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 2-硝基間苯二酚

中文名稱: 2-硝基間苯二酚

英文名稱：2-Nitroresorcinol

別名：2-硝基-1,6-苯二酚;2-硝基間二苯酚;2-硝基-1,3-二羥基苯;2-硝基-1,3-苯二酚;

分子式: C6H5NO4

分子量: 155.11

CAS號(hào):  601-89-8

質(zhì)檢信息

檢驗(yàn)項(xiàng)目       指標(biāo)   

含量,             ≥99%

灼燒殘?jiān)?以硫酸鹽計(jì))，％≤0.01

澄清度試驗(yàn)/號(hào) ≤3

PSA：          86.28000

LOGP：       1.52920

化學(xué)特性

2-硝基間苯二酚是一種化學(xué)物質(zhì)，為橙色紅色結(jié)晶粉末，密度1.58 g/cm3沸點(diǎn)234 °C熔點(diǎn)81-83 °C(lit.)閃點(diǎn)111.4ºC微有特臭，味甜，對(duì)空氣和光敏感。與光、空氣或和鐵接觸逐漸變成粉紅色，微隨水蒸氣揮發(fā)，低溫時(shí)也有揮發(fā)。易溶于水，易溶于乙醚，溶于乙醇、苯和甘油，極微溶于氯仿、三氯甲烷、四氯化碳。有害，有毒，對(duì)眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。

產(chǎn)品用途

2-硝基間苯二酚是重要的工業(yè)原料，而且因硝基可方便的還原為氨基又是關(guān)鍵合成中間體之一，因酚羥基有助于提高影像的穩(wěn)定性而用作彩色相片顯影劑的穩(wěn)定劑；可用于合成冠醚作為π-受體的類大環(huán)化合物、合成2-吡啶酮衍生物作為HIV-1-變種反轉(zhuǎn)錄酶抑制劑。

生產(chǎn)方法

1，以間苯二酚為原料直接用混酸硝化，由于酚羥基反應(yīng)活性高，副產(chǎn)物多，收率僅為12.9 %；

2，以間苯二酚為原料，先磺化用磺羧基保護(hù)4，6 位，再用硝酸和硫酸組成的混酸硝化后經(jīng)水蒸汽蒸餾得到產(chǎn)物的收率為37.5 %。

2-硝基間苯二酚的應(yīng)用,研究了制備2-硝基間苯二酚的優(yōu)化工藝.22.00g間苯二酚與60.00g硫酸發(fā)生磺化反應(yīng),然后與52.00g混酸(含HNO30.28mol, w(HNO3):w(HAc): w(H2SO4)=1g:0.5g:0.5g)在5～10℃進(jìn)行硝化反應(yīng)6h,再用水蒸汽蒸餾出2-硝基間苯二酚14.96g,總收率48.27%.

步驟1：磺化。在裝有溫度計(jì)、機(jī)械攪拌的250mL 三口瓶中加22.00g(0.2mol)的研細(xì)的間苯二酚和60.00 g(0.6mol)濃硫酸，充分?jǐn)嚢柘滤【徛訜岬?0 ～ 65 ℃，保溫反應(yīng)3 h 后，自然冷卻至室溫密閉放置3 h，磺化物無須分離直接用于下一步反應(yīng)。

步驟2：硝化。將上一步反應(yīng)的三口瓶安裝溫度計(jì)、機(jī)械攪拌、滴液漏斗并置于冰-水浴中，待瓶?jī)?nèi)溫度降至5 ℃時(shí)，攪拌下緩慢滴加預(yù)先冷卻的52.00 g 混酸(含HNO30.28mol，w(HNO3)：w(HAc)：w(H2SO4)=1 g ：0.5 g ：0.5 g)硝化，維持溫度在5 ～ 10 ℃；滴完后(約需2 h)，保溫反應(yīng)2 h 再加入80 g 碎冰和40.00g 尿素，繼續(xù)攪拌1 h。

步驟3：純化。將上步三口瓶中的混合物轉(zhuǎn)入500mL 燒瓶中并進(jìn)行水蒸汽蒸餾，收集冷凝管壁上和接受瓶?jī)?nèi)的餾分，得到桔紅色固體2-硝基間苯二酚14.96 g，收率為48.26 %。

產(chǎn)品信息
[重量]	5g
[顏色]	粉色