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 氫化可的松琥珀酸鈉

中文名稱(chēng)    氫化可的松琥珀酸鈉

中文同名    皮質(zhì)醇;氫化可的松21-半琥珀酸鈉鹽;

英文名稱(chēng)    Hydrocortisone Sodium Succinate

化學(xué)式       C25H33NAO8

分子量       484.52 

CAS編號(hào)   125-04-2

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目      指標(biāo)值

含量，          ≥99%

PSA：         141.03000

LOGP：       0.86260

密度  0.79

沸點(diǎn)  78°C

熔點(diǎn)  -114°C

閃點(diǎn)  12°C

折射率 1.3614

(預(yù)定產(chǎn)品需要等5個(gè)工作日發(fā)貨)

化學(xué)特性

氫化可的松琥珀酸鈉為白色或幾乎白色的結(jié)晶性粉末；無(wú)臭，有吸濕性, 在水中易溶，在乙醇中略溶，在氯仿及乙醚中不溶

產(chǎn)品用途

1.氫化可的松琥珀酸鈉用作腎上腺皮質(zhì)激素類(lèi)藥。用于各種急性嚴(yán)重細(xì)菌感染、嚴(yán)重的過(guò)敏性疾病、風(fēng)濕病及類(lèi)風(fēng)濕病等。 

2.腎上腺皮質(zhì)功能減退癥及垂體功能減退癥，也用于過(guò)敏性和炎癥性疾病等。

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽(yáng)光直射。

5.庫(kù)房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無(wú)水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

制備方法

本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比所具有的積極技術(shù)效果在于本發(fā)明的制備方法不使用有機(jī)溶劑，直接在水中反應(yīng)，避免了環(huán)境污染，同時(shí)提高了產(chǎn)率，氫化可的松琥珀酸鈉的產(chǎn)率達(dá)到95％以上，反應(yīng)過(guò)程平穩(wěn)、具有連續(xù)性且采用一步合成法，操作簡(jiǎn)單，產(chǎn)品質(zhì)量穩(wěn)定，同時(shí)降低了生產(chǎn)成本且更適用于大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)。

具體實(shí)施例方式

為了更充分的解釋本發(fā)明的實(shí)施，提供下述氫化可的松琥珀酸酯的制備方法實(shí)施實(shí)例。這些實(shí)施實(shí)例僅僅是解釋、而不是限制本發(fā)明的范圍。

實(shí)施例1氫化可的松琥珀酸酯的制備氫化可的松(1kg)、琥珀酸酐(1kg)、吡啶(3L)、DMAP(100g)于乙酸乙酯中，室溫反應(yīng)4h，減壓回收溶媒。加入稀鹽酸(100L)[36％濃鹽酸-冰-水(8∶50∶40)]中，析得結(jié)晶，過(guò)濾、水洗至PH7.0。于80℃干燥得粗品氫化可的松琥珀酸酯(1.3kg)。加丙酮(7L)及活性炭(130g)，回流脫色15min，過(guò)濾，以少量丙酮洗滌。濾液倒入蒸餾水(100L)中，靜置1h使結(jié)晶完全，過(guò)濾，洗滌，于80℃干燥得精制品氫化可的松琥珀酸酯(1.21kg)，精制品為白色粉末。收率為94.8％。

實(shí)施例2氫化可的松琥珀酸鈉的合成用實(shí)施例1的方法得到氫化可的松琥珀酸酯63.8g，加入800ml的磷酸鹽溶液(磷酸二氫鈉-磷酸氫二鈉)進(jìn)行反應(yīng)1小時(shí)，反應(yīng)溫度為1-5℃?？刂芇H 5，反應(yīng)完畢后，將反應(yīng)液靜置4h，將11.59g碳酸氫鈉與150ml水混合，制備出碳酸氫鈉溶液，然后緩慢加入到反應(yīng)液中，均勻攪拌4min后溶液PH值達(dá)到7.5，過(guò)濾得到氫化可的松琥珀酸鈉44.78g，顏色為白色或類(lèi)白色粉末。收率為67％，熔點(diǎn)169.5℃。

實(shí)施例3氫化可的松琥珀酸鈉的合成用實(shí)施例1的方法得到氫化可的松琥珀酸酯63.8g，加入800ml的磷酸鹽溶液(磷酸二氫鉀-磷酸氫二鉀)進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間2小時(shí)，反應(yīng)溫度為40℃時(shí)，控制PH6.5，反應(yīng)完畢后，將反應(yīng)液靜置2h，使反應(yīng)液溫度達(dá)到40℃以下；將11.59g碳酸氫鈉加入到150ml水中混合，得出碳酸氫鈉溶液緩慢滴加到反應(yīng)液中，均勻攪拌8min后液PH值達(dá)到10.0，過(guò)濾得到氫化可的松琥珀酸鈉63.49g，顏色為白色或類(lèi)白色粉末，收率95％，熔點(diǎn)171℃。

實(shí)施例4氫化可的松琥珀酸鈉的合成用實(shí)施例1的方法得到氫化可的松琥珀酸酯53.4g，加入800ml的磷酸鹽溶液(磷酸二氫鉀-磷酸氫二鉀)進(jìn)行反應(yīng)4小時(shí)，溫度為75℃時(shí)，控制PH 5，反應(yīng)完畢后，將反應(yīng)液靜置4h，使反應(yīng)液溫度達(dá)到40℃以下；將12.23g碳酸鈉加入到100ml水中混合，將碳酸鈉溶液緩慢滴加到反應(yīng)液中，均勻攪拌15min后溶液PH值達(dá)到8.5，過(guò)

得到氫化可的松琥珀酸鈉48.1g，顏色為白色或類(lèi)白色粉末，收率86％，熔點(diǎn)170.5℃。

實(shí)施例5氫化可的松琥珀酸鈉的合成用實(shí)施例1的方法得到氫化可的松琥珀酸酯53.4g，加入800ml的磷酸鹽溶液(磷酸二氫鈉-磷酸氫二鈉)進(jìn)行反應(yīng)2小時(shí)，溫度為70℃時(shí)，控制PH 8，反應(yīng)完畢后，將反應(yīng)液靜置3h，使反應(yīng)液溫度達(dá)到40℃以下；將4.62g氫氧化鈉加入到50ml水中混合，得出氫氧化鈉溶液緩慢滴加到反應(yīng)液中，均勻攪拌15min后溶液PH值達(dá)到8，過(guò)濾得到氫化可的松琥珀酸鈉44.19g，顏色為白色或類(lèi)白色粉末，收率79％，熔點(diǎn)170.5℃。

概述

氫化可的松琥珀酸鈉又名氫可的松丁二酸鈉；氫可琥，化學(xué)名稱(chēng)為11β,17—二羥基—21—（3—羧基—1—羥丙氧基）孕甾-4-烯-3，20-二酮，為白色或幾乎白色的疏松塊狀物。氫化可的松琥珀酸鈉是氫化可的松的鹽類(lèi)化合物。具有抗炎、抗過(guò)敏和抑制免疫等多種藥理作用。(1)抗炎作用：糖皮質(zhì)激素減輕和防止組織對(duì)炎癥的反應(yīng)，從而減輕炎癥的表現(xiàn)。(2)免疫抑制作用：防止或抑制細(xì)胞中介的免疫反應(yīng)，延遲性的過(guò)敏反應(yīng)，并減輕原發(fā)免疫反應(yīng)的擴(kuò)展。(3)抗毒、抗休克作用：糖皮質(zhì)激素能對(duì)抗細(xì)菌內(nèi)毒素對(duì)機(jī)體的刺激反應(yīng)，減輕細(xì)胞損傷，發(fā)揮保護(hù)機(jī)體的作用

藥理毒理

腎上腺皮質(zhì)激素類(lèi)藥。氫化可的松琥珀酸鈉是氫化可的松的鹽類(lèi)化合物。具有抗炎、抗過(guò)敏和抑制免疫等多種藥理作用。 (1)抗炎作用：糖皮質(zhì)激素減輕和防止組織對(duì)炎癥的反應(yīng)，從而減輕炎癥的表現(xiàn)。 (2)免疫抑制作用：防止或抑制細(xì)胞中介的免疫反應(yīng)，延遲性的過(guò)敏反應(yīng)，并減輕原發(fā)免疫反應(yīng)的擴(kuò)展。 (3)抗毒、抗休克作用：糖皮質(zhì)激素能對(duì)抗細(xì)菌內(nèi)毒素對(duì)機(jī)體的刺激反應(yīng)，減輕細(xì)胞損傷，發(fā)揮保護(hù)機(jī)體的作用。

藥動(dòng)學(xué)

口服吸收迅速，Tmax為1h，T1/2為1.6h，血漿蛋白結(jié)合率90%。亦可經(jīng)皮膚吸收。主要經(jīng)肝臟代謝，極少量以原形經(jīng)尿排泄。氫化可的松琥珀酸鈉鹽為水溶性制劑，可用于靜脈注射或作為迅速吸收的肌肉注射劑而迅速發(fā)揮作用，其生物T1/2約為100分鐘。血中90%以上的氫化可的松與血漿蛋白相結(jié)合。該品主要經(jīng)肝臟代謝，轉(zhuǎn)化為四氫可的松和四氫氫化可松，大數(shù)代謝產(chǎn)物結(jié)合成葡糖醛酸酯，極少量以原型經(jīng)尿排泄。

不良反應(yīng)

期大量應(yīng)用糖皮質(zhì)激素，可產(chǎn)生一系列不良反應(yīng)：

⑴醫(yī)源性腎上腺皮質(zhì)功能過(guò)高癥：表現(xiàn)為滿(mǎn)月臉、向心性肥胖、高膽固醇血癥、高血糖、糖尿、肌肉萎縮無(wú)力、骨質(zhì)疏松、多毛、痤瘡、易受感染、低血鉀、浮腫與高血壓等，一般不需特殊治療，必要時(shí)加用對(duì)癥性治療措施。

⑵醫(yī)源性腎上腺皮質(zhì)功能減退癥：主要發(fā)生在長(zhǎng)期用糖皮質(zhì)激素治療的停藥過(guò)程中。采用激素間歇用藥，并注意停藥措施，可能避免發(fā)生這類(lèi)不良反應(yīng)。

⑶誘發(fā)或加重感染：長(zhǎng)期應(yīng)用能降低機(jī)體的免疫功能，常誘發(fā)繼發(fā)性感染，或使機(jī)體內(nèi)潛在感染病灶擴(kuò)散，多見(jiàn)于病程較長(zhǎng)、病情嚴(yán)重、體質(zhì)虛弱者如白血病、再生障礙性貧血、腎病綜合征、結(jié)締組織病等長(zhǎng)期應(yīng)用糖皮質(zhì)激素類(lèi)藥物治療的過(guò)程中。用于急性病毒感染，?？墒共∽償U(kuò)散。

⑷誘發(fā)消化道潰瘍、出血、穿孔：常見(jiàn)惡心、嘔吐、噯氣、反酸、腹脹、腹上區(qū)不適、腹痛等，嚴(yán)重者可誘發(fā)或加重胃、十二指腸潰瘍。

⑸可出現(xiàn)精神癥狀：欣快感、激動(dòng)、失眠等癥狀，也可表現(xiàn)為抑制或誘發(fā)精神病。兒童大劑量時(shí)可引起驚厥，可用苯巴比妥或苯妥英鈉對(duì)抗之。

⑹誘發(fā)胰腺炎：糖皮質(zhì)激素可使血清淀粉酶增高，可能是出現(xiàn)胰腺炎的征兆。

相互作用

甲狀腺機(jī)能亢進(jìn)時(shí)，氫化可的松的滅活加速?？梢种粕L(zhǎng)激素的促生長(zhǎng)作用。胰島素能拮抗糖皮質(zhì)激素的多種作用。甲狀旁腺激素可升高血鈣濃度，而糖皮質(zhì)激素則抑制血清鈣濃度。

注意事項(xiàng)

1. 誘發(fā)感染：在激素作用下，原來(lái)已被控制的感染可活動(dòng)起來(lái)，最常見(jiàn)者為結(jié)核感染復(fù)發(fā)。在某些感染時(shí)應(yīng)用激素可減輕組織的破壞、減少滲出、減輕感染中毒癥狀，但必須同時(shí)用有效的抗生素治療、密切觀(guān)察病情變化，在短期用藥后，即應(yīng)迅速減量、停藥。

2. 對(duì)診斷的干擾：

（1） 糖皮質(zhì)激素可使血糖、血膽固醇和血脂肪酸、血鈉水平升高、使血鈣、血鉀下降。

（2） 對(duì)外周血象的影響為淋巴細(xì)胞、真核細(xì)胞及嗜酸、嗜堿細(xì)胞數(shù)下降，多核白細(xì)胞和血小板增加，后者也可下降。

（3） 長(zhǎng)期大劑量服用糖皮質(zhì)激素可使皮膚試驗(yàn)結(jié)果呈假陰性，如結(jié)核菌素試驗(yàn)、組織胞漿菌素試驗(yàn)和過(guò)敏反應(yīng)皮試等。

（4） 還可使甲狀腺131I攝取率下降，減弱促甲狀腺激素（TSH）對(duì)TSH釋放素（TRH）刺激的反應(yīng)，使TRH興奮實(shí)驗(yàn)結(jié)果呈假陽(yáng)性。干擾促黃體生成素釋放素（LHRH）興奮試驗(yàn)的結(jié)果。

（5） 使同位素腦和骨顯象減弱或稀疏。

3. 下列情況應(yīng)慎用：心臟病或急性心力衰竭、糖尿病、憩室炎、情緒不穩(wěn)定和有精神病傾向、全身性真菌感染、青光眼、肝功能損害、眼單純性皰疹、高脂蛋白血癥、高血壓、甲減（此時(shí)糖皮質(zhì)激素作用增強(qiáng)）、重癥肌無(wú)力、骨質(zhì)疏松、胃潰瘍、胃炎或食管炎、腎功能損害或結(jié)石、結(jié)核病等。

4. 隨訪(fǎng)檢查：長(zhǎng)期應(yīng)用糖皮質(zhì)激素者，應(yīng)定期檢查以下項(xiàng)目：

（1） 血糖、尿糖或糖耐量試驗(yàn)，尤其是糖尿病或糖尿病傾向者。

（2） 小兒應(yīng)定期檢測(cè)生長(zhǎng)和發(fā)育情況。

（3） 眼科檢查，注意白內(nèi)障、青光眼或眼部感染的發(fā)生。

（4） 血清電解質(zhì)和大便隱血。

（5） 高血壓和骨質(zhì)疏松的檢查，尤以老年人為然。

鑒別

1.取該品1%的水溶液，加入等體積的堿性酒石酸銅試液，加熱后，即產(chǎn)生紅色沉淀。

2.該品的紅外光吸收?qǐng)D譜應(yīng)與對(duì)照的圖譜（光譜集994圖）一致。

3.取該品的水溶液，顯鈉鹽的鑒別反應(yīng)。

檢查

干燥失重 取該品，在105℃干燥3小時(shí)，減失重量不得過(guò)2.0%含鈉量 取該品1.0g，精密稱(chēng)定，加冰醋酸75ml，緩慢加熱使溶解，放冷至室溫，加二氧六環(huán)20ml，加結(jié)晶紫指示液1滴，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定至溶液顯藍(lán)紫色，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于2.299mg的鈉，按干燥品計(jì)算，含鈉量應(yīng)為4.60%-4.84%。

測(cè)定

色譜條件與系統(tǒng)適用性試驗(yàn)用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑；以甲醇-磷酸鹽緩沖液（8mmol/L磷酸二氫鉀溶液，用8mmol/L磷酸二氫鉀溶液調(diào)節(jié)pH值為5.0±0.1，臨用前新配）（43：57）為流動(dòng)相；檢測(cè)波長(zhǎng)為242nm。理論板數(shù)按氫化可的松琥珀酸鈉峰計(jì)算不低于3000，氫化可的松琥珀酸鈉峰與相鄰峰的分離度應(yīng)符合要求。

測(cè)定法取該品適量，精密稱(chēng)定，加流動(dòng)相溶解并定量稀釋制成每1ml中約含40μg的溶液，精密量取20μl注入液相色譜儀，記錄色譜圖；另取氫化可的松琥珀酸鈉對(duì)照品適量，精密稱(chēng)定，同法測(cè)定，按外標(biāo)法以峰面積計(jì)算。

測(cè)定方法

方法名稱(chēng)：

氫化可的松琥珀酸鈉的測(cè)定—高效液相色譜法

應(yīng)用范圍：

該方法采用高效液相色譜法測(cè)定氫化可的松琥珀酸鈉（C25H33NaO8）的含量。

該方法適用于氫化可的松琥珀酸鈉。

方法原理：

供試品經(jīng)稱(chēng)取制成流動(dòng)相溶液，進(jìn)入高效液相色譜儀進(jìn)行色譜分離，用紫外吸收檢測(cè)器，于波長(zhǎng)242nm處檢測(cè)氫化可的松琥珀酸鈉吸收值，計(jì)算出其含量。

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	10g
危險(xiǎn)性類(lèi)別
[危險(xiǎn)性類(lèi)別]	非危險(xiǎn)品