醋酸羥基的取代反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)室k / 2019-05-11
由于羰基的存在，又使得—OH表現(xiàn)出一定的活潑性，可被烷氧基、鹵原子、氨基、羧酸根所取代，生成一系列羧酸的衍生物。
1．酯
當(dāng)乙醇和乙酸在濃H2SO4催化劑作用下加熱，即生成乙酸乙酯：
生成的酯在這種條件下，往往又會(huì)和水相互作用，發(fā)生水解反應(yīng)，生成酸和醇（酯的水解在堿存在時(shí)，進(jìn)行得更加完全，因?yàn)閴A可與酸作用生成鹽）。這樣，酯化與水解就作為矛盾的雙方共存于一個(gè)統(tǒng)一體系中，因此，酯化反應(yīng)是個(gè)可逆的反應(yīng)。
在反應(yīng)開始時(shí)，醇和酸的濃度較大，酯化反應(yīng)進(jìn)行得比較迅速，隨著酯化的進(jìn)行，酯的濃度也越來(lái)越大，酯的水解反應(yīng)也隨之加快。一定時(shí)間后，當(dāng)酯化與水解彼此勢(shì)均力敵時(shí)，二者達(dá)到了動(dòng)態(tài)平衡。這里，加熱和使用酸作催化劑都能加速反應(yīng)達(dá)到平衡的速度。然而，絕對(duì)的靜止，無(wú)條件的平衡是不存在的。“個(gè)別運(yùn)動(dòng)趨向于平衡，而整體運(yùn)動(dòng)又破壞個(gè)別的平衡。”（《自然辯證法》）當(dāng)著我們?cè)黾臃磻?yīng)物中任一原料的配比，或者不斷地從反應(yīng)體系中移去水分時(shí)，就能不斷打破整個(gè)體系欲要達(dá)到平衡的趨勢(shì)，從而使提高酯的產(chǎn)率獲得了可能性。因此，實(shí)際生產(chǎn)中酯化反應(yīng)都不在平衡條件下進(jìn)行的。
2．酰氯
當(dāng)乙酸與PCl3、PCl5或SOCl2（亞硫酰氯）作用后，就能制取乙酰氯：
乙酰氯性質(zhì)非常活潑，在空氣中即水解放出HCl氣體而冒煙霧：
乙酰氯除了被水分解外，還能被氨、醇所分解。如被醇分解：
乙酰氯主要用在藥物、染料、農(nóng)藥等有機(jī)合成工業(yè)上。
3．酰胺
當(dāng)乙酸和氨作用后，首先生成銨鹽，然后醋酸銨在250℃時(shí)失水得到乙酰胺。
乙酰胺是無(wú)味、白色結(jié)晶，能溶于水，其水溶液是種很好的溶劑。一般的酰胺也存在于植物中，當(dāng)作物多施用了氮肥，體內(nèi)就會(huì)有酰胺的積累，成為植物體內(nèi)氮的一種儲(chǔ)藏形態(tài)。
4．酸酐
當(dāng)二分子乙酸在脫水劑作用下失去ー分子水后，就會(huì)變成乙酸酐。實(shí)際生產(chǎn)乙酸酐是用醋酸銅、醋酸鈷為催化劑，通入氧氣，使乙醛氧化而成：
生成的乙酸酐（簡(jiǎn)稱乙酐）又會(huì)繼續(xù)水解成醋酸，故在反應(yīng)過(guò)程中要設(shè)法移去水分，控制水解反應(yīng)的進(jìn)行，以提高乙酐的得率。
乙酐是無(wú)色具有刺激臭味的液體，沸點(diǎn)140℃，它的化學(xué)性質(zhì)和乙酰氯相似，也能水解、氨解和醇解，但不如乙酰氯活潑，作用比較緩慢。
水解：
氨解：
醇解：
當(dāng)比較了酯、酰氯、酰胺、酸酐等羧酸衍生物后，可以發(fā)現(xiàn)它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)上都有共同的部分.jpg "結(jié)構(gòu)式")
，這個(gè)部分也就是乙酸分子中除去羥基后剩余的部分，我們稱這個(gè)基團(tuán)為乙?；贼人嵫苌镉挚山凶鲺；衔铩Ｔ谟袡C(jī)合成工業(yè)上，它們（除酰胺外）常被用作乙酰化劑，也就是使其他化合物中氫原子被取代，同時(shí)引入一個(gè)乙?；?，以改變?cè)瓉?lái)的化合物的性質(zhì)。
例如：當(dāng)用乙酸酐在少量濃硫酸存在下，使水楊酸中引入?；?，變成乙酰水楊酸后就可降低原來(lái)水楊酸的毒性，成為一種解熱鎮(zhèn)痛的藥——“阿司匹林”。
![3-[N-三(羥甲基)甲胺]-2-羥基丙磺酸C7H17NO7S](images/202408/thumb_img/5590_thumb_G_1722841877162.jpg)
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