吲哚
中文名稱:吲哚;2,3-苯并吡咯;氮茚;氮雜茚
英文名稱:Indole;Indole;2,3-Benzopyrrole;1H-Benzo[b]pyrrole
分子式 C8H7N
分子量 117.15
CAS號 120-72-9
危險性質(zhì) 非危險化學品
質(zhì)檢信息
質(zhì)檢項目 指標值
乙醇溶解試驗 合格
灼燒殘渣,% ≤0.2
熔點范圍/℃ 50.0~53.0
精確質(zhì)量: 117.05800
PSA: 15.79000
LogP: 2.16790
HP值 5.9
含量 99%
PSA: 15.79000
LOGP: 2.16790
化學特性
吲哚是芳香雜環(huán)有機化合物,為雙環(huán)結(jié)構(gòu),包含了一個六元苯環(huán)和一個五元含氮的吡咯環(huán)。為無色至淺黃色葉片狀結(jié)晶。有一種讓人不愉快的氣味像糞臭,但稀釋后有愉快香味。暴露于空氣及光線中則變紅色。能隨水蒸氣揮發(fā)。溶于熱水、熱乙醇、乙醚、苯和石油醚。相對密度1.0643。熔點52℃。沸點253℃(101.59kPA)。折光率(n60D)1.609。閃點>110℃。低毒,半數(shù)致死量(大鼠,經(jīng)口)1000mG/kG。有刺激性,因為氮的孤對電子參與形成芳香環(huán),所以吲哚不是堿,性質(zhì)也不同于簡單的胺。 在室溫,吲哚是固體。自然情況下,吲哚存在于人類的糞便之中,并且有強烈的糞臭味。然而,在很低的濃度下,吲哚具有類似于花的香味,是許多花香的組成部分 ,例如橘子花,吲哚也用來制造香水,煤焦油也會有吲哚。 在很多有機化合物中能發(fā)現(xiàn)吲哚結(jié)構(gòu),比如色氨酸及含色氨酸的蛋白質(zhì),生物堿及色素中也包含有吲哚結(jié)構(gòu)。 吲哚能發(fā)生親電取代反應,多取代于3號位。取代吲哚是許多色胺堿的基礎結(jié)構(gòu),比如神經(jīng)傳遞素復合胺,褪黑素,迷幻藥,二甲基色胺,5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生長素(吲哚-3-乙酸),抗炎藥物消炎痛(茚甲新)和血管舒張藥物心得樂。 吲哚的名稱indole是由indigo(靛系染料)和oleum(發(fā)煙硫酸)所組成,因為吲哚首次制得是通過混合靛藍和發(fā)煙硫酸。
產(chǎn)品用途
吲哚俗稱2,3-苯并吡咯用作檢定金和亞硝酸鹽,測定鉀和亞硝酸鹽。制造茉莉型香料。植物生長激素藥的原料,制藥工業(yè),中間體,
生產(chǎn)方法
1.從洗油餾分提取 在高溫煤焦油中,約含吲哚0.10%-0.16%。一般可從煤焦油和洗油餾分提取。將洗油餾分經(jīng)堿洗、酸洗,得到甲基萘餾分,然后在60塊理論板的高效塔中精餾,切取出225-256℃餾分段,加氫氧化鉀熔融。反應在170-240℃進行2-4h,攪拌至停止冒泡為止。靜置,把下層吲哚鉀放出冷卻,打碎后在低溫下用苯洗滌除油。然后在50-70℃進行水解得到粗吲哚油,將其在20塊理論板的蒸餾塔內(nèi)蒸餾,取回流比8-10:1,切取塔頂溫度170-256℃餾分,冷卻,結(jié)晶、離心過濾,即得精制吲哚。再經(jīng)過壓榨,使含油量在3%以下,用乙醇重結(jié)晶,得純度度為99%的精制吲哚。
2.由鄰氨基乙苯催化脫氫制得。鄰氨基乙苯在氮氣流中,在硝酸鋁(或三氧化二鋁)存在下,在550℃脫氫環(huán)化,經(jīng)減壓蒸餾得到二氫吲哚。再在640℃脫氫,得到吲哚。其他的制法還有由鄰硝基甲苯和草酸酯反應,生成鄰硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后與石灰一起干餾而得產(chǎn)品;將苯胺與乙炔在600-650℃加熱合成吲哚;將鄰羧基苯基甘氨酸經(jīng)3-羥基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以濃硝酸或鉻酸氧化靜藍得到吲哚醌,后者與鋅粉進行蒸餾可得吲哚。將混合硝基肉桂酸與10份氫氧化鉀粉末,加鐵屑后加熱將混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以費歇爾合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性條件下作用,發(fā)生類似聯(lián)苯胺的重排反應,而生成吲哚。
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