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 甘露糖三氟磺酸酯

中文名稱：甘露糖三氟磺酸酯

英文名稱：Mannose triflate

別名：三氟甘露糖;1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-(三氟甲磺酰)-β-D-吡喃甘露糖;三氟甘露糖;1,3,4,6-四-O-乙?；?2-O-三氟甲磺酰-β-D-吡喃甘露糖;1,3,4,6-四-O-乙?；?2-O-(三氟甲磺酰)-b-D-吡喃甘露糖;

分子式: C15H19F3O12S

分子量: 480.36

CAS編號：92051-23-5

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目      指標(biāo)值

含量，％      ≥98.0

Psa：         166.18

Logp：        1.0165

產(chǎn)品用途

甘露糖三氟磺酸酯用作化學(xué)合成。甘露糖三氟磺酸酯是一種用于制備2-脫氧-2-18F-β-D-吡喃葡萄糖(18FDG)的合成碳水化合物前體。18FDG是研究細(xì)胞代謝的正電子發(fā)射斷層顯像中應(yīng)用最廣泛的放射性示蹤劑。FDG可以像葡萄糖一樣被細(xì)胞自然吸收，但是不能參加代謝反應(yīng)。由于癌細(xì)胞具有特征性的高代謝率，因此18FDG放射性示蹤劑積累在癌細(xì)胞中。18F發(fā)射出低能量的正電子，可以被PET掃描儀檢測到。合成18FDG需要使用回旋加速器從富含18O的水生產(chǎn)18F，該合成過程通常使用18FDG合成器進(jìn)行。18FDG用途的限制因素是18F相對較短的半衰期（約100分鐘）以及18FDG合成的產(chǎn)量較低。從制備18F、合成18FDG到將其注射到病人體內(nèi)的整個(gè)過程必須在數(shù)小時(shí)內(nèi)完成。這導(dǎo)致了數(shù)種自動(dòng)化18FDG合成儀的誕生，它們通過成套的設(shè)備來輔助這個(gè)過程等實(shí)驗(yàn)。

化學(xué)性質(zhì)

甘露糖三氟磺酸酯又稱三氟甘露糖是一種有機(jī)化合物，為米色晶體，對濕敏感。不溶于水，溶于二甲亞砜、乙腈、甲醇、丙酮和氯仿,密度：1.505g/cm3沸點(diǎn)：481.597ºC at 760 mmHg熔點(diǎn)：116-120ºC閃點(diǎn)：245.061ºC,冷藏品-2-8℃,滅火：霧狀水、耐醇泡沫、砂土、干粉、二氧化碳。避免禁忌物。

制備方法

以三氟甲磺酸酐和(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)-3-羥基四氫-2H-吡喃-2,4,5-三基三乙酸酯為原料合成甘露糖三氟磺酸酯的一般步驟：將四乙酰甘露糖（5，1.8g，5mmol）溶解于含有無水吡啶（0.9mL，11mmol）的無水二氯甲烷（14mL）中。將該溶液冷卻至-15°C，并在劇烈攪拌及氮?dú)獗Ｗo(hù)下，經(jīng)25分鐘緩慢滴加三氟甲磺酸酐（0.9mL，5.2mmol）。隨后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，依次用冰冷的飽和碳酸氫鈉水溶液（50mL）和去離子水（50mL）洗滌反應(yīng)混合物。有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，過濾，并在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮。通過硅膠柱色譜法純化產(chǎn)物，使用己烷：乙酸乙酯（1:1，v/v）作為洗脫劑，得到白色固體狀的甘露糖三氟磺酸酯（1.4g，產(chǎn)率56%）。薄層色譜（TLC）顯示Rf值為0.5（展開劑：己烷：乙酸乙酯=1:1）。

產(chǎn)品信息
[重量]	1g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品