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 N-氯代琥珀酰亞胺

中文名稱：N-氯代琥珀酰亞胺

中文別名：琥珀酰基氯亞胺;NCS(N-氯代琥珀酰亞胺);N-氯丁二酰亞胺;氯代丁二酰亞胺;N-氯代琥珀酰亞胺;氯代琥珀酰亞胺;N-氯代丁二酰亞胺；NCS

英文名稱：N-chlorosuccinimide

分子式: C4H4ClNO2

  

分子量: 133.53

CAS號：128-09-6

質檢信息

質檢項目        指標值

含量，％        ≥98.0%

灼燒殘渣(以硫酸鹽計)，％ ≤0.1

熔點范圍/℃ 147.0～150.0(2.0)

PSA：           37.38000

LOGP：          0.22710

化學特性

N-氯代琥珀酰亞胺又稱N-氯代丁二酰亞胺是一種重要的氯化劑，為白色結晶粉末,密度：1,65 g/cm3沸點：200.5ºC at 760 mmHg熔點：148-150 °C(lit.)閃點：75.1ºC折射率：1.532蒸汽壓：0.323mmHg at 25°C有氯的氣味，對光和濕敏感。1:50水溶液對石蕊呈酸性，能從碘化鈉溶液中釋出碘，從溴化鈉溶液中釋出溴。溶于乙醇、苯、丙酮和乙酸，微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳和石油醚，微溶于水。穩(wěn)定性：在正常的儲存和處理條件下，在室溫下在密閉容器中穩(wěn)定。儲存條件：儲存在陰涼干燥的地方。不要在陽光直射下儲存。儲存在密封的容器中。儲存時要防潮。有害，具腐蝕性。對水體有危害。

產品用途

N-氯代琥珀酰亞胺用作化學合成；分析試劑，鑒別伯、仲、叔醇；氯化劑；殺菌劑。

1.重要的氯化劑,能將芳醛氯化而芳環(huán)不受影響。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(鄰位為主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脫氫氯代和降解氯化,以及環(huán)戊二烯單氯化反應中都比用氯氣、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的產率更高。作為氧化劑,可將二醇氧化成內酯,伯(仲)醇氧化為醛(酮),B-羥基酮氧化成B-二酮等。在酸性條件下能選擇性斷裂色氨酸形成的肽鍵。也可用于烯丙胺、B,R-不飽和氨基酸極其衍生物的合成。 

2.醫(yī)藥中間體。常用于抗菌素的合成,如芐基頭孢菌素,也可用于制備橡膠助劑。 

3.N-氯代丁二酰亞胺 (NCS) 是一種比較方便的親電加成和親電取代試劑,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用來合成N-氯化胺。 羰基化合物的α-位氯化反應 在鋰或其它試劑等的作用下,NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (式1) 。 如果在手性催化劑的存在下,NCS可在羰基化合物的α-位發(fā)生不對稱氯化 (式2) 。 亞砜的催化還原 在NCS的催化下,亞砜能夠被還原為硫醚類化合物 (式3) 。 氧化反應 NCS也可作為氧化劑,將不飽和鍵轉化為相應的飽和鍵,如烯醇酯在NCS的氧化作用下發(fā)生氰化反應,生成飽和氰化胺 (式4) 。 芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物 (式5) 、噻吩類化合物 (式6) 和氮雜環(huán)化合物氯化 (式7) 。 N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下,二級胺可轉化為N-氯代氨基化合物 (式8) 。 醇羥基的氯化 NCS除了可使胺發(fā)生N-氯化反應以外,還可與醇類化合物在羥基部位發(fā)生氯化。在手性催化劑的存在下,NCS可以選擇性地與某一構型的手性醇反應,從而實現醇的拆分 (式9) 。 與烯烴的反應 在催化劑如PhSeCl的作用下,NCS也可將烯烴進行氯化,該反應經歷親電加成得到氯化物后,催化劑復原即得到最終產物 (式10) 。

生產方法

1.將4.96g(0.05mol)丁二酰亞胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶劑中,在攪拌下加入5.6g(0.05mol)次氯酸叔丁酯(見本書第43頁),然后在0℃靜置1h.析出沉淀,過濾,固體真空干燥,得2.07g,產率31.3%。熔點149~150℃。

2.由丁二酸經氨化、氯化而得。將丁二酸加入的反應鍋，滴加氨水，攪拌加熱，在102℃蒸去水分。真空蒸餾，收集180℃以后餾分，得丁二酰亞胺。將熔化的丁二酰亞胺加至乙酸水溶液中，攪拌冷卻至0-5℃，滴加次氯酸鈉，控制在8℃以下反應（否則有爆炸危險）。反應液澄清時即達終點，離心，濾餅用水洗至中性，甩干，干燥，得成品。

注意事項

N-氯代丁二酰亞胺對濕氣敏感，應保存在干燥器中。使用過程中，應避免吸入或粘在皮膚上，一般在通風性能良好的通風櫥中操作。

產品信息
[重量]	500g
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危險化學品