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 艾地苯醌

中文名稱：艾地苯醌

英文名稱：Idebenone

別名：2-(10-羥基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌;艾地苯;2-(10-羥基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-2,5-環(huán)己二烯-1,4-二酮;6-(10-羥癸)-2,3-二甲氧-5-甲-1,4-苯醌;

分子式: C19H30O5

分子量: 338.44

CAS編號(hào)：58186-27-9

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目      指標(biāo)值

含量，％      ≥98.0

Psa：           72.83

Logp：        3.4623

產(chǎn)品用途

艾地苯醌用作化學(xué)合成；生命科學(xué)；醫(yī)藥，腦功能改善劑，能改善腦能量的代謝，改善腦功能，并有輕度的降壓作用,艾地苯醌慢性腦血管病及腦外傷等所引起的腦功能損害。能改善主觀癥狀、語言、焦慮、抑郁、記憶減退、智能下降等精神行為障礙實(shí)驗(yàn)。

化學(xué)性質(zhì)

艾地苯醌是一種有機(jī)化合物,為白色粉末，從石油醚得橙色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)46~50℃。從己烷-乙酸乙酯得結(jié)晶，熔點(diǎn)52~53℃。極易溶于氯仿、甲醇或無水乙醇，易溶于乙酸乙酯，溶于多數(shù)有機(jī)溶劑，難溶于正己烷，幾不溶于水,密度：1.08 g/cm3沸點(diǎn)：497.3ºC at 760 mmHg熔點(diǎn)：52-550C閃點(diǎn)：170.1ºC折射率：1.502,冷藏品-2-8℃,對(duì)環(huán)境無危害。

制備方法

方法1：3，4，5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化鋁在二氯乙烷中，冰浴冷卻攪拌2h，再室溫?cái)嚢?0h。傾入冰水，二氯甲烷提取，水洗，干燥。蒸除溶劑，得淺棕色油狀的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氫氧化鈉，室溫?cái)嚢?h。蒸除溶劑，加入水，用鹽酸調(diào)至Ph值3。過濾析出的結(jié)晶，真空干燥。粗品溶于氯仿，用硅膠柱分離，先用氯仿-甲醇(95：5)洗脫雜質(zhì)，再用氯仿-甲醇(90：10)洗脫，收集所需組分，蒸去溶劑，用乙醚-己烷(1：3)重結(jié)晶，得白色結(jié)晶的6-(10-羥基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，熔點(diǎn)66.5~68℃，收率63.1%(以3，4，5-三甲氧基甲苯計(jì))。上述產(chǎn)物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起，于室溫常壓加氫20h以上。濾除催化劑后濃縮，加人二氯甲烷，用5%碳酸氫鈉洗滌2次，干燥。蒸除溶劑得淺色油狀的6-(10-羥基癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，收率95%。該油狀物和新制備的弗瑞麥鹽(Frerny’ssalt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1：1：1)和小量的磷酸二氫鉀于50℃攪拌7h。反應(yīng)完全后加水稀釋，用二氯甲烷提取，水洗2次，干燥。蒸除溶劑，用正己烷-乙醚(3：1)重結(jié)晶，得橘紅色針狀結(jié)晶的艾地苯醌，熔點(diǎn)54~55℃．收率69.6%。

方法2：3，4，5-三甲氧基甲苯和癸二酸單乙酯的酰氯，在三氯化鋁催化下進(jìn)行?；磻?yīng)，在2位?；?，再水解。然后還原生成10-(2-羥基-3，4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸，接著氧化為醌，乙酯化再還原酯基為羥基而得艾地苯醌。和方法1的區(qū)別僅在于先氧化為醌，而后還原側(cè)鏈，操作方法和方法1均相似。

產(chǎn)品信息
[重量]	1g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品