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 (R)-(-)-扁桃酸

中文名稱：(R)-(-)-扁桃酸

英文名稱：(R)-(-)-Mandelic acid

別名：苦杏仁酸、苯乙醇酸，α-羥基苯乙酸

分子式: C8H8O3

 

分子量: 152.15

CAS編號：611-71-2

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目      指標(biāo)值

含量，％      ≥99%

Psa：          57.53

Logp：        0.8046

產(chǎn)品用途

(R)-(-)-扁桃酸用作化學(xué)合成，拆解堿。分析堿的試劑，經(jīng)由酯分析醇， 經(jīng)由二氧戊環(huán)立體選擇性的α-烷基化分析。有機(jī)合成及醫(yī)藥工業(yè)。

化學(xué)性質(zhì)

(R)-(-)-扁桃酸又稱苦杏仁酸是一種有機(jī)化合物,為白色結(jié)晶性粉末，對光敏感。160℃時逐漸外消旋化,溶于水、甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，pH 2.1(60g/L,H2O,20℃)。熔點(diǎn) 130-135℃。比旋光 [α]20/D-159.73º(EtOH)、[α]23/D-153º(c=2.5),冷藏品-2-8℃，避光,有害，具眼腐蝕。是一種極性分子，由于其中含有羥基和羧基，使得分子具有一定的親水性。由于D-扁桃酸是一種手性分子，其物理化學(xué)性質(zhì)受到其分子的立體結(jié)構(gòu)的影響。此外，D-扁桃酸的酸堿性質(zhì)也受到分子結(jié)構(gòu)的影響，其羧基的酸性較弱，是由于手性碳原子上的羥基取代了一個氫原子，使得負(fù)電荷的共振穩(wěn)定性降低。從化學(xué)反應(yīng)的角度來看，D-扁桃酸的手性結(jié)構(gòu)也對其反應(yīng)產(chǎn)物的手性產(chǎn)生影響。這種手性性質(zhì)在有機(jī)合成中具有重要意義，可以用于制備手性分子的藥物和化學(xué)品。

制備方法

來源于苦杏仁。在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將(2R、5R)-2，5-二苯基惡唑烷-4-酮(87mg,0.36mmol)溶液置于12MHCl(3.6mL)中，然后將改反應(yīng)液加熱至100℃，并在這個溫度下攪拌反應(yīng)16小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)冷卻至室溫，再用H2O(10mL)稀釋，用乙酸乙酯萃取該混合物三次，合并的有機(jī)物在無水硫酸鎂上干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下減壓濃縮，所得的粗品經(jīng)熱CHCl3重結(jié)晶即可得D-扁桃酸。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危化品