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香豆素

中文名稱：    香豆素；1,2-苯并吡喃酮；1,2-苯并哌哢；1-苯并吡喃-2-酮；氧雜萘鄰酮；香豆內(nèi)酯；苯并鄰氧芑酮

英文名稱：    Coumarin;1,2-Benzopyrone;1-Benzopyran-2-one;2H-Chromen-2-one;5,6-Benzo-2-pyrone

化學式：    C9H6O2

分子量：    146.14

CAS編號：    91-64-5

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質(zhì)檢信息        

質(zhì)檢項目       指標值

熔點范圍/℃    68.0～70.0

乙醇溶解試驗    合格

灼燒殘渣(以硫酸鹽計)，％    ≤0.1

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基本信息        

性   狀：    

香豆素無色斜方或長方晶體或粉末。有香莢蘭豆香，有灼燒味，味苦。溶于乙醇、乙醚、氯仿、揮發(fā)油和氫氧化堿溶液中，微溶于沸水。

相對密度(d２０４)0.935。

熔點68～70℃。

沸點297～299℃。

閃點162℃。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

摩爾折射率：39.76

摩爾體積（m/mol）：117.0

等張比容（90.2K）：305.6

表面張力（dyne/cm）：46.4

極化率（10cm）：15.76

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什么是香豆素

香豆素存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香莢蘭、蘭花中，具有新鮮干草香和香豆香，一般不作食用，允許煙用和外用。

化學特性

香豆素學名α-苯并吡喃酮，可以看做是順式鄰羥基肉桂酸的內(nèi)酯，它是一大類存在于植物界中的香豆素類化合物的母核。熔點：68-73 °C(lit.)，沸點：298 °C(lit.)，閃點：162 °C，折射率：1.594，水溶解性：1.7 g/L (20 ºC)，香豆素是廣泛分布于植物界中的次生代謝物質(zhì),常與生源密切的桂皮酸、黃酮類、木脂素等伴生,廣泛分布于高等植物中,尤其是傘形科、蕓香科、菊科、豆科、蘭科、茄科、瑞香科、虎耳草科和木樨科等植物及微生物代謝產(chǎn)物中,甚至在動物中也發(fā)現(xiàn)了一些香豆素,例如在海貍(beaver)的嗅腺中就存在氧化五倍子酸的合成代謝物。香豆素在紫外光、可見光及遇到濃硫酸時,能產(chǎn)生蘭色熒光;具有調(diào)節(jié)植物生長、抗菌抗病毒、抗凝血、松弛平滑肌、吸收紫外線和抗輻射等多種生物活性。至今已從蕓香科柑桔屬植物中分離出多種香豆素類化合物。

顯色反應

1. 異羥肟酸鐵反應 堿性條件下，香豆素內(nèi)酯可開環(huán)，與鹽酸羥肟縮合成異羥肟酸，然后在酸性條件下與三價鐵離子絡合呈紅色。

2. 三氯化鐵反應 含有酚羥基的香豆素可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生顏色反應。

3.GIBBS反應： 2，6-二氯（溴）苯醌氯亞胺，在弱堿性條件下可與酚羥基對位的活潑氫縮合成藍色化合物。

4.EMERSON反應： 氨基安替比林和鐵氰化鉀，可與酚羥基對位活潑氫生成紅色縮合物。

5.都要求香豆素分子中必須有游離的酚羥基，且酚羥基對位沒有取代基時才呈陽性反應。

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產(chǎn)品用途

香豆素是一種重要的香料，用作肥皂、食用香料。脫臭劑。有機合成。制藥，也用作飲料、食品、香煙、塑料制品、橡膠制品等的增香劑。

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香豆素視頻直播

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香豆素生產(chǎn)方法

由水楊醛經(jīng)珀金(Perkin)反應制得。這是珀金在1868年最初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中,加熱至187℃,在氣相溫度約120℃時蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃進行反應。得到的香豆素粗品用水洗滌,再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結(jié)晶,在50℃干燥得成品。 由鄰甲酚與磷酰氯作用,得到中間體鄰甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,將甲基變?yōu)?CHCI2,然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進行環(huán)化即得。如果鄰甲酚與光氣作用,則經(jīng)由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過程:鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進行氯化,至含氯量約為37%,相當于每個甲酚的側(cè)鏈上含有兩個氯原子。最后,在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下,與乙酸和乙酐縮合,反應得到香豆素,該法收率相當高。 

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危險品