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1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯

中文名稱：1,5-二氮二環(huán)［5.4.0］-5-十一烯；(DBU)

英文名稱：1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene

化學(xué)式：C9H16N2

分子量：152.24

CAS編號：6674-22-2

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質(zhì)檢信息    

質(zhì)檢項目       指標(biāo)值

含量,％          ≥99.0%

折光率            1.5210 - 1.5230      

相對密度          1.0180 - 1.0230      

水分              <0.5 %  

PSA：        15.60000

LOGP：      1.03810

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基本信息    

性   狀：

1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯為無色或微黃色油狀液體。易吸收二氧化碳。能與水混溶。相對密度(d204)1.018。沸點 80℃(0.08kPa)。折光率(n20D)1.5219。閃點>112℃。有腐蝕性可引起灼傷。

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產(chǎn)品用途

1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯酶催羧化反應(yīng)中維生素H代用品。有機合成中脫氫鹵化反應(yīng)試劑，邁克爾加成反應(yīng)和羧酸酯化反應(yīng)催化劑，1炔類偶合反應(yīng)的輔助催化劑。無水核苷的制備。是一種優(yōu)良的脫水劑，環(huán)氧樹脂硬化劑，防銹劑，還可配制高級緩蝕劑。當(dāng)前廣泛用于頭孢半合成抗生素藥的生產(chǎn)。還用于有機合成反應(yīng)和半合成抗菌素。

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生產(chǎn)方法

1.己內(nèi)酰胺與丙烯腈在合適的條件下進行氰丙基化反應(yīng),進行加氫反應(yīng),然后在大分子陽離子交換樹脂存在下生成二環(huán)脒。 (1)氰丙基化 己內(nèi)酰胺與丙烯氰反應(yīng),在合適的反應(yīng)條件下可以順利地進行氰丙基化,生成N-(2-氰丙基)-己內(nèi)酰胺: (2)加氫 在催化劑作用下,N-(2-氰丙基)-己內(nèi)酰胺加氫生成N-(2-氨丙基)-己內(nèi)酰胺: (3)脫水 在大孔隙陽離子交換樹脂存在下,N-(2-氨丙基)-己內(nèi)酰胺脫水,生成二環(huán)脒。

2.用作環(huán)氧樹脂的中溫固化劑,參考用量8～10質(zhì)量份,適用期長,數(shù)小時內(nèi)不凝膠,固化條件80℃/2h+120℃/2h+150℃/3h。固化物具有良好的濕熱性、電絕緣性和機械性能,熱變形溫度155℃。也可用作其他固化劑的固化促進劑。

3.DBU,作為一個公認(rèn)的立體禁阻的非親核性堿,其參與的有機反應(yīng)已經(jīng)獲得了人們的普遍認(rèn)知,如典型的誘導(dǎo)脫氫鹵化的反應(yīng)。然而,近年來研究發(fā)現(xiàn)表明,DBU也能作為一個有效的親核性堿參與反應(yīng),如對鹵代物具有強烈的親核活性。因此,在這里我們要回顧的就是這一類非常意外的DBU參與親核進攻的反應(yīng)。 在DBU參與的許多反應(yīng)中,都涉及了DBU對α,β-不飽和體系的親核進攻,進而形成ε-己內(nèi)酰胺衍生物。在Baylis-Hillman反應(yīng)中,DBU相比其它胺催化劑具有更高的催化活性,因為它在反應(yīng)中具有更好的穩(wěn)定性,并且能夠加速反應(yīng)進行 (式1) 。 在將一級或二級硝基烷烴轉(zhuǎn)換為醛或酮的反應(yīng)中,DBU/乙腈體系相比原始的強酸體系表現(xiàn)出了非常特殊的誘導(dǎo)活性,能夠在一級硝基化合物存在下,高產(chǎn)率、高化學(xué)選擇性和區(qū)域選擇性地將二級硝基化合物轉(zhuǎn)換為酮 (式2) 。 在DBU的誘導(dǎo)或催化下,二氧化碳能夠與2-氨基苯乙腈溫和反應(yīng)生成藥物中間體喹唑啉衍生物 (式3) ,這也為化學(xué)固定二氧化碳提供了一種新的方法。 近年來,DBU作為一個親核性催化劑,能夠?qū)崿F(xiàn)非毒性底物如二甲基碳酸鹽或二苯基碳酸鹽對含N、O、S原子底物的親核取代反應(yīng),為含雜原子底物的甲基化或苯基化反應(yīng)提供了一種環(huán)境友好的方法 (式4) 。 DBU還能在回流甲醇中溫和實現(xiàn)咔唑、吲哚和硝基苯胺底物的N-乙酰基或N-苯基的斷裂反應(yīng) (式5) ,反應(yīng)在乙腈中或微波輻射下也能進行。 DBU在藥物合成中表現(xiàn)出了重要用途,如在無水乙腈中實現(xiàn)底物的螺環(huán)化反應(yīng) (式6) 。

產(chǎn)品信息
[顏色]	無色至淡黃色液體
[重量]	500ml
危險性類別
[危險性類別]	危險化學(xué)品