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 氰氟草酯

中文名稱    氰氟草酯

中文同名    千金;(R)-2-(4-(4-腈基-2-氟苯氧基)苯氧基)丙酸丁酯;

英文名稱    cyhalofop butyl ester

化學(xué)式       C20H20FNO4 

分子量       357.37

CAS編號   122008-85-9

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目      指標值

含量，%       ≥96%

PSA：        68.55000

LOGP：     4.60028

蒸氣壓 2.94E-08mmHg at 25°C

折射率 1.55

閃點  225.4°C

熔點  49.5oC

沸點  449.1°C at 760 mmHg

密度  1.21 g/cm3

化學(xué)特性

氰氟草酯為白色結(jié)晶固體.溶于大多數(shù)有機溶劑中：乙腈57.3%，甲醇37.3%，不溶于水，制劑比重0.989(20℃)。

產(chǎn)品用途

1.氰氟草酯是一種苯氧羧酸類選擇性苗后除草劑，內(nèi)吸傳導(dǎo)，能被植物葉片吸收，不具有土壤活性。是對水稻安全性最高的禾本科除草劑。各種栽培方式的水稻由苗期到拔節(jié)期使用都不會產(chǎn)生藥害。氰氟草酯對旱稗、稻稗、千金子、馬唐、狗尾草、雙穗雀稗、牛筋草、剪股穎等禾本科雜草效果優(yōu)良，對千金子、雙穗雀稗具有特別功效。

2.主要用于水稻秧田、直播田、移栽田，防除稗草、千金子、牛筋草等大多數(shù)惡性禾本科雜草，并可有效防除對二氯喹啉酸、磺酰脲類和酰胺類除草劑產(chǎn)生抗性的雜草。

3.水中的微生物可有效地促進氰氟草酯降解, 氰氟草酯對池水中某些細菌的生長有一定刺激作用,而對放線菌和真菌的生長影響不明顯。通過對不同種屬細菌的培養(yǎng)和鑒定發(fā)現(xiàn), 氰氟草酯在池塘水中的降解微生物主要是假單胞菌和葡萄球菌屬,代謝機制可能以生長代謝為主。

4.通過在室內(nèi)和室外對氰氟草酯的降解研究結(jié)果表明, 氰氟草酯在自然環(huán)境中降解迅速,殘留期短,常規(guī)濃度下施藥,不會對水稻及其環(huán)境安全性構(gòu)成威脅；氰氟草酯在稻田生態(tài)系中的歸宿可有多條途徑,但主要是生物降解和光解,其次是水解

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。

4.遠離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

合成方式

發(fā)明的目的在于提供一種合成氰氟草酯的方法，以R-(+)-2-(4-羥基苯氧基)丙酸和3，4-二氟苯腈為原料，通過成鹽、醚化、酯化和水洗、脫水等后處理得到氰氟草酯，以解決上述背景技術(shù)中提出的問題。

為實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供如下技術(shù)方案：一種合成氰氟草酯的方法，以R-(+)-2-(4-羥基苯氧基)丙酸和3，4-二氟苯腈為原料，通過成鹽、醚化、酯化和水洗、脫水等后處理得到氰氟草酯。

本發(fā)明更進一步的技術(shù)方案，包括以下步驟：

(1)成鹽反應(yīng)

向四口燒瓶中加入一定量的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，加入一定量的(R-(+)-2-(4-羥基苯氧基)丙酸)；常溫攪拌0.5小時，后滴加入一定量的液堿；投料結(jié)束后升溫至100～110℃保溫1小時，得到中間體1的混合液待下一步反應(yīng)。

其中，所述中間體1為C9H8Na2O4，產(chǎn)物為C9H8Na2O4和水H2O；C9H8K2O4和水H2O的質(zhì)量比為226∶18。

(2)醚化反應(yīng)

向上一步反應(yīng)瓶中滴加一定量的3，4-二氟苯腈，滴加時間為0.5小時，滴加完畢在100～110℃保溫2～2.5小時后取樣分析，原料含量＜0.3％合格，否則延長保溫時間，直到合格為止，得到中間體2混合液，待下一步反應(yīng)。

其中，所述中間體2為C16H11FNNaO4，產(chǎn)物為C16H11FNNaO4、氟化鈉NaF；C16H11FNNaO4、氟化鈉NaF的質(zhì)量比為323∶42。

(3)酯化反應(yīng)

取樣合格后降溫至50-55℃，滴加一定量的溴丁烷，滴加時間0.5小時，滴加完后在50-55℃下保溫2～2.5小時，取樣分析，產(chǎn)品含量＞98％以上即為合格，否則繼續(xù)保溫直到合格為止，得到氰氟草酯混合液待處理。

(4)水洗

反應(yīng)結(jié)束后，控制溫度小于60℃，負壓脫出N，N-二甲基甲酰胺，真空度小于10毫米汞柱，脫溶結(jié)束后加一定量的水，升溫至55～60℃，在此溫度范圍攪拌0.5小時，停止攪拌，靜置0.5小時，分出下層廢水1，上層有機相留在釜中；再次加入一定量的工藝水進行洗滌(注意本次洗滌有機相在下層，水相在上層)，升溫至55～60℃，在此溫度范圍攪拌0.5小時，停止攪拌，靜置0.5小時，分出下層有機相產(chǎn)品。

(5)脫水

將有機相進過微孔過濾進入脫水釜，脫水溫度控制在55～60℃，真空度小于10毫米汞柱，脫水2小時，檢測水分小于0.2％合格，否則繼續(xù)脫水直到合格為止，合格后，降溫固化，得到氰氟草酯成品進行包裝。

優(yōu)選的，在步驟(1)中，所述R-(+)-2-(4-羥基苯氧基)丙酸C9H10O4、氫氧化鈉NaOH的質(zhì)量比為182∶40。

優(yōu)選的，在步驟(2)中，所述中間體1 C9H8Na2O4(226)、3，4-二氟苯腈C7H3F2N(139)的質(zhì)量比為226∶139。

優(yōu)選的，在步驟(3)中，所述中間體2 C16H11FNNaO4(323)、溴丁烷C4H9Br(137)的質(zhì)量比為323∶137。

優(yōu)選的，在步驟(1-3)中，成鹽反應(yīng)、醚化反應(yīng)、酯化反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率均大于99.5％。

實例

向四口燒瓶中加入一定量的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，加入一定量的(R-(+)-2-(4-羥基苯氧基)丙酸)；常溫攪拌0.5小時，后滴加入一定量的液堿；投料結(jié)束后升溫至100～110℃保溫1小時，得到中間體1的混合液待下一步反應(yīng)。

其中，所述中間體1為C9H8Na2O4，產(chǎn)物為C9H8Na2O4和水H2O；C9H8K2O4和水H2O的質(zhì)量比為226∶18。

其中，所述R-(+)-2-(4-羥基苯氧基)丙酸C9H10O4、氫氧化鈉NaOH的質(zhì)量比為182∶40。

概述

氰氟草酯 (cyhalofop-butyl) 是由美國陶氏公司(DowElanw Co.Ltd)新開發(fā)的氧苯氧丙酸類內(nèi)吸傳導(dǎo)型除草劑，商品名千金（Clincher), 代號為XED-537，化學(xué)名稱為 (R)-2-[4-4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸丁酯，主要用于水稻秧田、直播田、移栽田，防除稗草、千金子、牛筋草等大多數(shù)惡性禾本科雜草，并可有效防除對二氯喹啉酸、磺酰脲類和酰胺類除草劑產(chǎn)生抗性的雜草。具有高效、低毒、低殘留等特點。

作用機理

通過在植株體內(nèi)迅速傳導(dǎo) ,并迅速降解為一系列代謝物: 氰氟草酸(ACID)、氰氟草酰胺(AMIDE)、氰氟草二酸(DIACID)和氰氟草酚(DP) ,其中 ACID為具有殺草活性的化合物。 ACID通過在雜草的居間分生組織中積累 ,從而有效地抑制其體內(nèi)脂肪酸生物合成所必需的酶-- 乙酰輔酶A羧化酶 ,達到除草的目的。

穩(wěn)定性

氰氟草酯在酸性條件下是比較穩(wěn)定的,而在微酸性及中性條件下水解速度加快,在強堿性條件下, 氰氟草酯水解迅速；在25 ℃～65 ℃范圍內(nèi),隨著溫度的升高, 氰氟草酯水解速度加快,25 ℃(pH 5.0)條件下的降解速率僅為65 ℃條件下的14%。ACID在酸性及中性條件下是比較穩(wěn)定的,在弱堿條件下緩慢水解,只有在強堿條件下水解較快,提高溫度可加速它的水解,當從25 ℃升至35 ℃,水解速率常數(shù)k約增加1～2倍。

作用對象

水稻（移栽和直播），對水稻等具有優(yōu)良的選擇性，選擇性基于不同的代謝速度，在水稻體內(nèi)，氰氟草酯可被迅速降解為對乙酰輔酶A羧化酶無活性的二酸態(tài)，因而對水稻具有高度的安全性。因其在土壤中和典型的稻田水中降解迅速，故對后茬作物安全。

注意事項

該藥對水生節(jié)肢動物毒性大，避免流入水產(chǎn)養(yǎng)殖場所。其與部分闊葉除草劑混用時有可能會表現(xiàn)出拮抗作用，表現(xiàn)為氰氟草酯藥效降低。

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	25g
危險性類別
[危險性類別]	非危險品