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 2,6-二氯苯胺

中文名稱(chēng)     2,6-二氯苯胺

中文同名     2,5-二氯苯胺氯化鋅重氮鹽;苯紅紫GG鹽;

英文名稱(chēng)     2,6-Dichloroaniline

化學(xué)式        C6H5Cl2N

分子量        162.02

CAS編號(hào)    608-31-1

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目       指標(biāo)值

含量,％         ≥98%

灼燒殘?jiān)?以硫酸鹽計(jì))，％ ≤0.02

PSA：        26.02000

LOGP：     3.15680

熔點(diǎn) 36-38 °C(lit.) 

沸點(diǎn) 228 °C 

密度 1,275 g/cm3 

折射率 1.6000 (estimate) 

閃點(diǎn) >230 °F

化學(xué)特性

2,6-二氯苯胺是一種化學(xué)物質(zhì)，為白色晶體，對(duì)空氣和光敏感。極微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。熔點(diǎn) 35-40℃。沸點(diǎn) 228℃/760mmHg、97℃/7hPa。密度 ρ(30)1.275g/mL。閃點(diǎn) 244.4℉/118℃。

產(chǎn)品用途

1.醫(yī)藥工業(yè)用于合成喹酮酸類(lèi)抗菌藥洛美沙星、利尿酸和可樂(lè)定；農(nóng)藥工業(yè)用于合成除草劑和殺菌劑。

2.用作醫(yī)藥中間體，用于合成氧氟沙星、可樂(lè)定等，也是染料中間體

3.2,6-二氯苯胺用作醫(yī)藥工業(yè)用于合成喹酮酸類(lèi)抗菌藥洛美沙星、利尿酸和可樂(lè)定;農(nóng)藥工業(yè)用于合成除草劑和殺菌劑。 2.用作制造除草劑、藥物等的化學(xué)中間體。

 

 

化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)

第一部分 化學(xué)品及企業(yè)標(biāo)識(shí)

化學(xué)品中文名：2,6-二氯苯胺

化學(xué)品英文名：2,6-dichloroaniline；2,6-dichlorobenzenamine

企業(yè)名稱(chēng)：西隴化工股份有限公司

生產(chǎn)企業(yè)地址：廣東省汕頭市潮汕路西隴中街1-3號(hào)

郵 編: 515064 傳 真: 0754-82481768

企業(yè)應(yīng)急電話：400-7788689

電子郵件地址：339904316@qq.com

網(wǎng)站地址：http://yuehuifs.cn/

技術(shù)說(shuō)明書(shū)編碼: 

第二部分 成分/組成信息

√ 純品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 濃度 CAS No.

2,6-二氯苯胺 608-31-1

第三部分 危險(xiǎn)性概述

危險(xiǎn)性類(lèi)別：第6.1類(lèi) 毒害品

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收

健康危害：2,6-二氯苯胺本品為強(qiáng)高鐵血紅蛋白形成劑。對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)、肝、腎有損害。接觸后引起頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、指端、口唇、耳廓紫紺、呼吸困難等。

慢性影響 患者有神經(jīng)衰弱綜合征表現(xiàn)，伴有輕度發(fā)紺、貧血和肝、脾腫大。

環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有害。

燃爆危險(xiǎn)：可燃，其粉體與空氣混合，能形成爆炸性混合物。

第四部分 急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如有不適感，就醫(yī)。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。如有不適感，就醫(yī)。

吸　　入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸、心跳停止，立即進(jìn)行心肺復(fù)蘇術(shù)。就醫(yī)。

食　　入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。

第五部分 消防措施

危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，產(chǎn)生有毒的氮氧化物和氯化物氣體。與強(qiáng)氧化劑接觸可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、氮氧化物、氯化氫。

滅火方法：采用霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火。

滅火注意事項(xiàng)及措施：消防人員必須佩戴空氣呼吸器、穿全身防火防毒服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。噴水保持火場(chǎng)容器冷卻，直至滅火結(jié)束。

第六部分 泄漏應(yīng)急處理

應(yīng)急行動(dòng)：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。消除所有點(diǎn)火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵口罩，穿防毒服。穿上適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服前嚴(yán)禁接觸破裂的容器和泄漏物。盡可能切斷泄漏源。用塑料布覆蓋泄漏物，減少飛散。勿使水進(jìn)入包裝容器內(nèi)。用潔凈的鏟子收集泄漏物，置于干凈、干燥、蓋子較松的容器中，將容器移離泄漏區(qū)。

第七部分 操作處置與儲(chǔ)存

操作注意事項(xiàng)：密閉操作，提供充分的局部排風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專(zhuān)門(mén)培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（半面罩），戴安全防護(hù)眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑、酸類(lèi)接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、酸類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

第八部分 接觸控制/個(gè)體防護(hù)

接觸限值：

MAC(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn) PC-TWA（mg/m3）: 未制定標(biāo)準(zhǔn)

PC-STEL（mg/m3）: 未制定標(biāo)準(zhǔn) TLV-C(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn)

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

監(jiān)測(cè)方法：無(wú)資料。

工程控制：嚴(yán)加密閉，提供充分的局部排風(fēng)。提供安全淋浴和洗眼設(shè)備。

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其蒸氣時(shí)，佩戴過(guò)濾式防毒面具(半面罩)。

眼睛防護(hù)：戴安全防護(hù)眼鏡。

身體防護(hù)：穿防毒物滲透工作服。

手 防 護(hù)：戴橡膠手套。

其他防護(hù)：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。及時(shí)換洗工作服。工作前后不飲酒，用溫水洗澡。實(shí)行就業(yè)前和定期的體檢。O60。

第九部分 理化特性

外觀與性狀：針狀結(jié)晶。

pH值: 無(wú)意義 熔點(diǎn)(℃): 38～41

沸點(diǎn)(℃): 無(wú)資料 相對(duì)密度(水=1): 無(wú)資料

相對(duì)蒸氣密度(空氣=1): 無(wú)資料 臨界壓力(MPa): 無(wú)資料

辛醇/水分配系數(shù): 無(wú)資料 閃點(diǎn)(℃): 無(wú)意義

引燃溫度(℃): 無(wú)資料 爆炸下限[％(V/V)]: 無(wú)資料

爆炸上限[％(V/V)]: 無(wú)資料

溶解性：溶于乙醇、乙醚、等多數(shù)有機(jī)溶劑。

主要用途：2,6-二氯苯胺用于有機(jī)合成。

第十部分 穩(wěn)定性和反應(yīng)性

穩(wěn)定性：穩(wěn)定

禁配物：酸類(lèi)、?；?、酸酐、強(qiáng)氧化劑。

避免接觸的條件：

聚合危害：不聚合

分解產(chǎn)物：氮氧化物、氯化氫。

第十一部分 毒理學(xué)資料

急性毒性：

LD50：

大鼠經(jīng)口LD50(mg/kg): 3167 mg/kg 

LC50：

刺激性：

第十二部分  生態(tài)學(xué)資料

生態(tài)毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害，建議不要讓其進(jìn)入環(huán)境。

第十三部分 廢棄處置

廢棄物性質(zhì)：危險(xiǎn)廢物

廢棄處置方法：建議用焚燒法處置。與燃料混合后，再焚燒。焚燒爐排出的氣體要通過(guò)洗滌器除去。

廢棄注意事項(xiàng)：處置前應(yīng)參閱國(guó)家和地方有關(guān)法規(guī)。

第十四部分 運(yùn)輸信息

危險(xiǎn)貨物編號(hào)：61768

UN編號(hào)：3442

包裝類(lèi)別：Ⅱ類(lèi)包裝

包裝標(biāo)志：有毒品

包裝方法：塑料袋或二層牛皮紙袋外全開(kāi)口或中開(kāi)口鋼桶；塑料袋或二層牛皮紙袋外纖維板桶、膠合板桶、硬紙板桶；塑料袋或二層牛皮紙袋外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。

運(yùn)輸注意事項(xiàng)：運(yùn)輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運(yùn)輸過(guò)程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與酸類(lèi)、氧化劑、食品及食品添加劑混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。

第十五部分 法規(guī)信息

法規(guī)信息：下列法律法規(guī)和標(biāo)準(zhǔn)，對(duì)化學(xué)品的安全使用、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸、分類(lèi)和標(biāo)志等方面均作了相應(yīng)的規(guī)定：

　　中華人民共和國(guó)安全生產(chǎn)法(2002年6月29日第九界全國(guó)人大常委會(huì)第二十八次會(huì)議通過(guò))；

　　中華人民共和國(guó)職業(yè)病防治法(2001年10月27日第九界全國(guó)人大常委會(huì)第二十四次會(huì)議通過(guò))；

　　中華人民共和國(guó)環(huán)境保護(hù)法(1989年12月26日第七屆全國(guó)人大常委會(huì)第十一次會(huì)議通過(guò))；

　　危險(xiǎn)化學(xué)品安全管理?xiàng)l例(2002年1月9日國(guó)務(wù)院第52次常務(wù)會(huì)議通過(guò))；

　　使用有毒物品作業(yè)場(chǎng)所勞動(dòng)保護(hù)條例(2002年4月30日國(guó)務(wù)院第57次常務(wù)會(huì)議通過(guò))；

　　安全生產(chǎn)許可證條例(2004年1月7日國(guó)務(wù)院第34次常務(wù)會(huì)議通過(guò))；

　　常用危險(xiǎn)化學(xué)品的分類(lèi)及標(biāo)志(GB 13690-92)；

　　危險(xiǎn)化學(xué)品名錄。

第十六部分 其他信息

填表時(shí)間：  2021年7月26日

填表部門(mén)：      研發(fā)部

數(shù)據(jù)審核單位：

修改說(shuō)明：       暫無(wú)

 

生產(chǎn)方法

1.由對(duì)氨基苯磺酰胺經(jīng)濃鹽酸氯化、硫酸水解而得。2.對(duì)氨基苯甲酸酯法　經(jīng)氯化、水解脫羧而得。3.對(duì)氨基甲酸法。4.2,6-二氯苯甲酸法　經(jīng)?；c羥胺反應(yīng)，脫二氧化碳而得。5.環(huán)己酮法　經(jīng)氯化、氨化及脫氫而得。

2，6-二氯苯胺的制備方法

本發(fā)明涉及一種2，6-二氯苯胺的制備方法，它屬于精細(xì)化工產(chǎn)品中芳胺的合成方法。

2，6-二氯苯胺是重要的醫(yī)藥中間體。它的合成方法很多?，F(xiàn)行的工業(yè)制備方法是對(duì)氨基苯磺酰胺的環(huán)上氯化、水解脫磺酰氨基法(東德專(zhuān)利DD247670;1987)。而對(duì)氨基苯磺酰胺一般是由苯胺經(jīng)乙?；?、氯磺化、氨化和水解脫乙?；频玫?。因此，由苯胺按上述方法制備2，6-二氯苯胺的反應(yīng)式如下

上述方法的不足之處是產(chǎn)品收率低，若以苯胺計(jì)，總收率只有理論量的46.50%左右;工藝過(guò)程復(fù)雜;產(chǎn)品成本高。

針對(duì)上述方法的不足之處，本發(fā)明的目的在于提供一種制備2，6-二氯苯胺的新方法。此方法的特點(diǎn)是簡(jiǎn)化從苯胺制備2，6-二氯苯胺的工藝過(guò)程，并提高產(chǎn)品的收率，降低生產(chǎn)成本。

為達(dá)到上述目的，本發(fā)明所采用的合成路線是利用由苯胺的N-碳?；频玫腘，N’-二苯基脲為原料，將N，N’-二苯基脲經(jīng)磺化→環(huán)上氯化→水解脫碳?；?rarr;水解脫磺酸基→而得到2，6-二氯苯胺。因此由苯胺按本發(fā)明方法制備2，6-二氯苯胺的總反應(yīng)式如下

為實(shí)現(xiàn)上述工藝路線，本發(fā)明各反應(yīng)步驟的工藝條件是1.N，N’-二苯基脲的磺化生成4，4′-(碳酰二亞氨基)-雙苯磺酸的反應(yīng)條件是所用磺化劑是含H2SO4在92.5%以上的濃硫酸或者是含游離SO3在25%以下的發(fā)煙硫酸;磺化劑的用量是N，N’-二苯基脲重量的3～12倍;磺化溫度為0～100℃，磺化時(shí)間為1～6小時(shí)。

2.4，4′-(碳酰二亞氨基)-雙苯磺酸的環(huán)上氯化生成4，4′-(碳酰二亞氨基)-雙-(3，5-二氯)苯磺酸的反應(yīng)條件是氯化劑是氯氣，或者是氯化氫加氧化劑;用氯氣進(jìn)行氯化時(shí)，氯化介質(zhì)是含H2SO4在40%以上的硫酸，或者是含游離SO3在5%以下的發(fā)煙硫酸;氯化介質(zhì)的用量是4，4′-(碳酰二亞氨基)-雙苯磺酸重量的3～12倍，氯氣與4，4′-(碳酰二亞氨基)-雙苯磺酸的摩爾比為3.8～5.0∶1;用氯化氫加氧化劑進(jìn)行氯化時(shí)，氯化介質(zhì)可以是含H2SO4在20～50%并含HCl在2～10%的水溶液，氯化介質(zhì)的用量為4，4′-(碳酰二亞氨基)-雙苯磺酸重量的6～15倍;所用氧化劑可以是10～30%過(guò)氧化氫水溶液，或者是5～12%次氯酸鈉水溶液，或者是10～30%氯酸鈉水溶液。上述氧化劑中一種的用量與4，4′-(碳酰二亞氨基)-雙苯磺酸的摩爾比分別為3.8～5.6∶1，或3.8～5.6∶1或1.3～1.8∶1;采用上述各種氯化劑進(jìn)行氯化的反應(yīng)溫度為0～70℃;氯化反應(yīng)時(shí)間為1～20小時(shí)。

3.4，4′-(碳酰二亞氨基)-雙-(3，5-二氯)苯磺酸的水解脫碳酰基生成4-氨基-3，5-二氯苯磺酸的反應(yīng)條件是水解介質(zhì)是含H2SO4在10～75%并含HCl在5%以下的水溶液;水解介質(zhì)的重量是4，4′-(碳酰二亞氨基)-雙-(3.5-二氯)-苯磺酸重量的6～20倍;水解溫度為70～140℃，水解時(shí)間為1～5小時(shí)。

4.4-氨基-3，5-二氯苯磺酸的水解脫磺酸基生成2，6-二氯苯胺的反應(yīng)條件是水解介質(zhì)為含H2SO4在40～75%并含HCl在2%以下的水溶液;其用量是4-氨基-3，5-二氯苯磺酸重量的4～15;水解溫度為120～170℃，水解時(shí)間為1～6小時(shí)。

本發(fā)明與現(xiàn)行工藝相比，反應(yīng)步驟減少，工藝過(guò)程簡(jiǎn)化，按N，N’-二苯基脲計(jì)，2，6-二氯苯胺粗品的收率可達(dá)理論量的75%以上。如果按苯胺計(jì)，2，6-二氯苯胺粗品的收率可達(dá)理論量的73%以上，2，6-二氯苯胺精品的收率可達(dá)理論量的65%以上，遠(yuǎn)高于現(xiàn)行工藝的收率，因此可以大大降低產(chǎn)品的成本。

實(shí)施例一在四口玻璃燒瓶中，加入含游離SO320%的發(fā)煙硫酸150g，在攪拌下，在40℃以下，慢慢加入N，N’-二苯基脲21.2g，在40℃攪拌3小時(shí)，然后在40℃，用4小時(shí)通入氯氣31.6g，然后向反應(yīng)液中加入300ml水，在120℃攪拌3小時(shí)，然后在150℃攪拌3小時(shí)。反應(yīng)液中含2，6-二氯苯胺24.4g以上。按N，N’-二苯基脲計(jì)，收率為理論量的75%以上。

實(shí)施例二在500ml四口玻璃燒瓶中加入含游離SO320%的發(fā)煙硫酸150g，在攪拌下，在40℃以下，加入N，N’-二苯基脲21.2g，在40℃攪拌3小時(shí)，向反應(yīng)液中加入水300ml，30%濃鹽酸60g，然后在30℃用1小時(shí)滴加30%過(guò)氧化氫水溶液60g，然后在30℃攪拌4小時(shí)，然后在120℃攪拌3小時(shí)，最后在150℃攪拌3小時(shí)。反應(yīng)液中含2，6-二氯苯胺24.0g以上。按N，N’-二苯基脲計(jì)，收率為理論量的74%以上。

實(shí)施例三按實(shí)施例二，用320g10%次氯酸鈉溶液代替60g30%過(guò)氧化氫水溶液。反應(yīng)液中含2，6-二氯苯胺23.0g以上。按N，N’-二苯基脲計(jì)，收率為理論量的71%以上。

實(shí)施例四按實(shí)施例二，用55g30%氯酸鈉溶液代替60g30%過(guò)氧化氫水溶液。反應(yīng)液中含2，6-二氯苯胺23.5g以上。按N，N’-二苯基脲計(jì)，收率為理論量的73%以上。

權(quán)利要求

1.2，6-二氯苯胺的制備方法，其特征是以N，N′-二苯基脲為原料，經(jīng)磺化制成4，4′-(碳酰二亞氨基)-雙苯磺酸，再經(jīng)環(huán)上氯化制成4，4’-(碳酰二亞氨基)-雙-(3，5-二氯)苯磺酸，再經(jīng)水解脫碳?；瞥?-氨基-3，5-二氯苯磺酸，最后經(jīng)水解脫磺酸基制成2，6-二氯苯胺。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于N，N’-二苯基脲的磺化生成4，4’-(碳酰二亞氨基)-雙苯磺酸的反應(yīng)條件是磺化劑是含H2SO4在92.5%以上的濃硫酸，或者是含游離SO2在25%以下的發(fā)煙硫酸磺化劑的用量是N，N’-二苯基脲重量的3～12倍;磺化溫度為0～100℃;磺化時(shí)間為1～6小時(shí)。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于4，4’-(碳酰二亞氨基)-雙苯磺酸的環(huán)上氯化生成4，4’-(碳酰二亞氨基)-雙-(3，5-二氯)苯磺酸的反應(yīng)條件是氯化劑是氯氣或氯化氫加氧化劑;用氯氣進(jìn)行氯化時(shí)，氯化介質(zhì)是含H2SO4在40%以上的硫酸，或者是含游離SO3在5%以下的發(fā)煙硫酸;硫酸介質(zhì)的用量是4，4’-(碳酰二亞氨基)-雙苯磺酸重量的3～12倍;氯氣與4，4’-(碳酰二亞氨基)-雙苯磺酸的摩爾比為3.8～5.0∶1;用氯化氫加氧化劑進(jìn)行氯化時(shí)，氯化介質(zhì)可以是含H2SO4在20～50%并含HCl在2～10%的水溶液，氯化介質(zhì)的用量為4，4’-(碳酰二亞氨基)-雙苯磺酸的6～15倍;所用氧化劑可以是10～30%過(guò)氧化氫水溶液，或者是5～12%次氯酸鈉水溶液，或者是10～30%氯酸鈉水溶液;上述氧化劑中一種的用量與4，4’-(碳酰二亞氨基)-雙苯磺酸的摩爾比分別為3.8～5.6∶1或3.8～5.6∶1或1.3～1.8∶1;采用上述各種氯化劑進(jìn)行氯化的反應(yīng)溫度為0～70℃;氯化反應(yīng)時(shí)間為1～20小時(shí)。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于4，4’-(碳酰二亞氨基)-雙-(3，5-二氯)苯磺酸的水解脫碳酰基生成4-氨基-3，5-二氯苯磺酸的反應(yīng)條件為水解介質(zhì)是含H2SO4在10～75%并含HCl在5%以下的水溶液，水解介質(zhì)的重量是4，4’-(碳酰二亞氨基)-雙-(3，5-二氯)苯磺酸重量的6～20倍;水解溫度為70～140℃;水解時(shí)間為1～5小時(shí)。

5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于4-氨基-3，5-二氯苯磺酸的水解脫磺酸基生成2，6-二氯苯胺的反應(yīng)條件是水解介質(zhì)為含H2SO4在40～75%，并含HCl在2%以下的水溶液，水解介質(zhì)的用量是4-氨基-3，5-二氯苯磺酸重量的4～15倍;水解溫度為120～170℃;水解時(shí)間為1～6小時(shí)。

全文摘要

本發(fā)明涉及一種2，6-二氯苯胺的制備方法。該方法以N，N′-二苯基脲為原料，經(jīng)磺化，環(huán)上氯化，水解脫碳?；退饷摶撬峄牟椒磻?yīng)最后制得2，6-二氯苯胺。其各步反應(yīng)條件詳見(jiàn)說(shuō)明書(shū)。本發(fā)明同現(xiàn)行工藝方法相比，具有工藝簡(jiǎn)單，收率高，成本低等優(yōu)點(diǎn)。按N，N-二苯基脲計(jì)，2，6-二氯苯胺的收率可達(dá)理論量的65％以上。

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	25g