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脂肪酶催化手性藥物合成與動力學拆分


化學先生 / 2019-08-02

        為了減少藥物的毒副作用，越來越多的合成藥物，要求使用單一的光學純化合物。1994 年世界最暢銷的25種藥物中，就有15種是單一對映異構體的光學純藥物，且這種使用光學純藥物的趨勢還在不斷增長，目前預計已約有80%的藥物要求使用單一的對映異構體合成。


       2-芳基丙酸(2-APA) 是一類廣泛用于處理人體結締組織疾病的非甾體抗炎藥物(NSAID)， 包括布洛芬(ibuprofen)、 卡洛芬(carprofen)、 酮布洛芬(ketoprofen)、氟比洛芬(flurbiprofen) 和蔡普生(naproxen) 等。其中有商品標記的手性合成藥物主要是布洛芬和恭普生，它們的功能是解熱鎮(zhèn)痛、消炎和抗風濕的基本化學藥物。它們的分子結構在a位上均含有一個手性碳原子，存在一對光學活性對映體。

    臨床研究表明，對映體構型和藥物在體內的作用、生物膜的傳遞、受體的結合等密切相關。如布洛芬的S-(+)-構型活性為其R-(一)-構型的160倍;蔡普生的S-(+)-構型活性為其R-(- )-構型的28倍。為了提高藥效，降低藥物的毒副作用，保證用藥安全范圍，正確評價藥物，減少并發(fā)癥以及尋找新的適應證，制備光學純2-芳基丙酸類藥物是十分必要的。

    脂肪酶是重要的水解酶，由于具有高區(qū)城、立體選擇性和反應條件溫和等特點，在光學活性藥物合成中占有舉足輕重的地位。其生理角色是消化脂肪中的三甘油酯和膽甾醇酯，早期的主要工業(yè)應用是油脂改良，但由于脂肪酶具有非常寬的底物專一性和高立體選擇性，可以對大量的非天然酯類進行立體選擇性水解或合成，同時不需要輔酶，價格便宜，可用于有機溶劑，因此在光學活性物質的合成中扮演著重要角色。

    特別是近年來隨著非水有機相酶學的發(fā)展，更為脂肪酶在有機合成化學、對映體拆分以及手性藥物合成中的應用開辟了新的途徑。與拆分過程長、工藝復雜、產率低、需要昂貴的手性試劑的化學合成法，以及僅能進行分析和小規(guī)模制備的色譜法相比，脂肪酶催化合成和動力學拆分方法則具有高活性、高立體選擇性、反應條件溫和、程序簡便、成本低等優(yōu)點，越來越被人們所重視。本章從脂肪酶的結構和作用機理、脂肪酶催化反應的兩相體系、脂肪酶催化的動力學拆分反應三個方面，重點介紹近年來國內外利用脂肪酶拆分2芳基丙酸類藥物方面的研究進展。
 

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