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 戴斯-馬丁試劑

中文名稱：戴斯-馬丁試劑

中文別名：戴斯-馬丁過碘烷;1,1,1-三(乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮;戴斯-馬丁試劑;(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮;Dess-Martin氧化劑;

英文名稱：Dess-Martin periodinane

分子式: C13H13IO8 

 

分子量: 424.15

CAS號：87413-09-0

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目        指標值

含量，％        ≥99.0%

PSA：           105.20000

LOGP：         1.95370

化學特性

戴斯-馬丁試劑又稱戴斯-馬丁過碘烷簡稱DMP是一種氧化劑，為白色結(jié)晶粉末，密度：1.369 g/mL at 25 °C沸點：40 °C熔點：130-133 °C(lit.)閃點：>221 °F對空氣、光、熱和濕敏感。溶于丙酮、氯仿、乙腈和二氯甲烷，微溶于醚和己烷。助燃，具氧化性和刺激性。儲存條件：0-6ºC是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經(jīng)常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其優(yōu)點是反應(yīng)條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡單。

產(chǎn)品用途

戴斯-馬丁高碘烷(DMP)是現(xiàn)代有機合成中應(yīng)用最為廣泛的、溫和型和高選擇性氧化劑之一，主要用于將醇氧化成為相應(yīng)的醛和酮。該試劑的廣泛使用受到一些障礙，但是這些障礙不是來自于試劑的性質(zhì)，而是由于試劑的制備具有潛在的爆炸可能性以及商品試劑相當昂貴的原因。醇被DMP 氧化成羰基的反應(yīng)機理中第一步是醇的烷氧基與DMP中的一個乙酰氧基發(fā)生置換。進而另一個乙酰氧基發(fā)生離去時，與醇羥基相連的碳原子上的質(zhì)子被轉(zhuǎn)移到乙酰氧基上，同時醇被氧化成為相應(yīng)的醛和酮。所以，該氧化過程不僅完全避免了過度氧化反應(yīng)的發(fā)生，而且具有相當高的化學選擇性。DMP 對醇的氧化反應(yīng)條件非常溫和，一般在低溫下加料，在室溫下反應(yīng)。大多數(shù)反應(yīng)在數(shù)分鐘至數(shù)小時內(nèi)完成，產(chǎn)率正常維持在較高或者非常高的水平。由于DMP在氧化反應(yīng)完成后有乙酸和碘的生成，后處理時可使用Na2CO3和Na2S2O3 水溶液進行洗滌除去乙酸和碘 (式1, 式2)。但是，對帶有酸敏性官能團的醇化合物而言，在DMP 的氧化反應(yīng)中加入適量的吡啶來中和生成的乙酸會明顯地提高反應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率。在該條件下，酸敏性羥基保護基、縮醛、雙鍵、炔鍵和酯基官能團均不受到任何影響。在文獻報道的一個天然產(chǎn)物的全合成中，DMP 對醇的氧化反應(yīng)被應(yīng)用了三次 (式3~式6)。

生產(chǎn)方法

以鄰碘苯甲酸為原料，通過兩步反應(yīng)來合成。由于合成過程中存在有爆炸的可能性，因此最好嚴格按照最近Org. Synth. 刊出的標準實驗步驟來進行操作。

2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入環(huán)丁砜(250mL)中，將該溶液加熱到50℃。將上述溶液的90％緩慢滴加至50℃過硫酸氫鉀(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中，保溫反應(yīng)3小時。隨后將反應(yīng)液加熱至95℃并將剩余10％2-碘苯甲酸溶液緩慢滴加到反應(yīng)液中，并繼續(xù)反應(yīng)3小時。反應(yīng)完成后，冷卻至5℃并在該溫度下繼續(xù)攪拌1.5小時。攪拌下加入1L水，過濾(濾液待循環(huán)套用)，濾餅依次用水和丙酮淋洗，室溫干燥16小時得到2-碘?；郊姿?3.2(收率95.04％)，白色固體，純度為99.7％(經(jīng)核磁和HPLC確認)。經(jīng)HNMR檢測，確定該固體為2-碘酰基苯甲酸。

將2-碘酰基苯甲酸(45g，0.16mol)加入醋酸酐(49g，0.48mol)和二氧六環(huán)(90mL)中，隨后加入B(C6F5)3(0.0016mol)隨后加入，反應(yīng)液加熱到50℃攪拌10分鐘，然后減壓旋蒸掉溶劑，反應(yīng)液加入甲基叔丁基醚(400mL)，抽濾，室溫干燥得到白色固體(61.1g，收率：90％)。戴斯馬丁氧化劑的純度為99.1％(經(jīng)核磁確認)。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危險化學品