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 鹽酸雷尼替丁

中文名稱    鹽酸雷尼替丁

中文同名    雷尼替丁鹽酸鹽;十六烷醚

英文名稱    Ranitidine Hydrochloride

化學(xué)式       C13H23ClN4O3S

分子量       350.86

CAS編號   66357-59-3

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目 指標(biāo)值

灼燒殘渣(以硫酸鹽計)，%  ≤0.01

含量，％ ≥98%

PSA：111.56000

LOGP：3.56600

密度  1.126 g/cm3

沸點  396.7°C at 760 mmHg

熔點  83-84°C

閃點  167.6°C

折射率 1.556

蒸氣壓 1.67E-06mmHg at 25°C

化學(xué)特性

鹽酸雷尼替丁本品為類白色或淡黃色結(jié)晶性粉末；有異臭；味微苦帶澀；極易潮解，吸潮后顏色變深。本品在水或甲醇中易溶，在乙醇中略溶，在丙酮中幾乎不溶。熔點 取本品，不經(jīng)研磨，依法測定，熔點為137～143℃，熔融進(jìn)同時分解。

產(chǎn)品用途

鹽酸雷尼替丁用于治療十二指腸潰瘍、胃潰瘍、反流性食管炎、卓-艾(Zollinger-Ellison)綜合征及其他高胃酸分泌疾病。

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

制備方法

從各種其它類型的合成方法來看，匈牙利專利說明書196，979值得強調(diào)，據(jù)此，可通過一種假定為乙烯酮亞胺的化合物制備式(Ⅰ)化合物。該化合物未被分離，其化學(xué)性質(zhì)也未表明。反應(yīng)是在極稀的溶液中進(jìn)行的(5g/360ml溶劑)并使用了大量硝酸銀(達(dá)所得產(chǎn)物重量的50%)。根據(jù)該說明書的實施例，在甲胺作用下，通過用硝酸銀處理甲硫基-硝基衍生物得到了現(xiàn)場制備的乙烯酮亞胺衍生物，然后未經(jīng)分離便直接得到粗雷尼替丁。對于甲硫基-硝基化合物所計算出的重結(jié)晶雷尼替丁產(chǎn)率為不高于58-73%。因此，本發(fā)明的目的是提供一種以高產(chǎn)率和工業(yè)規(guī)模的簡單方式制備雷尼替丁終產(chǎn)物的方法。

本發(fā)明基于從到目前為止還是未知的一種新的雙烯酮亞胺化合物經(jīng)一步反應(yīng)可非常有效地達(dá)到本發(fā)明的目的，雷尼替丁的產(chǎn)率接近100%這一認(rèn)識。即，在本發(fā)明人調(diào)查研究過程中已經(jīng)發(fā)現(xiàn)式(Ⅱ)的雙烯酮亞胺衍生物，(Ⅱ)(化學(xué)名為1-｛2-[(5-N，N-二甲氨基甲基-2-呋喃基)-甲硫基]-乙基｝-2-｛2-[(5-N，N-二甲氨基甲基-2-呋喃基)-甲硫基]-1-乙氨基｝-3-硝基-4-亞甲基硝基-2-氮雜環(huán)丁烯;以下簡稱雙烯酮亞胺衍生物)，易于從鹽酸半胱胺和糠基衍生物制得，其可以固定的摩爾比與甲胺很好地反應(yīng)，在室溫下發(fā)生簡單的反應(yīng)，得到質(zhì)量上乘的雷尼替丁堿。

因此，本發(fā)明涉及一種制備式(Ⅰ)的1-｛2-[(5-二甲氨基甲基-2-呋喃基)-甲硫基]乙基｝-氨基-1-甲氨基-2-硝基乙烯的方法，該方法包括使式(Ⅱ)的雙烯酮亞胺化合物與甲胺反應(yīng)。

甲胺以氣態(tài)或水溶液的形式使用，最好在0℃-70℃之間的溫度下使用。

按照本發(fā)明的優(yōu)選實施方案，在20℃-25℃下使式(Ⅱ)的雙烯酮亞胺衍生物與10摩爾40%(重量)甲胺水溶液反應(yīng)。澄清所得的反應(yīng)混合物，過濾并萃取。從有機相中直接或間接分離式(Ⅰ)的化合物，即雷尼替丁。

本發(fā)明最重要的優(yōu)點在于使用非常簡單的工藝過程即可以90%以上的產(chǎn)率制得式(Ⅰ)的目的化合物。如此制得的堿可簡單地轉(zhuǎn)變?yōu)樗柠}。

概述

鹽酸雷尼替丁( RHCl) 是一種組織胺H2受體拮抗劑。自1981年上市以來，鹽酸雷尼替丁在世界包括中國在內(nèi)有近百個國家廣泛應(yīng)用。其臨床用于十二指腸潰瘍、反流性食道炎及卓艾綜合征(Zollinger-Ellison syndrome)等治療，兼有預(yù)防應(yīng)激性潰瘍引起的胃腸道出血、消化性潰瘍復(fù)發(fā)性出血的作用近十幾年來。通過對雷尼替丁及與其他藥物聯(lián)合使用的研究發(fā)現(xiàn)，其在治療幽門螺桿菌陽性的十二指腸潰瘍、蕁麻疹和腦出血后應(yīng)激性潰瘍等方面具有高效、顯著的特點，效果明顯優(yōu)于其他同類藥物。由于作用迅速、藥效良好、價格低廉，鹽酸雷尼替丁在當(dāng)今抗?jié)兯幬锸袌鲋姓加兄匾匚?。因此，?yán)格其質(zhì)量控制在指導(dǎo)患者合理，安全用藥方面具有重要意義。

鑒別

1.取本品約0 . 2 g ， 置試管中，用小火緩緩加熱，產(chǎn)生的氣體能使?jié)駶櫟拇姿徙U試紙顯黑色。

2.在含量測定項下記錄的圖譜中，供試品溶液主峰的保留時間應(yīng)與對照品溶液主峰的保留時間一致。

3.取本品， 加水制成每l m l 中含l （ V g 的溶液， 照紫外-可見分光光度法（附錄IV A）測定，在228nm與314nm的波長處有最大吸收。

4.本品的紅外光吸收圖譜應(yīng)與對照的圖譜

含量測定

照髙效液相色譜法測定。色譜條件與系統(tǒng)適用性試驗用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑； 流動相A 為磷酸鹽緩沖液（ 取磷酸6 . 8 m l 置1900ml水中，加50%氫氧化鈉溶液8. 6ml，加水至2000ml，用磷酸或5 0 % 氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)p H 值至7 . 1 0 ±0 . 0 5 ） - 乙腈（98 2），流動相B為磷酸鹽緩沖液-乙腈（78 2 2 ） ;按下表進(jìn)行梯度洗脫；檢測波長為230nm。流速為每分鐘1. 5ml;柱溫為3 5 °C 。取鹽酸雷尼替丁約0 . l g ，加水1 0 m l溶解，1 0 0 °C 加熱5 小時以上，用流動相A 稀釋制成每l m l 中約含l m g 的溶液，取W f J注入液相色譜儀，記錄色譜圖。調(diào)節(jié)流動相比例或流速，使主成分色譜峰的保留時間約為8分鐘，主要雜質(zhì)峰的相對保留時間約為0 . 85，理論板數(shù)按雷尼替丁峰計算應(yīng)不低于5 0 0 0 ，雷尼替丁峰與相鄰雜質(zhì)峰的分離度應(yīng)符合要求。測定法取本品約2 5 m g ，精密稱定，置2 0 0 m l量瓶中，加流動相A溶解并稀釋至刻度，搖勻，精密量取1 0 ^ 1注入液相色譜儀，記錄色譜圖；另取鹽酸雷尼替丁對照品，同法測定。按外標(biāo)法以峰面積計算，即得。

藥代動力學(xué)

口服后自胃腸道吸收迅速，生物利用度（F）約為50%，血藥濃度達(dá)峰時間（tmax）1~2小時，血漿蛋白結(jié)合率為15%±3%，有效血濃度為100ng/ml，在體內(nèi)分布廣泛，表觀分布容積（Vd）為1.1~1.9L/Kg，且可通過血-腦脊液屏障，腦脊液藥物濃度為血濃度的1/30~1/20。30%經(jīng)肝臟代謝，其代謝產(chǎn)物有N-氧化物、S-氧化物和去甲基代謝物，50%以原形自腎隨尿排出。半衰期（t1/2）為2~3小時，與西咪替丁相似，腎功能不全時，半衰期相應(yīng)延長。該品可經(jīng)胎盤轉(zhuǎn)運，乳汁內(nèi)藥物濃度高于血漿。

不良反應(yīng)

1.常見的有：惡心、皮疹、便秘、乏力、頭痛、頭暈等。

2.對腎功能、性腺功能和中樞神經(jīng)的不良反應(yīng)較輕。

3.少數(shù)患者服藥后引起輕度肝功能損傷，停藥后癥狀即消失，肝功能也恢復(fù)正常。

4.長期服用因可持續(xù)降低胃液酸度，而利于細(xì)菌在胃內(nèi)繁殖，從而使食物內(nèi)硝酸鹽還原為亞硝 酸鹽，形成N-亞硝基化合物。

5.該品可引起突發(fā)性的心律不齊、心動過緩、心源性休克及輕度的房室阻滯。一般情況下，沒有先兆。雖然對膽堿能神經(jīng)介質(zhì)比較敏感的病人可能有預(yù)兆，但對于危重病人，服用雷尼替丁需要進(jìn)行心臟功能監(jiān)護(hù)或同時服用阿托品以預(yù)防。

6.粒細(xì)胞減少、血小板計數(shù)減少是常見的不良反應(yīng)。健康情況不佳的病人，服用本品可能觸發(fā)血液情況的更進(jìn)一步惡化。

7.便秘、腹瀉、惡心、嘔吐、腹痛，也偶見有胰腺炎的報告。

8.風(fēng)疹、支氣管哮喘、發(fā)熱、過敏性休克、一過性氨基轉(zhuǎn)移酶升高、腎功能損傷等。減少用量或停藥，癥狀均可好轉(zhuǎn)或消失。

藥物相互作用

1.與普魯卡因胺并用，可使普魯卡因胺的清除率降低。

2.如與其他藥物同時使用可能會發(fā)生藥物相互作用，詳情請咨詢醫(yī)師或藥師。

注意事項

1.本品連續(xù)使用不得超過7天，癥狀未緩解，請咨詢醫(yī)師或藥師。

2.老年患者與肝腎功能不全患者慎用。

3.如服用過量或出現(xiàn)嚴(yán)重不良反應(yīng)，應(yīng)立即就醫(yī)。

4.對本品過敏者禁用，過敏體質(zhì)者慎用。

5.本品性狀發(fā)生改變時禁止使用。

6.請將本品放在兒童不能接觸的地方。

7.兒童必須在成人監(jiān)護(hù)下使用。8.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師或藥師。

禁忌

1.8歲以下兒童禁用。

2.孕婦及哺乳期婦女禁用。

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	25g
危險性類別
[危險性類別]	非危險品