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芳族羧酸和磺酸的酰胺類熱解形成草酰胺的檢定法


實(shí)驗(yàn)室k / 2018-10-23

       這類化合物如和水合草酸加熱到190～200°，就會(huì)產(chǎn)生草酰胺和一些適當(dāng)?shù)聂人崤c磺酸類（也許有部分分解的）。耐熱草酰胺（熔點(diǎn)419°d）的形成，可以作如下解釋。在105和160°之間二水合草酸失去結(jié)晶水，無水酸在進(jìn)一步加熱中升華。放出的水（以過熱水蒸汽的形態(tài)）完成了熱水解作用：

XSO2NH2+H2O → XSO3H+NH3          (1)
XCONH2+H2O → XCOOH+NH3      X＝脂基或芳基    (2)
XSO2NHR+H2O → XSO3H+NH2R          (3)
XCONHR+H2O → XCOOH+NH2R          (4)

反應(yīng)（1）和（2）中所生成的氨和草酸產(chǎn)生草酸銨，這一產(chǎn)物再失水而形成草酰胺。反應(yīng)（3）和（4）中所形成的脂族伯胺類，又會(huì)縮合：

2NH2R → RNHR+NH3

所生成的氨為形成草酰胺的主要物。

       草酰胺可通過紅色醇溶的產(chǎn)物來作出特效的檢定；這一產(chǎn)物是它和硫代巴比土酸加熱時(shí)所產(chǎn)生的。因此，上述熱水解反應(yīng)的實(shí)現(xiàn)和草酰胺的隨后形成，可用于芳族羧酸或磺酸酰胺類的檢定。顯然，凡在干熱時(shí)直接產(chǎn)生氨的化合物必不可存在，因它們于有草酸存在之下，也會(huì)產(chǎn)生草酰胺。這些干擾化合物的存在，因其和草酸二甲酯與硫代巴比土酸加熱至125°來完成草酰胺反應(yīng)而得到証實(shí)。如果這個(gè)試驗(yàn)得到負(fù)反應(yīng)，或顯示出不過僅有微量能形成草酰胺的物質(zhì)存在時(shí)，假使那時(shí)開鏈和閉鏈的酰脲類已証實(shí)確不存在，那么這里所述的試驗(yàn)法就具有決定性了。這些化合物可被草酸熱水解形成脲，而脲則對(duì)草酸二甲酯作用似NH3給予體。
       操作手續(xù)    這個(gè)試驗(yàn)在微量試管中進(jìn)行。將小量固體或其溶液一滴與二水合草酸數(shù)毫克混合，并將試管放入或懸于預(yù)熱至110°的浴中。將溫度升至200°，這樣，過剩的草酸就被完全除掉。（可和等量二水合草酸去作比較。在足夠的加熱后，必須再無草酸滯留在冷卻的試管中。）待反應(yīng)混合物冷卻后，加入硫代巴比土酸數(shù)毫克，并將試管內(nèi)物用玻璃棒磨擦，然后將混合物放在浴中加熱到120～140°。如為正反應(yīng)，將會(huì)生成紅色產(chǎn)物。
       這個(gè)試驗(yàn)法可檢出：

              5微克      苯酰胺 20微克      磺胺
              5微克      水楊酰胺 30微克      磺胺吡啶
              5微克      煙酰胺 10微克      對(duì)－氨基苯磺酰脲

       這里所述的試驗(yàn)法，特別適用于檢定磺胺藥物。


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