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 2-噻吩乙醇

中文名稱    2-噻吩乙醇

中文同名    噻吩乙醇

英文名稱    2-Thiopheneethanol

化學(xué)式       C6H8OS

分子量       128.19

CAS編號(hào)   5402-55-1 

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目   指標(biāo)值

含量，%    ≥98%

PSA：     48.47000

LOGP：  1.28290

蒸氣壓 0.0564mmHg at 25°C

BRN 106985

Fluka 13

密度  1.153?g/mL?at 25?°C(lit.)

沸點(diǎn)  108-109?°C13?mm Hg(lit.)

閃點(diǎn)  214?°F

折射率 n20/D 1.551(lit.)

水溶性 slightly soluble

化學(xué)特性

2-噻吩乙醇為透明無(wú)色至淡色的液體

產(chǎn)品用途

1.2-噻吩乙醇用作抗血栓藥噻氯匹啶中間體

2.抗血栓藥噻氯匹啶中間體。

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽(yáng)光直射。

5.庫(kù)房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無(wú)水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

合成方法

本發(fā)明涉及一種2-噻吩乙醇的合成方法，屬于醫(yī)藥和化工

2-噻吩乙醇是制備抗血栓藥物氯吡格雷的關(guān)鍵中間體，也是多種消炎鎮(zhèn)痛新藥的前提藥物。隨著下游產(chǎn)品的不斷開(kāi)發(fā)，對(duì)2-噻吩乙醇的需求也在不斷提高，研發(fā)一種全新的、環(huán)保的、經(jīng)濟(jì)的、適合工業(yè)化生產(chǎn)的新工藝已經(jīng)迫在眉睫?，F(xiàn)在文獻(xiàn)報(bào)道的合成方法主要還是以下四種:

1.丁基鋰法。該方法是以噻吩為原料，用丁基鋰對(duì)其2位進(jìn)行定位金屬化取代，然后與環(huán)氧乙烷反應(yīng)，然后酸解得到2-噻吩乙醇。該工藝使用丁基鋰，對(duì)條件要求太苛刻，且丁基鋰價(jià)格昂貴，不適合工業(yè)化生產(chǎn)。

[0003]2.金屬鈉法。該工藝是以噻吩為原料，在電子轉(zhuǎn)移試劑存在下，用金屬鈉對(duì)噻吩2位進(jìn)行金屬化,然后與環(huán)氧乙烷反應(yīng),水解得到2-噻吩乙醇。該反應(yīng)使用金屬鈉,在反應(yīng)前需把金屬鈉剪碎后與甲苯混合，制備出甲苯-鈉試劑，操作繁瑣，且收率不高，不適合規(guī)模化生產(chǎn)。

[0004]3.酯還原法。該方法是以2-噻吩乙酸甲酯為原料，用硼氫化鈉還原得到2-噻吩乙醇。但是該方法中2-噻吩乙酸甲酯制備太麻煩，工藝路線長(zhǎng)，且收率低，不適合大生產(chǎn)。

[0005]4.格氏試劑法。該方法是以噻吩為原料，經(jīng)過(guò)溴素溴化得到2-溴噻吩，然后與金屬鎂反應(yīng)制得格氏試劑，然后與環(huán)氧乙烷反應(yīng)，酸解得到2-噻吩乙醇。該方法中溴素操作麻煩，制備格氏試劑時(shí)容易產(chǎn)生偶聯(lián)雜質(zhì)，此雜質(zhì)在后面很難除去，嚴(yán)重影響產(chǎn)品質(zhì)量，不適合工業(yè)化生產(chǎn)。

[0006]本發(fā)明所要解決的技術(shù)問(wèn)題是針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)的不足，提供一種工藝簡(jiǎn)單、合理、成本低、環(huán)境污染小、適合工業(yè)化生產(chǎn)的2-噻吩乙醇的合成方法。

[0007]本發(fā)明所要解決的技術(shù)問(wèn)題是通過(guò)以下的技術(shù)方案來(lái)實(shí)現(xiàn)的。本發(fā)明是一種2-噻吩乙醇的合成方法，其特點(diǎn)是，其步驟如下:在帶有機(jī)械攪拌的反應(yīng)容器中加入噻吩，甲苯，分批加入質(zhì)量濃度為45-55%的氫化鈉，加畢，升溫至40-50°C保溫4_6h，保溫結(jié)束后通入環(huán)氧乙烷，噻吩、甲苯、氫化鈉與環(huán)氧乙烷的質(zhì)量體積比為100g:280-320ml:65_70g:66-70g ;然后保溫10-14h，保溫結(jié)束后反應(yīng)液用質(zhì)量濃度為8-12%的稀鹽酸調(diào)節(jié)ph=l_2，分層，有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉溶液調(diào)節(jié)ph=7-8，分層，有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌，有機(jī)層減壓濃縮至干得到2-噻吩乙醇。

[0008]本發(fā)明所述的2-噻吩乙醇的合成方法的優(yōu)選技術(shù)方案的步驟如下:在帶有機(jī)械攪拌的反應(yīng)容器中加入噻吩，甲苯，分批加入質(zhì)量濃度為50%的氫化鈉，加畢，升溫至40-50°C保溫5h，保溫結(jié)束后通入環(huán)氧乙烷，噻吩、甲苯、氫化鈉與環(huán)氧乙烷的質(zhì)量體積比為100g:300ml:68.5g:68g ;然后保溫12h，保溫結(jié)束后反應(yīng)液用質(zhì)量濃度為10%的稀鹽酸調(diào)節(jié)ph=l-2，分層，有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉溶液調(diào)節(jié)ph=7-8，分層，有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌，有機(jī)層減壓濃縮至干得到2-噻吩乙醇。

【具體實(shí)施方式】

[0010]以下進(jìn)一步描述本發(fā)明的具體技術(shù)方案，以便于本領(lǐng)域的技術(shù)人員進(jìn)一步地理解本發(fā)明，而不構(gòu)成對(duì)其權(quán)利的限制。

[0011]實(shí)施例1，一種2-噻吩乙醇的合成方法，其步驟如下:在帶有機(jī)械攪拌的反應(yīng)容器中加入噻吩，甲苯，分批加入質(zhì)量濃度為45%的氫化鈉，加畢，升溫至40°C保溫4h，保溫結(jié)束后通入環(huán)氧乙烷，噻吩、甲苯、氫化鈉與環(huán)氧乙烷的質(zhì)量體積比為100g:280ml:65g:66g ;然后保溫10h，保溫結(jié)束后反應(yīng)液用質(zhì)量濃度為8%的稀鹽酸調(diào)節(jié)ph=l，分層，有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉溶液調(diào)節(jié)ph=7，分層，有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌，有機(jī)層減壓濃縮至干得到2-噻吩乙醇。

[0012]實(shí)施例2，一種2-噻吩乙醇的合成方法，其步驟如下:在帶有機(jī)械攪拌的反應(yīng)容器中加入噻吩，甲苯，分批加入質(zhì)量濃度為55%的氫化鈉，加畢，升溫至50°C保溫6h，保溫結(jié)束后通入環(huán)氧乙烷，噻吩、甲苯、氫化鈉與環(huán)氧乙烷的質(zhì)量體積比為100g:320ml:70g:70g ;然后保溫14h，保溫結(jié)束后反應(yīng)液用質(zhì)量濃度為12%的稀鹽酸調(diào)節(jié)ph=2，分層，有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉溶液調(diào)節(jié)ph=8，分層，有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌，有機(jī)層減壓濃縮至干得到2-噻吩乙醇。

[0013]實(shí)施例3，一種2-噻吩乙醇的合成方法，其步驟如下:在帶有機(jī)械攪拌的反應(yīng)容器中加入噻吩，甲苯，分批加入質(zhì)量濃度為50%的氫化鈉，加畢，升溫至40-50°C保溫5h，保溫結(jié)束后通入環(huán)氧乙烷，噻吩、甲苯、氫化鈉與環(huán)氧乙烷的質(zhì)量體積比為100g:300ml:68.5g:68g ;然后保溫12h，保溫結(jié)束 后反應(yīng)液用質(zhì)量濃度為10%的稀鹽酸調(diào)節(jié)ph=l.5，分層，有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉溶液調(diào)節(jié)ph=7.5，分層，有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌，有機(jī)層減壓濃縮至干得到2-噻吩乙醇。

[0014]實(shí)施例4，一種2-噻吩乙醇的合成方法實(shí)驗(yàn)，其步驟如下:在帶有機(jī)械攪拌的燒瓶中加入噻吩100g，甲苯300ml，分批加入50%氫化鈉68.5g，加畢，升溫至40_50°C保溫5h，保溫結(jié)束后通入環(huán)氧乙烷68g，然后保溫12h，保溫結(jié)束后反應(yīng)液用10%稀鹽酸調(diào)節(jié)ph=l-2，分層，有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉溶液調(diào)節(jié)ph=7-8，分層，有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌，有機(jī)層減壓濃縮至干得到2-噻吩乙醇141.7g，收率:93.1%，含量:98.4% (GC)

1.一種2-噻吩乙醇的合成方法，其特征在于，其步驟如下:在帶有機(jī)械攪拌的反應(yīng)容器中加入噻吩，甲苯，分批加入質(zhì)量濃度為45-55%的氫化鈉，加畢，升溫至40-50°C保溫4-6h，保溫結(jié)束后通入環(huán)氧乙烷，噻吩、甲苯、氫化鈉與環(huán)氧乙烷的質(zhì)量體積比為100g:280-320ml:65_70g:66_70g ;然后保溫10_14h，保溫結(jié)束后反應(yīng)液用質(zhì)量濃度為8-12%的稀鹽酸調(diào)節(jié)ph=l_2，分層，有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉溶液調(diào)節(jié)ph=7-8，分層，有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌，有機(jī)層減壓濃縮至干得到2-噻吩乙醇。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-噻吩乙醇的合成方法，其特征在于，其步驟如下:在帶有機(jī)械攪拌的反應(yīng)容器中加入噻吩，甲苯，分批加入質(zhì)量濃度為50%的氫化鈉，加畢，升溫至40-50°C保溫5h，保溫結(jié)束后通入環(huán)氧乙烷，噻吩、甲苯、氫化鈉與環(huán)氧乙烷的質(zhì)量體積比為100g:300ml:68.5g:68g ;然后保溫12h，保溫結(jié)束后反應(yīng)液用質(zhì)量濃度為10%的稀鹽酸調(diào)節(jié)ph=l-2，分層，有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉溶液調(diào)節(jié)ph=7-8，分層，有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌，有機(jī)層減壓濃縮`至干得到2-噻吩乙醇。

 

產(chǎn)品信息
[重量]	500ml
[顏色]	無(wú)色液體