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 3-吲哚丁酸

中文名稱    3-吲哚丁酸

中文同名    3-吲哚基丁酸;

英文名稱    3-Indolebutyric acid

化學(xué)式       C12H13NO2

分子量       203.24

CAS編號   133-32-4

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目       指標(biāo)值

含量,％         ≥98%

PSA：         53.09000

LOGP：      2.57520

熔點 124-125.5 °C(lit.)

沸點 341.55°C (rough estimate)

密度 1.1255 (rough estimate)

折射率 1.5440 (estimate)

化學(xué)特性

3-吲哚丁酸為白色結(jié)晶粉末，m.p.124～125℃，蒸氣壓<10×10-6Pa) (60℃)。易溶于有機溶劑，難溶于水，對酸穩(wěn)定。工業(yè)品為白色至淡黃色結(jié)晶，熔點121～124℃。

產(chǎn)品用途

1.植物生長調(diào)節(jié)劑，應(yīng)用0.001%～0.0001%藥液處理，能促進(jìn)許多樹木、花卉的扦插生根，對大量繁殖樹苗和花卉有較大意義。使用時不能用于植物葉部。

2.吲哚丁酸（IBA）是一種廣譜的吲哚類植物生長調(diào)節(jié)劑，是良好的生根劑，可促進(jìn)草本和木本觀賞植物插枝的生根。還可用于瓜果的座果，提高座果率。

3.吲哚丁酸用作植物生長刺激素，促進(jìn)植物主根生長，提高發(fā)芽率、成活率

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

制備方法

1.由吲哚與γ丁內(nèi)酯在四氫萘的回流溫度下縮合得到?；蛴蛇胚崤c格氏試劑及α-氯代丙腈反應(yīng)，制得3-丁腈吲哚，再由NaOH水解并與鹽酸反應(yīng)制得。

2.將吲哚、γ-丁內(nèi)酯、氫氧化鉀加入到四氫萘中，攪拌下加熱溶解，回流脫水，稍冷后加入二甲苯和熱水溶解，趁熱分液。水層冷卻后用鹽酸中和，得粗品，再用苯重結(jié)晶，得吲哚丁酸。

3-吲哚丁酸應(yīng)用于樹木、花卉的扦插生根，提高發(fā)芽率和成活率，對大量繁殖樹苗及花卉有很大的意義。3-吲哚丁酸是植物內(nèi)源生長素，能促進(jìn)細(xì)胞分裂與分化，誘導(dǎo)形成不定根，增加座果，防止落果，改變雌、雄花比率等。可經(jīng)由葉片、樹枝的嫩表皮、種子進(jìn)入到植物體內(nèi)，隨營養(yǎng)流輸導(dǎo)到起作用的部位。在國外已經(jīng)有商品化的吲哚丁酸粉劑、片劑上市。

合成3-吲哚丁酸的方法有很多，但由于條件苛刻、合成步驟多和產(chǎn)率不高等原因，實用價值不高。有專利報道，利用硫酸四丁基胺作為相轉(zhuǎn)移催化劑催化吲哚和γ-丁內(nèi)酯一步反應(yīng)合成3-吲哚丁酸，也有利用聚乙二醇作為相轉(zhuǎn)移催化劑，KOH作為催化劑催化吲哚和γ-內(nèi)丁酯在四氫萘的回流溫度下一步反應(yīng)得到3-吲哚丁酸。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

本發(fā)明目的在于提供一種利用固體超強堿做催化劑催化吲哚和γ-丁內(nèi)酯一步制備3-吲哚丁酸的方法。

為實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用技術(shù)方案為：

一種制備3-吲哚丁酸的方法，將吲哚、γ-丁內(nèi)酯、四氫萘、相轉(zhuǎn)移催化劑和固體超強堿催化劑室溫下攪拌混合均勻，而后190～250℃加熱回流反應(yīng)3～6h，反應(yīng)后過濾，濾液冷卻，分出有機層用鹽酸酸化析出灰白色固體，抽濾、水洗、干燥后得3-吲哚丁酸。

進(jìn)一步的說，將吲哚、γ-丁內(nèi)酯、四氫萘、相轉(zhuǎn)移催化劑和固體超強堿催化劑室溫下攪拌混合均勻，而后200～210℃加熱回流反應(yīng)4～5h，反應(yīng)后過濾，濾液冷卻，分出有機層用鹽酸酸化析出灰白色固體，抽濾、水洗、干燥后得3-吲哚丁酸。

所述過濾收集濾渣為固體催化劑，回收套用。

再進(jìn)一步的說，具體的為將吲哚、γ-丁內(nèi)酯、四氫萘、相轉(zhuǎn)移催化劑和固體超強堿催化劑加入至反應(yīng)器中，啟動加熱攪拌器的攪拌功能在室溫下攪拌20～40min(優(yōu)選為20～30min)使五者混合均勻，然后啟動加熱攪拌器的加熱功能加熱進(jìn)行加熱回流反應(yīng)，反應(yīng)后停止加熱，過濾，濾渣為固體催化劑，以備回收利用，濾液冷卻，分出有機層用鹽酸酸化析出灰白色固體，抽濾、水洗、干燥后得最終產(chǎn)物3-吲哚丁酸，收率為80～90％。

所述吲哚和γ-丁內(nèi)酯的摩爾比為1:1～1.5，所述吲哚與四氫萘的質(zhì)量比為1:3～7，所述相轉(zhuǎn)移催化劑的裝樣量為吲哚的15～20％，所述固體超強堿催化劑的裝樣量為吲哚的1～10％。

所述吲哚和γ-丁內(nèi)酯的摩爾比為1:1.2～1.3，所述吲哚與四氫萘的質(zhì)量比為1:3～5，所述相轉(zhuǎn)移催化劑的裝樣量為吲哚的16～17％，所述固體超強堿催化劑的裝樣量為吲哚的2～5％。

所述相轉(zhuǎn)移催化劑為聚乙二醇、冠醚或季銨鹽；其中優(yōu)選為聚乙二醇。

所述固體超強堿催化劑為負(fù)載型金屬-金屬氫氧化物，其通式為Xa(YOH)b/S，其中X為鈉或鉀元素，Y為鈉或鉀元素，a和b分別是X和YOH的相對原子分?jǐn)?shù)，a為0.1～1.0，b為0.1～0.2，S為載體。

所述金屬X的負(fù)載量為8～12％，其中優(yōu)選為10％；所述金屬氫氧化物Y的負(fù)載量為25～35％，其中優(yōu)選為30％；所述負(fù)載量為相對于載體S的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

所述載體S為γ-Al2O3、SiO2、MgO、各類分子篩或活性炭；其中優(yōu)選為γ-Al2O3；所述金屬-金屬氫氧化物為Na-NaOH、Na-KOH、K-KOH或K-NaOH。其中優(yōu)選為Na-NaOH或K-KOH。

所述負(fù)載型固體超強堿催化劑采用固態(tài)混合法制備，具體的，在攪拌以及氮氣吹掃條件下，在混合器中將載體緩慢加熱至100～200℃，保持此溫度1～5h脫除表面吸附的水；繼續(xù)升溫至200～400℃加入NaOH或KOH，在氮氣吹掃條件下繼續(xù)攪拌1～3h，充分反應(yīng)；在相同溫度下和氮氣吹掃條件下，快速加入金屬Na或K，攪拌1～3h，得到固體超強堿催化劑。

制備3-吲哚丁酸的專用裝置，裝置包括反應(yīng)器、加熱攪拌器、溫度計、冷凝管；所述反應(yīng)器置于加熱攪拌器上方，所述溫度計、冷凝管插入反應(yīng)器中。

本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比具有以下優(yōu)勢：

現(xiàn)有技術(shù)通常使用NaOH或KOH均相催化劑催化吲哚和γ-丁內(nèi)酯反應(yīng)，而反應(yīng)后的NaOH(KOH)催化劑不易與液相反應(yīng)體系分離，給催化劑的回收利用造成困難。本發(fā)明使用原料易得，經(jīng)濟安全，制備方法簡單的固體超強堿催化劑，使用過濾的方法就可與液相反應(yīng)體系分離，便于催化劑的回收利用，并且催化劑反復(fù)利用的效果很好。

附圖說明

圖1為本發(fā)明實施例提供的固體超強堿催化劑(以Na-NaOH/γ-Al2O3為例)催化吲哚和γ-丁內(nèi)酯反應(yīng)生成3-吲哚丁酸的反應(yīng)方程式。

圖2為本發(fā)明實施例提供的固體超強堿催化劑催化吲哚和γ-丁內(nèi)酯反應(yīng)生成3-吲哚丁酸的反應(yīng)裝置圖。其中：1、反應(yīng)器(兩口燒瓶)，2、加熱攪拌器，3、溫度計，4、冷凝管。

圖3為本發(fā)明實施例提供的固體超強堿催化劑(以Na-NaOH/γ-Al2O3為例)催化吲哚和γ-丁內(nèi)酯反應(yīng)生成3-吲哚丁酸的流程圖。

具體實施例

下面結(jié)合附圖和實施例對本發(fā)明作進(jìn)一步的解釋說明，但本發(fā)明并不僅限于如下實施方式。

具體實施例中所述裝置如圖2所示，裝置包括反應(yīng)器(250mL兩口燒瓶)、加熱攪拌器、溫度計、冷凝管；所述反應(yīng)器置于加熱攪拌器上方，所述溫度計、冷凝管插入反應(yīng)器中。

實施例1

固體超強堿Na-NaOH/γ-Al2O3的制備：在反應(yīng)釜中加入100gγ-Al2O3，在強烈攪拌和氮氣吹掃的條件下，緩慢加熱升溫至100℃，保持1h脫除載體表面吸附水。升溫至200℃，在強烈攪拌和氮氣吹掃條件下加入30gNaOH，保持1h。之后，快速加入10g金屬鈉，繼續(xù)攪拌1h。冷卻得到固體超強堿Na-NaOH/γ-Al2O3催化劑。

將吲哚、γ-丁內(nèi)酯、四氫萘、聚乙二醇和Na-NaOH/γ-Al2O3加入至反應(yīng)器中，其中吲哚、γ-丁內(nèi)酯和四氫萘的裝樣量分別為11.7g、10.3g和35.1g，聚乙二醇的裝樣量為吲哚的16％，Na-NaOH/γ-Al2O3的裝樣量為吲哚的2％。啟動加熱攪拌器的攪拌功能在室溫下攪拌20min使五者混合均勻，然后啟動加熱攪拌器的加熱功能加熱至200℃，反應(yīng)完全后停止加熱，過濾，濾渣為固體催化劑，以備回收利用，濾液冷卻，分出有機層用鹽酸酸化析出灰白色固體，抽濾、水洗、干燥后得最終產(chǎn)物3-吲哚丁酸16.2g，收率為80％。

利用上述回收獲得催化劑，再次用于上述催化吲哚和γ-丁內(nèi)酯反應(yīng)中，所述反應(yīng)條件不變，得到最終產(chǎn)物3-吲哚丁酸15.9g。

分析方法

1.產(chǎn)品分析：在無水乙醇中，用紫外分光光度法在281nm處測定(ACF Chemiefarma法)。

2.殘留量分析：從酸性介質(zhì)中用氯仿萃取，將其甲醇溶液與石油醚(40～60℃)震蕩吸收，然后用高效液相色譜進(jìn)行紫外光檢測(ACF Chemiefarma法)，亦可參照吲哚乙酸的殘留分析法，先衍生為甲酯或甲硅烷的三甲酯，然后用氣相色譜法分析

植物調(diào)節(jié)劑

植物生長調(diào)節(jié)劑是人工合成的具有生理活性，類似植物激素并能調(diào)節(jié)植物的生理過程、控制植物的生長和繁殖的有機化合物，吲哚丁酸(IBA)與萘乙酸(NAA)是兩種常用的插枝生根的植物生長調(diào)節(jié)劑，其中以吲哚丁酸效果最好，因它在植物體內(nèi)運轉(zhuǎn)較少，容易保留在使用部位附近。此外，如將一種促根生長調(diào)節(jié)劑與另一有利于生長調(diào)節(jié)劑發(fā)揮作用的物質(zhì)混合使用，則可表現(xiàn)出增效或加合作用，可能使難以生根的植物得到較滿意的效果。吲哚丁酸促進(jìn)生根作用強，但產(chǎn)生的不定根細(xì)而長，而萘乙酸(NAA)的促根作用是根少而粗，因此，將兩者混合使用，往往可獲得更好的效果。

1928年，溫特(F.W.Went)首次分離出這種引起胚芽鞘彎曲的化學(xué)信使，命名為生長素。1934年，凱格(F.Kogl)等確定它為吲哚乙酸。因此，習(xí)慣上常把吲哚乙酸作為生長素的同義詞。

在認(rèn)識到吲哚乙酸具有調(diào)節(jié)生長的效應(yīng)后不久，科學(xué)家又發(fā)現(xiàn)吲哚丙酸(IPA)和吲哚丁酸(IBA)也有類似生長素的生理效應(yīng)。以后又發(fā)現(xiàn)萘乙酸(NAA)、2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-D)、2，4，6-三氯苯甲酸與4-氨基-3，5，6-三氯吡啶羧酸及它們的一些衍生物(包括鹽、酯、酰胺，如萘乙酸鈉、2，4-D丁酯、萘乙酰胺等)，都有生長素的活性。

3-吲哚丁酸在植物體內(nèi)不易被氧化，傳導(dǎo)性能差。具有類似吲哚乙酸的生理效應(yīng)，能作用于植物的細(xì)胞分裂和細(xì)胞生長，但不如吲哚乙酸明顯，主要用于促進(jìn)插條發(fā)根，有效地促進(jìn)形成層的細(xì)胞分裂。維持藥效時間較長，形成不定根多而細(xì)長，與萘乙酸混合施用效果更佳。

3-吲哚丁酸可用于菊花和其他觀賞植物的扦插和插條，以促進(jìn)生根，濃度為0.5～1.0mg/L，但勿用于植物的葉部。降解和代謝：土壤中能迅速降解。

 

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色