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 雷西莫特

中文名稱：雷西莫特

中文別名：4-氨基-2-乙氧基甲基-ALPHA,ALPHA-二甲基-1H-咪唑并[4,5-C]喹啉-1-乙醇;1-(4-氨基-2-(乙氧基甲基)-1H-咪唑并[4,5-C]喹啉-1-基)-2-甲基-2-丙醇;

英文名稱：resiquimod

分子式：C17H22N4O2

分子量：314.38200

CAS號：144875-48-9

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目        指標(biāo)值

含量                ≥98%

PSA：            86.19000

LOGP：         3.05530

化學(xué)特性

雷西莫特一種化學(xué)物質(zhì)，為白色粉末；密度：1.28g/cm3沸點(diǎn)：553.6ºC at 760mmHg閃點(diǎn)：288.6ºC折射率：1.634蒸汽壓：4.33E-13mmHg at 25°C；Resiquimod (R-848, S28463)是一種免疫反應(yīng)調(diào)節(jié)劑，用作有效的TLR 7/TLR 8激動劑并可誘導(dǎo)如 TNF-α、IL-6 和 IFN-α 等細(xì)胞因子的上調(diào)。Resiquimod 可減少 hepatitis C virus (HCV)感染。Phase 2。

體外研究：Resiquimod激活免疫細(xì)胞，并通過Toll-樣受體7(TLR7)-MyD88-依賴性信號通路誘導(dǎo)野生型脾細(xì)胞的增殖。Resiquimod也會調(diào)節(jié)樹突細(xì)胞以增加巨細(xì)胞病毒-和HIV-1-特異性T細(xì)胞應(yīng)答。Resiquimod誘導(dǎo)髓源性抑制細(xì)胞分化為巨噬細(xì)胞和樹突細(xì)胞，并且可以通過減少免疫抑制的MDSCs提高癌癥免疫治療效果。

體內(nèi)研究：在野生型小鼠中，Resiquimod(50nmol,i.p.)誘導(dǎo)IFN-α，TNF-α和IL-12的血清濃度增加，而TLR7-缺失或MyD88-缺失的小鼠不會增加其細(xì)胞因子。在過敏性哮喘小鼠模型中，Resiquimod(i.n.,20μg/小鼠)通過減少Nrf2信號從而減少過敏原誘導(dǎo)的氣道反應(yīng)和炎癥。

產(chǎn)品用途

雷西莫特用作科研試劑，廣泛應(yīng)用于分子生物學(xué)，藥理學(xué)等科研方面，嚴(yán)禁用于人體。 雷西莫特是一種免疫反應(yīng)調(diào)節(jié)劑，用作有效的TLR 7/8激動劑。

生產(chǎn)方法

雷西莫特的合成。方法:以3-氨基-4(α-羥基-2-甲基丙氨基)喹啉為原料,經(jīng)縮合、N-氧化、氨基化等反應(yīng)合成雷西莫特。結(jié)果:合成的雷西莫特的總收率42％,經(jīng)元素分析、MS、UV、IR、1HNMR、13CNMR、DEPT等測試,確證了結(jié)構(gòu)。結(jié)論:本法合成雷西莫特原料易得,便于工業(yè)化生產(chǎn)。

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危險品