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質譜圖中影響離子斷裂的主要因素


實驗室k / 2019-08-06

       當轟擊電子的能量較大時，分子離子就要發(fā)生裂解。由于各種有機化合物分子結構及裂解的方式不同，所以，產(chǎn)生碎片離子的種類和數(shù)量也不同。在裂解過程中，若電子向兩邊轉移，即一個σ鍵的兩個電子各自回到自己的原子上，這種裂解稱為均裂(homolysis)，用魚鉤形符號表示；若兩個電子同時轉向一邊，稱為異裂(heterolysis)。用彎箭頭符號表示。

       如苯甲酸

       在上式的第Ⅰ步裂解過程中，苯甲酸羰基碳原子上的自由電子，同氧原子上的一個孤電子形成第三鍵，成為苯甲?；x子，為均裂。在第Ⅱ步裂解過程中，兩個電子同時轉向羰基。苯甲?；x子失去一個不帶電的中性碎片CO，形成苯基離子，這一過程為異裂。
       一個分子的質譜圖由許多峰組成，這些峰的強度不一。這主要是由于離子的某些鍵的斷裂可能性不同，同時也由某些碎片的結構穩(wěn)定性而決定。
       化學鍵的相對強度    有機化合物分子有時含有單鍵和重鍵，并且成鍵的元素也不完全相同，因此它們的鍵能有強弱的差別，這些差別決定了分子的斷裂過程。
有機化合物中某些鍵能(kcal/mol)*
元素 單鍵 雙鍵 叁鍵

C—C

C—N

C—O

C—H

C—F

C—Cl

C—Br

C—I

82.6

72.8

85.5

97.8

116

81

68

51

145.1

147

179

199.6

212.6
    * 1kcal=4184.0J
       鍵能愈低，愈容易斷裂，在質譜圖中所形成的離子峰相對強度也愈大。如：從鍵能看，C—F＞C—Cl＞C—Br＞C—I，在質譜圖中所出現(xiàn)的M—Z+峰的強度，為M—F＜M—Cl＜M—Br＜M—I。
       空間因素    在很多重排反應中，一般需要經(jīng)過大小不一環(huán)(4～7元環(huán))的過渡。在這一過程中必須要有較合適的立體構型，才能進行基團或原子的轉移。
       例：α-己醇-D氫取代的兩個“差向異構體”經(jīng)六元環(huán)過渡重排消除失水。
       同位素標記證明

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