三氟甲烷磺酸銀
中文名稱:三氟甲烷磺酸銀英文名稱:silver,trifluoromethanesulfonate別名:三氟甲基磺酸銀;三氟甲烷磺酸銀(Ⅰ);三氟甲磺酸銀;三氟甲磺酸銀分子式: CAgF3O3S分子量: 256.92CAS號: 2923-28-6
質檢信息質檢項目 指標值含量: ≥97%灼燒殘渣 % ≤0.05
化學特性三氟甲烷磺酸銀是一種化學金屬物質,為淡米色結晶粉末,密度1.876g/cm3沸點162ºC at 760mmHg熔點286 °C(lit.)蒸汽壓1.14mmHg at 25°C,無氣味,對空氣和光敏感。溶于水和大多數(shù)有機溶劑。產品用途三氟甲烷磺酸銀用作有機合成,烴基甲烷磺酸鹽的制備;芳香族化合物的烷基化;鹵化物鋇三氟取代和普基鹵化物的糖基化反應;硫醇保護基的去保護劑等?;瘜W合成,烴基甲烷磺酸鹽的制備、芳香族化合物的烷基化、鹵化物被三氟取代和葡基鹵化物的糖基化反應、硫醇保護基的去保護劑等;生命科學。以三氟甲磺酸進行鹵代反應的試劑;鹵代糖基的糖基化反應試劑;以硫醇為保護基的去保護試劑;以次磷酸鹽和硫代磷酸鹽產生烯烴的反應;在溫和反應條件下利用鹵代烴與醇進行醚化反應的試劑;用于從銠的氯化復合物生成銠離子催化劑;應用于氫化亞磷酸的乙炔化;通過醛的氫化硅烷化制備甲硅烷基醚的催化劑。用于金催化的多取代吡咯合成吡咯雜環(huán)是一類重要的骨架結構,在有機合成化學,藥物化學,材料化學中有廣泛的應用,比如維生素B12、阿托伐他汀鈣、多聚吡咯復合材料等。1,2,5-三取代1,4,5,6-四氫-環(huán)戊烷并[b]吡咯是重要的吡咯雜環(huán)化合物,目前針對該類化合物的合成策略是先制備1、4-二酮羰基中間體,再將該中間體與醋酸銨經(jīng)過帕爾-克諾爾吡咯合成(Paal-Knorr吡咯合成)反應得到,步驟繁瑣(Thompson,B.B.;Montgomery,J.Organic Letters 2011,13,3289)。CN201510253806.6創(chuàng)造性地運用鄰二羥基炔烴與有機伯胺或醋酸銨在三苯基磷氯化金和三氟甲烷磺酸銀的催化作用下一鍋法合成1,2,5-三取代1,4,5,6-四氫-環(huán)戊烷并[b]吡咯類化合物??朔艘延兄苽浞椒ǖ娜秉c,原料易得,反應條件溫和。因此本發(fā)明有良好的實用價值和社會經(jīng)濟效率,對同類產品及下游產品的工藝開發(fā)具有很好的借鑒意義。技術方案為:一種1,2,5-三取代1,4,5,6-四氫環(huán)戊烷并[b]吡咯類化合物的合成方法。其技術特征為:鄰二羥基炔烴類化合物、三苯基磷氯化金和三氟甲烷磺酸銀依次加入有機溶劑中,加熱條件反應1小時候后再加入胺繼續(xù)反應,得到1,2,5-三取代1,4,5,6-四氫-環(huán)戊烷并[b]吡咯類化合物,反應式如下:
用于合成雙α-氰基亞胺取代異色滿類化合物異色滿是一類頗受人們關注的雜環(huán)化合物,作為一些抗生素的基本環(huán)系組成廣泛 存在于自然界中。其中,芳環(huán)和二氫吡喃環(huán)中同時被取代的異色滿類化合物其應用廣泛,此 類化合物具有抗炎、鎮(zhèn)痛、降血壓和抗腫瘤藥性的作用,引起了人們的濃厚興趣。α-氰基亞胺類化合物,是一類非常有用的有機合成中間體,可用于快速構建結構更加復雜多變的其他有機化合物。CN201710190354.0提供一種制備上述的雙α-氰基亞胺取代異色滿類化合物,其特征在于該方法具有如下步驟:在惰性氣氛下,將異色滿、叔丁基異腈、三氟甲烷磺酸銀、二氯二氰基苯醌(DDQ)按1.0:(3.0~5.0):(0.1~0.2):(1.0~3.0)的摩爾比加入到氯代苯溶劑中,于80~90℃下攪拌反應至反應原料消失;反應結束后,乙酸乙酯萃取產物,水和飽和食鹽水分別洗滌,有機相經(jīng)干燥后去除溶劑后得粗產物;該粗產物經(jīng)分離提純,即得到雙α-氰基亞胺取代異色滿類化合物;所述的異色滿的結構式為:
生產方法1.應在避光下反應。在500ml瓶中盛300ml水,慢慢加入60g(0.4mol)三氟甲烷磺酸,瓶中裝有涂了聚四氟乙烯的磁攪拌子。將瓶置于冰浴中冷卻。分次加入48.5g(0.21mol)粉狀的氧化銀。移開冷浴,在暗處繼續(xù)攪拌25min,從多孔玻璃砂芯漏斗濾出懸浮物。濾渣用100ml蒸餾水洗滌,減壓蒸去水,殘渣溶于250ml丙酮中。丙酮溶液經(jīng)過多孔玻璃砂芯漏斗過濾。蒸去溶劑,產物磨成細粉狀,在100℃,3.32Pa干燥6h,得87.9g(98%)三氟甲烷磺酸銀。產物應儲放在干燥器中,避免光照。三氟甲烷磺酸銀也可以從三氟甲烷磺酸鋇與碳酸銀反應制成。2.將瓶置于冰浴中冷卻。分次加入48.5g(0.21mol)粉狀的氧化銀。移開冷浴,在暗處繼續(xù)攪拌25min,從多孔玻璃砂芯漏斗濾出懸浮物。濾渣用100ml蒸餾水洗滌,減壓蒸去水,殘渣溶于250ml丙酮中。丙酮溶液經(jīng)過多孔玻璃砂芯漏斗過濾。蒸去溶劑,產物磨成細粉狀,在100℃,3.32Pa干燥6h,得87.9g(98%)三氟甲烷磺酸銀。產物應儲放在干燥器中,避免光照。三氟甲烷磺酸銀也可以從三氟甲烷磺酸鋇與碳酸銀反應制成。
產品信息 [重量] 5g [顏色] 白色 危險性類別 [危險性類別] 非?;?/td>