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中草藥紅外光譜解析示例


實驗室k / 2019-07-25

       一未知中草藥提取物，為無色針狀結晶，熔點為49～51℃，溶于有機溶劑而難溶于水。元素分析含C、H、O，質譜分析分子量為166，確定其分子式為C9H10O3。解析其結構式應為何物。

       UV：λmaxEtOH 274nm，εmax 15830
       IR：vmaxKBrcm-1 3100～2900、2830、1630、1580、1560、1500、1435、1370、1330、1250、1210、1140、1070、1020、860、810。(圖13-47)

       解：對譜圖的特征區(qū)進行檢索：
3100cm-1~2900cm-1~ v(OH)
2830cm-1 v(—O—CH)—OCH3
1630cm-1 v(C=O)
1580、1560、1500cm-1 v(C=C)Φ有取代基共軛
1435cm-1 δ(O—CH)—OCH3
1370cm-1 δ(CH)CH3
       對上述各基團的分折，需進一步從指紋區(qū)尋找各基團的佐證。按基團各譜帶位置表明，羥基屬于酚羥基類，由峰形可看出為氫鍵締合型，可能與鄰近的羰基締合，由此推測羰基在其鄰近。1330、1210cm-1佐證為酚羥基的v(C-O)譜帶。
       羰基的伸縮振動頻率在1630cm-1表明屬酮羰基，且不在環(huán)內，鄰近無雜原子取代，與芳環(huán)或雙鍵產生共軛或成氫鍵締合。羰基譜帶的波數顯著偏低，說明酮羰基無環(huán)的張力或誘導效應等因素的影響，而有共軛體系與氫鍵效應。此外在1140cm-1及其附近的多重譜帶表明為C—O—C的伸縮振動及彎曲振動所致。
       在1250cm-1處，為C—O—C鍵的反稱伸縮振動。1070cm-1為C—O—C的對稱伸縮振動及1026cm-1為C—O的伸縮振動，并表明可能與芳環(huán)相連接為芳羥醚。
       在大體上確定各基團及其連接的可能性以后，可試作排列組合。
       從分子式為C9H10O3中扣除苯環(huán)的六個碳原子，還剩下三個碳原子，已知有羰基、甲氧基、甲基，則無其他碳鍵，從而推側甲基可能在酮的一側，即乙酰基，據此其組合有下列各種情況：

       由此可知為苯環(huán)的三取代，從譜圖1000～670cm-1區(qū)段可以進一步確定為1、2、4三取代[v(CH)Φ810cm-1(S)·860cm-(M)]，但如何確定為Ⅲa，或Ⅲb、Ⅲc、Ⅲd式，可進一步探討羰基峰，如芳酮和α，β不飽和酮一般為1695~1660cm-1，但本品的羰基為1630cm-1，并表明有分子內氫鍵締合，只有鄰位為羥基的可能性大，因此可以確定為Ⅲa式。

       查閱標準光譜資料，從Sadtler標準光譜圖中，Prism27912號譜圖與未知物一致，最后確定為丹皮酚。

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