苯甲地那銨
中文名稱(chēng):苯甲地那銨
中文別名:地那銨苯甲酸鹽;苯甲基二乙基[[(2,6-二甲苯基)氨基]-2-氧代乙基]銨苯甲酸鹽;芐基二乙基[(2,6-二甲苯基氨基甲?;?甲基]銨苯甲酸鹽;苯酸芐銨酰銨;苯甲基-[2-[(2,6-二甲苯基)氨基]-2-乙酰基]-二乙銨苯甲酸鹽;苦精
英文名稱(chēng):Denatonium benzoate
分子式: C28H34N2O3
分子量: 446.59
CAS號(hào):3734-33-6
質(zhì)檢信息
質(zhì)檢項(xiàng)目 指標(biāo)值
含量,% ≥98.0%
PSA: 69.23000
LOGP: 4.42180
化學(xué)特性
苯甲地那銨又稱(chēng)苦精是目前已知世界上最苦的化合物,為無(wú)色無(wú)氣味固體,熔點(diǎn):164-168 °C沸點(diǎn)555.91°C密度1.1256蒸氣壓0Paat25℃折射率1.5800閃點(diǎn)100℃無(wú)氣味,具吸濕性。溶于水、乙醇,難溶于丙酮,幾乎不溶于乙醚。有害,具刺激性。對(duì)水體有輕度危害。苯甲地那銨是一種由季銨鹽陽(yáng)離子與惰性陰離子如苯甲酸根離子或者糖精陰離子結(jié)合形成的季銨鹽。該物質(zhì)陽(yáng)離子的結(jié)構(gòu)和局部麻醉劑利多卡因類(lèi)似,其差異僅僅是在氨基的氮原子上多了一個(gè)芐基官能團(tuán)。如果設(shè)定奎寧的苦度為基準(zhǔn)1,本品的苦度則為1000,濃度為10ppm的溶液,對(duì)于絕大多數(shù)人來(lái)說(shuō)已經(jīng)是苦得無(wú)法忍受,它的絕大部分應(yīng)用都和其苦味有關(guān),是番木鱉堿、苦木素、奎寧、木曲甙、柚甙的價(jià)廉高效替代物。苯甲地那銨通常被用作厭惡劑,以避免人們誤食其它有毒卻無(wú)味的物質(zhì)。例如添加到工業(yè)酒精、與普通酒類(lèi)口感相似的乙二醇或甲醇、防凍劑、油漆、潔廁劑、動(dòng)物驅(qū)散劑、液體肥皂以及香波當(dāng)中,除此之外還會(huì)添加到特殊的指甲拋光劑中,用于避免兒童咬指甲的不良習(xí)慣,以及驅(qū)逐大型野獸的驅(qū)逐劑。長(zhǎng)期暴露在該物質(zhì)下,會(huì)對(duì)人體健康造成何種影響是未確定的。
苯甲地那銨是一種由季銨 鹽陽(yáng)離子和惰性陰離子組成的,例如苯甲酸根離子或糖精陰離子結(jié)合而成的季銨鹽,其中陽(yáng)離子部分的結(jié)構(gòu)與局部麻醉劑利多卡因(Lidocaine)尤為相似。事實(shí)上,利多卡因只需要烷基化后經(jīng)過(guò)陰離子交換即可制備苯甲地那銨。利多卡因的制備也相當(dāng)容易,以2,6-二甲基苯胺為原料,首先?;?再用二乙胺取代鹵素即可。
生物活性
Denatoniumbenzoate(THS-839)是已知的最苦的化合物,常用作厭惡劑(苦味劑),以防止不適當(dāng)?shù)臄z取,用在工業(yè)酒精,防凍液,咬指甲癖預(yù)防,呼吸器面罩配合測(cè)試,動(dòng)物驅(qū)蟲(chóng)劑,液體皂和洗發(fā)水。
產(chǎn)品用途
苯甲地那銨用作化學(xué)合成;生命科學(xué);調(diào)味劑。苯甲地那銨(苦精)目前是用于厭惡劑、變性劑、阻食劑和調(diào)味劑等??嗑鳛榉腔钚猿煞衷诿绹?guó)藥典USP32NF27版中有收載。但未見(jiàn)有作為苦味受體拮抗劑或反向激動(dòng)劑在藥物制備中的用途的報(bào)道,也未見(jiàn)有在治療和/或預(yù)防肥胖癥、糖尿病周?chē)窠?jīng)病變以及神經(jīng)病性疼痛的藥物制備中的實(shí)驗(yàn)用途的報(bào)道。