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 紅熒烯

中文名稱: 紅熒烯

英文名稱：Rubrene

別名：5,6,11,12-四苯基萘并萘;5,6,11,12-四苯基并四苯;紅螢烯;

分子式: C42H28

分子量: 532.67

CAS號(hào)：517-51-1

質(zhì)檢信息

檢驗(yàn)項(xiàng)目       指標(biāo)   

含量,             ≥98%

PSA：          0.00000

LOGP：       11.81420

化學(xué)特性

紅熒烯是一種芳香族有機(jī)物，紅色結(jié)晶粉末,密度1.176g/cm3沸點(diǎn)>315°C熔點(diǎn)>315 °C(lit.)閃點(diǎn)351.6ºC折射率1.716最大吸收波長(zhǎng)λmax299nm、460nm(2nd)。溶于苯和二硫化碳，濃溶液呈橙色，稀溶液為粉紅色并有黃色熒光。屬于多環(huán)芳烴簇(PHA)化合物。紅熒烯由四并苯環(huán)和四個(gè)苯基組成。由于四個(gè)苯環(huán)之間的位阻效應(yīng)使得四個(gè)苯基旋出分子平面，并使四并苯環(huán)旋轉(zhuǎn)了42，紅熒烯分子的這種結(jié)構(gòu)特性使得它在氣態(tài)下具有軸向手性。氣態(tài)分子的尺寸大小為：沿著四并苯環(huán)長(zhǎng)軸方向?yàn)?3.6Å，沿著四并苯環(huán)短軸方向?yàn)?5.7Å，垂直于四并苯環(huán)方向?yàn)?.3Å。紅熒烯晶體存在三種晶系：?jiǎn)涡本?、三斜晶系和正交晶系，這三種晶系可通過(guò)不同的生長(zhǎng)條件得到。其中紅熒烯正交晶系中能使四并苯環(huán)更為平面化并使分子更容易堆積在一起，沿著紅熒烯分子堆積方向存在的?-?堆積是紅熒烯晶體有著很高的電子遷移率的根本原因。紅熒烯與其他所有的多環(huán)芳烴簇化合物一樣有著非定域?-電子，使得分子的穩(wěn)定性加強(qiáng)并使分子具有相對(duì)較小的能帶寬度，紅熒烯分子的這些特性決定了它的光學(xué)和電學(xué)性質(zhì)。

產(chǎn)品用途

紅熒烯用作化學(xué)發(fā)光研究,OLED及OPC功能材料,以及過(guò)渡金屬?gòu)?fù)合物連接反應(yīng)的試劑。

應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管和有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管中。它是一種高效的熒光材料，它能通過(guò)未占據(jù)態(tài)到占據(jù)態(tài)電子的躍遷而發(fā)出可見黃光，將它摻雜到空穴轉(zhuǎn)移層中，能夠提高有機(jī)發(fā)光二極管的效率和穩(wěn)定性；此外紅熒烯是用于實(shí)現(xiàn)紅色有機(jī)發(fā)光二級(jí)管和白色有機(jī)發(fā)光二級(jí)管的材料；經(jīng)測(cè)量，紅熒烯薄膜

場(chǎng)效應(yīng)晶體管中空穴遷移率高達(dá).5cm2?1?1]。正是基于紅熒烯優(yōu)越的熒光和半導(dǎo)體性質(zhì)，人們已對(duì)此分子的單晶態(tài)、薄膜和在不同襯底上的自組裝結(jié)構(gòu)等方面進(jìn)行了一些基礎(chǔ)性研究。

紅熒烯薄膜生長(zhǎng)及穩(wěn)定性

利用原子力顯微鏡研究了二氧化硅襯底上紅熒烯薄膜的生長(zhǎng)及穩(wěn)定性.在較低沉積速率下,較低襯底溫度時(shí),紅熒烯分子有充足的擴(kuò)散時(shí)間,利于薄膜的橫向生長(zhǎng),形成連續(xù)性,均勻性較好的薄膜.快速蒸鍍及較高襯底溫度使紅熒烯薄膜轉(zhuǎn)變?yōu)榭v向生長(zhǎng)模式,形成團(tuán)粒狀島.橫向生長(zhǎng)的紅熒烯薄膜在退火和空氣中表現(xiàn)為亞穩(wěn)特性,隨著退火溫度的升高和空氣中放置時(shí)間的延長(zhǎng),紅熒烯分子會(huì)自發(fā)地進(jìn)行質(zhì)量傳輸,發(fā)生縱向轉(zhuǎn)移,轉(zhuǎn)變?yōu)閳F(tuán)粒狀島.獲得了二氧化硅界面上紅熒烯薄膜的生長(zhǎng)及亞穩(wěn)定機(jī)制模型.研究結(jié)果證明紅熒烯分子與二氧化硅界面之間的作用力小于紅熒烯分子間的作用力.

紅熒烯摻雜體系中激子反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)行為

為研究紅熒烯(5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacene,Rubrene)摻雜體系中激子的反應(yīng)過(guò)程,向主體材料Rubrene中摻入了1%的客體材料DBP(Tetraphenyldibenzoperiflanthene),制備了摻雜型Rubrene的有機(jī)發(fā)光器件.實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),其電致發(fā)光磁效應(yīng)(Magneto-Electroluminescence,MEL)在室溫下呈現(xiàn)出復(fù)雜的新特征線型:在外加磁場(chǎng)處于0–27mT范圍內(nèi)MEL隨磁場(chǎng)的增加先小幅度上升,在27–200mT隨磁場(chǎng)的增加迅速下降,最后200–500mT范圍內(nèi)再次上升.通過(guò)分析可知器件內(nèi)存在3種激子反應(yīng)過(guò)程:單重態(tài)-三重態(tài)激子淬滅(Singlet-Triplet Annihilation,STA),三重態(tài)激子湮滅(Triplet-Triplet Annihilation,TTA)和單重態(tài)激子分裂(Singlet Fission,STT).可通過(guò)改變注入電流的大小調(diào)節(jié)三者的競(jìng)爭(zhēng):大注入電流時(shí),器件主要是STA反應(yīng)和TTA反應(yīng);注入電流逐漸減小的過(guò)程中,激子反應(yīng)從以TTA為主逐漸過(guò)渡到以STT為主.同時(shí)也可通過(guò)改變摻雜層的厚度和摻雜層在器件結(jié)構(gòu)中的位置,對(duì)這幾種反應(yīng)之間的競(jìng)爭(zhēng)過(guò)程產(chǎn)生重要影響:摻雜層厚度越薄,STT越強(qiáng),而STA和TTA越弱;摻雜位置越靠近陰極,STA和TTA越強(qiáng),而STT越弱.這些實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)不僅可加深對(duì)有機(jī)發(fā)光二級(jí)管中激子間相互作用的理解,也為進(jìn)一步優(yōu)化器件發(fā)光性能提供參考.

紅熒烯單晶材料與器件的制備及特性

紅熒烯作為一種小分子有機(jī)半導(dǎo)體材料,由于其在發(fā)光效率,激子擴(kuò)散長(zhǎng)度,載流子遷移率等方面較之其他的有機(jī)材料有較大的優(yōu)勢(shì),在近年來(lái)被廣泛的應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管,有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管及有機(jī)太陽(yáng)能電池等領(lǐng)域的研究與開發(fā)當(dāng)中.而利用紅熒烯單晶制備的有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管,在實(shí)驗(yàn)中測(cè)得其器件遷移率可達(dá)24.5cm2/Vs,這一數(shù)值在目前有機(jī)材料遷移率的研究中有著最佳的表現(xiàn). 近年來(lái),基于有機(jī)半導(dǎo)體的自旋電子學(xué)研究取得了很快的進(jìn)展.然而,在室溫下具有明顯磁阻的自旋閥及自旋注入場(chǎng)效應(yīng)晶體管卻難以實(shí)現(xiàn).同時(shí),在對(duì)所觀察到的磁電阻的機(jī)理解釋方面也產(chǎn)生了自旋注入與局部隧穿的爭(zhēng)議.有機(jī)材料的自旋軌道耦合及超精細(xì)相互作用非常弱,理論上應(yīng)有很長(zhǎng)的自旋擴(kuò)散長(zhǎng)度.但在實(shí)驗(yàn)中,紅熒烯及其他有機(jī)材料的自旋擴(kuò)散長(zhǎng)度僅為數(shù)十納米.其原因可能為有機(jī)材料遷移率很低,且在非晶或微晶的薄膜中存在大量的晶粒間界,缺陷以及雜質(zhì)等影響因素.以上幾種因素會(huì)明顯的降低材料的自旋擴(kuò)散長(zhǎng)度,導(dǎo)致在常溫及有機(jī)層厚度增大時(shí)幾乎觀測(cè)不到磁電阻現(xiàn)象.而高質(zhì)量的單晶材料能夠最大限度的降低缺陷,雜質(zhì)及晶界等不利因素的影響,降低電子陷阱的密度.同時(shí)因紅熒烯單晶具有很高的載流子遷移率.因此,通過(guò)制備高質(zhì)量紅熒烯單晶材料及其自旋器件,并研究其自旋輸運(yùn)特性,有可能提高其載流子自旋擴(kuò)散長(zhǎng)度,實(shí)現(xiàn)更長(zhǎng)距離的自旋輸運(yùn). 本論文的研究?jī)?nèi)容和研究目的就是制備高質(zhì)量的適合有機(jī)自旋電子器件的紅熒烯單晶材料,研究其結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì),在此基礎(chǔ)之上,研制基于單晶紅熒烯材料的具有自旋極化電極且溝道寬度在微納尺度的有機(jī)自旋電子器件,研究其電學(xué)性質(zhì)及自旋輸運(yùn)性質(zhì),探索在紅熒烯單晶中實(shí)現(xiàn)微米級(jí)超長(zhǎng)距離自旋輸運(yùn)的方法,并為理清有機(jī)材料的本征自旋輸運(yùn)機(jī)理提供實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ). 主要研究?jī)?nèi)容和結(jié)論如下: 首先,我們利用物理氣相輸運(yùn)的方法制備了紅熒烯單晶.利用XRD分析了所制備的紅熒烯單晶的結(jié)構(gòu)及結(jié)晶質(zhì)量.利用AFM對(duì)晶體的表面形貌進(jìn)行了表征和分析,結(jié)果顯示紅熒烯單晶表面具有明顯的層狀結(jié)構(gòu),說(shuō)明其生長(zhǎng)模式為層狀生長(zhǎng).我們還研究了制備的紅熒烯單晶的光學(xué)性質(zhì),測(cè)試了其PL譜,發(fā)現(xiàn)紅熒烯單晶具有較強(qiáng)的光學(xué)各向異性.隨后,通過(guò)對(duì)不同溫度下的譜線進(jìn)行研究,分析了溫度對(duì)紅熒烯單晶光學(xué)自吸收現(xiàn)象的影響.得到其在極低溫時(shí)的發(fā)光區(qū)主要位于黃綠光區(qū)域,而在常溫時(shí),由于明顯的自吸收作用,發(fā)光區(qū)主要位于橙光區(qū)域. 其次,利用紫外掩膜對(duì)準(zhǔn)曝光技術(shù)及電子束蒸發(fā)技術(shù)制備了中間溝道為2-3微米的具有兩側(cè)非對(duì)稱鐵磁電極的器件.電極材料選取常規(guī)鐵磁金屬鐵,鈷和鎳.利用AES方法研究了該三種金屬在晶體生長(zhǎng)條件下的表面氧化情況,發(fā)現(xiàn)三種電極具有不同的氧化厚度,為了解決該問題,采取了在制備器件電極時(shí)覆蓋一層5nm的銅作為保護(hù)層的方法,防止下方電極氧化.利用AGM對(duì)非對(duì)稱電極的磁滯回線進(jìn)行測(cè)量,觀測(cè)到兩種不同電極材料之間的矯頑力能夠有較為明顯的區(qū)別,說(shuō)明器件電極的磁化方向可以分別反轉(zhuǎn). 最后,利用半導(dǎo)體參數(shù)測(cè)試儀對(duì)器件在不同溫度和外界磁場(chǎng)中的特性進(jìn)行了研究.發(fā)現(xiàn)器件表現(xiàn)出典型的二極管特性,且器件的電流-電壓特性隨著溫度的升高有明顯的變化,電阻與溫度呈反比關(guān)系.在磁場(chǎng)下電學(xué)輸運(yùn)性質(zhì)方面,Ni/Rubrene/Co結(jié)構(gòu)的器件在低溫下外加1T的磁場(chǎng)時(shí)發(fā)現(xiàn)約44%的磁電阻,這也是首次在有機(jī)材料中觀察到微米級(jí)的超長(zhǎng)距離自旋輸運(yùn).室溫時(shí),沒有觀察到明顯的磁電阻現(xiàn)象,由于器件的溝道距離約為2微米,故可以說(shuō)明室溫時(shí)紅熒烯單晶的自旋擴(kuò)散長(zhǎng)度小于2微米.

生產(chǎn)方法

1,3-二取代苯并呋喃與苯并萘醌進(jìn)行Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)生成6,11-二取代-5,12-萘并萘醌;再與烷基鋰取代加成生成紅熒烯衍生物,通過(guò)結(jié)構(gòu)改性,在紅熒烯主體結(jié)構(gòu)上再引入一些活性共軛基團(tuán),使主體的發(fā)射波長(zhǎng)紅移,達(dá)到紅光發(fā)射波長(zhǎng),同時(shí)通過(guò)引入體積大的基團(tuán)使分子間的位阻增大,提高玻璃化溫度,降低濃度淬滅效應(yīng),提高材料的發(fā)光性能。

 

產(chǎn)品信息
[重量]	100mg
[顏色]	紅色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非?；?/td>