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18-冠醚-6

中文名：        18-冠醚-6 

英文名：        18-Crown-6

中文別名：1,4,7,10,13,16-六氧雜環(huán)十八烷;18-冠-6-醚;18-冠-6,18-冠-6-醚;18-冠醚;王冠醚,18-冠-6,18-冠-6-醚;王冠醚;18-冠-6;十八冠醚-6;1,4,7,10,13,16-六氧環(huán)十八烷;

分子式： C12H24O6

分子量： 264.32

CAS編號： 17455-13-9

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質檢信息    

質檢項目         指標值

含量                99%

PSA：           55.38000

LOGP：        0.09960

結晶點/℃：      36.0～39.0

苯溶解試驗：     合格

熔點：           42-45 °C(lit.)

沸點：           116°C 0,2mm

密度：           1,175 g/cm3

閃點：           >230 °F

折射率：         1.4577 (50ºC)

蒸汽壓：         4.09E-06mmHg at 25°C

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化學特性    

18-冠醚-6是一種化學物質，為白色結晶或結晶塊狀物，融化后為無色透明液體。有吸濕性。溶于水、苯、丙酮、氯仿。有毒，半數致死量(小鼠，經口)705mg/kg。對眼睛、呼吸系統、皮膚有刺激性。18-冠-6，系統命名1,4,7,10,13,16-六氧雜環(huán)十八烷，是一個冠醚。摩爾質量264.122 g·mol−1，密度1.237 g/cm³，分子中含有多個亞乙氧基結構單元的大環(huán)多醚，又稱穴醚、皇冠醚，通常采用威廉遜合成法制取。18-冠-6半徑為260-320pm，K直徑為266pm，正好容納鉀離子，因此可以絡合。18-冠-6是很好的相轉移催化劑，就是基于上述原因。在反應中，冠醚和金屬離子絡合，可溶于有機溶劑中，留下“裸露”的陰離子，同時進入有機溶劑中。由于陰離子是游離的自由負離子，沒有溶劑化的影響，因此很容易發(fā)生反應。 液-液兩項中冠醚也有同樣的作用，可使鹽進入有機溶劑中，從而可以迅速反應。如18-冠-6和乙腈存在下，氰化鉀與氯化芐反應得到苯乙腈，產率為100%。

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產品用途

1.18-冠醚-6用作金屬離子絡合劑

2.18-冠醚-6堿金屬離子強絡合劑。比色測定試劑，用以測定血清中的鉀鹽。有機合成。相轉移催化劑。

3.18-冠醚-6用作絡合試劑和相轉移催化劑。廣泛應用于制藥工業(yè)、電子固封膠、膠粘劑生產等領域。

4.18-冠醚-6主要用途為精細有機合成用高效相轉移催化劑、絡合劑、貴金屬和稀土元素分離提取用萃取劑。

5.18-冠醚-6在化學分析中可用于離子的富集、分離和掩蔽，還可用于醫(yī)藥、生物化學領域以及電子工業(yè)中用作離子導電材料、液晶顯示元件制作材料。

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18-冠醚-6生產方法

1.通常采用威廉林合成法制取,即用醇鹽與鹵代烷反應。 

2.制雙(2一氯乙基)醚 在裝有攪拌器、回流冷凝器、溫度計和滴液漏斗的1升三頸燒瓶中,放置63.7克0.6摩爾)二甘醇、400毫升苯、102.8.克(1 .3摩爾)毗咤,在75℃攪拌下,于1.5小時內滴加155克(1.3摩爾)亞硫酸氯。繼續(xù)回流12小時,用鹽酸酸化至PH=2,分出出有機相,用無水硫酸鈉千燥。過濾,蒸去溶劑后減壓蒸餾,收集50-52℃/5-8mm的餾分,得76克(86%)雙(2一氯乙基)醚, 3. 2.制18一冠一6 裝置同上。在3升三頸燒瓶中,放置416克(約6.3摩爾)85%的粒狀氫氧化鉀、243克(1.25摩爾)四甘醇和1升四氫膚喃,徐徐加熱15分鐘后,在激烈攪拌下加入447克(3.125摩爾)雙(2一氯乙基)醚與150毫升四氫吠喃配成的溶液。在攪拌下繼續(xù)回流18小時。在減壓下蒸出液劑,余下的棕色漿狀物加750毫升二氯甲烷稀釋。過濾,用100毫升二氯甲烷洗滌固體鹽。合并慮液和洗液,加硫酸鎂于燥。過濾,在減壓下濃縮,然后在氮氣存在下減壓蒸餾,收集110-120/0.2mm的餾分. (l).制1,8一二氯一3,6二氧雜辛烷 除用三甘醇代替二甘醇外,其余與制備雙(2一氯乙基)醚相同。 

(2).制18-冠一6 裝置同上。在3升三頸燒瓶中,放置112.5克(102毫升,0.75摩爾)三甘醇和600毫升四氫吠喃,在攪拌下加入60%的氫氧化鉀溶液[將109克85%(1.65摩爾)的粒狀氫氧化鉀溶于70毫升水中」.徐徐加熱并激烈攪拌15分鐘后,溶液開始變色而逐漸形成深棕色,加140.3克(0.75摩爾)1 ,8一二氯一3,6一二氧雜辛烷的100毫升四氫吠喃溶液,在激烈攪拌下回流18-24小時。冷卻,在減壓下蒸出大部分溶劑,然后加入500毫升二氯甲烷稀釋余下的棕色漿狀物.用砂芯漏斗過濾,二氯甲烷洗滌,合并濾液和洗液,加無水硫酸鎂干燥。過濾,在減壓下濃縮后高真空蒸餾,收集100一167℃/0.2mrn的餾分,主要餾分為含有76一78克(38一44%)18一冠一6的粗產物。通過多次小心蒸餾后重結晶(或升,或層析),可得純化產品。 純化在250毫升錐形瓶中,放置50克18一冠一6粗產物100毫升乙精和磁力攪拌棒,然后裝上氯化鈣于燥管。將混合物攪拌成漿液,在電熱板上加熱溶解,隨后在激烈攪拌下冷卻至室溫,讓細小的白色晶體(冠醚一乙臍絡合物)沉降。在冰箱中放置24一28小時后,在一30℃冷浴中靜置,使絡合物盡可能沉淀完全。在充氨干燥箱或充氮漏斗中快速過濾,用少量冷乙睛洗滌吸濕性結晶,然后轉移到一個裝有帶活塞的導氣管和磁力攪拌棒的200毫升園底燒瓶中,在0.1-0.5毫米真空中溫熱可通過Williamson合成制得，其中鉀離子起“模板”作用。

產品信息
[重量]	500g
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危化品