甲醛和90mL溶劑，溶解后滴人6.8mL(0.131mo1)液溴，加熱至40～45℃反應6h。減壓抽溶劑，殘留物加水煮沸，趁熱過濾，濾液冷卻結晶、過濾、烘干得白色結晶3-溴-4-羥基-苯甲醛，熔點123～124℃，收率90%。 　　在250mL燒瓶中加入12g(0.0597mo1)上述產(chǎn)品、45mL(0.230mo1)28.24%的甲醇鈉溶液、35mLDMF及0.2gCuCl，在115℃下反應1.5h。然后抽溶劑，殘留物用18%鹽酸酸化至Ph=4～5，再用熱苯萃取3次，分去水層，苯層減壓蒸餾去苯，得咖啡色液體。將其溶于熱稀酒精溶液，冷卻析出白色結晶，過濾、干燥得產(chǎn)品香蘭素8.3g，熔點81～82℃，純度99.5%，收率91.1%。

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香蘭素含量分析

用紫外吸收分光光度法分析(參見GT-29)。

1、標準溶液的制備　　準確稱取藥用參比標準香蘭素約100mg，放入一250ml容量瓶中，用甲醇定容，混合。取該溶液2.0ml，放入一100ml容量瓶中，用甲醇定容后混勻。 　　

2、試樣液的制備　　準確稱取試樣約100mg，制備方法與上述標準溶液的制備相同。 　　

3、操作取上述各溶液分別放入一1cm石英池中，在最大吸收波長約308nm處測定吸光度。按下式計算試樣中香蘭素（C8H8O3）的含量（X）（mg）： 　　X=12.5c（Au/As） 　　式中c為標準溶液中香蘭素的濃度，μg/ml；Au為試樣液的吸光度；As為標準溶液的吸光度。按氣相色譜法中用非極性柱方法測定。