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脂肪酶催化手性藥物合成與動(dòng)力學(xué)拆分

化學(xué)先生 / 2019-08-02

為了減少藥物的毒副作用，越來越多的合成藥物，要求使用單一的光學(xué)純化合物。1994 年世界最暢銷的25種藥物中，就有15種是單一對(duì)映異構(gòu)體的光學(xué)純藥物，且這種使用光學(xué)純藥物的趨勢(shì)還在不斷增長(zhǎng)，目前預(yù)計(jì)已約有80%的藥物要求使用單一的對(duì)映異構(gòu)體合成。

2-芳基丙酸(2-APA) 是一類廣泛用于處理人體結(jié)締組織疾病的非甾體抗炎藥物(NSAID)，包括布洛芬(ibuprofen)、卡洛芬(carprofen)、酮布洛芬(ketoprofen)、氟比洛芬(flurbiprofen) 和蔡普生(naproxen) 等。其中有商品標(biāo)記的手性合成藥物主要是布洛芬和恭普生，它們的功能是解熱鎮(zhèn)痛、消炎和抗風(fēng)濕的基本化學(xué)藥物。它們的分子結(jié)構(gòu)在a位上均含有一個(gè)手性碳原子，存在一對(duì)光學(xué)活性對(duì)映體。

臨床研究表明，對(duì)映體構(gòu)型和藥物在體內(nèi)的作用、生物膜的傳遞、受體的結(jié)合等密切相關(guān)。如布洛芬的S-(+)-構(gòu)型活性為其R-(一)-構(gòu)型的160倍;蔡普生的S-(+)-構(gòu)型活性為其R-(- )-構(gòu)型的28倍。為了提高藥效，降低藥物的毒副作用，保證用藥安全范圍，正確評(píng)價(jià)藥物，減少并發(fā)癥以及尋找新的適應(yīng)證，制備光學(xué)純2-芳基丙酸類藥物是十分必要的。

脂肪酶是重要的水解酶，由于具有高區(qū)城、立體選擇性和反應(yīng)條件溫和等特點(diǎn)，在光學(xué)活性藥物合成中占有舉足輕重的地位。其生理角色是消化脂肪中的三甘油酯和膽甾醇酯，早期的主要工業(yè)應(yīng)用是油脂改良，但由于脂肪酶具有非常寬的底物專一性和高立體選擇性，可以對(duì)大量的非天然酯類進(jìn)行立體選擇性水解或合成，同時(shí)不需要輔酶，價(jià)格便宜，可用于有機(jī)溶劑，因此在光學(xué)活性物質(zhì)的合成中扮演著重要角色。

特別是近年來隨著非水有機(jī)相酶學(xué)的發(fā)展，更為脂肪酶在有機(jī)合成化學(xué)、對(duì)映體拆分以及手性藥物合成中的應(yīng)用開辟了新的途徑。與拆分過程長(zhǎng)、工藝復(fù)雜、產(chǎn)率低、需要昂貴的手性試劑的化學(xué)合成法，以及僅能進(jìn)行分析和小規(guī)模制備的色譜法相比，脂肪酶催化合成和動(dòng)力學(xué)拆分方法則具有高活性、高立體選擇性、反應(yīng)條件溫和、程序簡(jiǎn)便、成本低等優(yōu)點(diǎn)，越來越被人們所重視。本章從脂肪酶的結(jié)構(gòu)和作用機(jī)理、脂肪酶催化反應(yīng)的兩相體系、脂肪酶催化的動(dòng)力學(xué)拆分反應(yīng)三個(gè)方面，重點(diǎn)介紹近年來國(guó)內(nèi)外利用脂肪酶拆分2芳基丙酸類藥物方面的研究進(jìn)展。

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