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18-冠醚-6

中文名：        18-冠醚-6 

英文名：        18-Crown-6

中文別名：1,4,7,10,13,16-六氧雜環(huán)十八烷;18-冠-6-醚;18-冠-6,18-冠-6-醚;18-冠醚;王冠醚,18-冠-6,18-冠-6-醚;王冠醚;18-冠-6;十八冠醚-6;1,4,7,10,13,16-六氧環(huán)十八烷;

分子式： C12H24O6

分子量： 264.32

CAS編號(hào)： 17455-13-9

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質(zhì)檢信息    

質(zhì)檢項(xiàng)目         指標(biāo)值

含量                99%

PSA：           55.38000

LOGP：        0.09960

結(jié)晶點(diǎn)/℃：      36.0～39.0

苯溶解試驗(yàn)：     合格

熔點(diǎn)：           42-45 °C(lit.)

沸點(diǎn)：           116°C 0,2mm

密度：           1,175 g/cm3

閃點(diǎn)：           >230 °F

折射率：         1.4577 (50ºC)

蒸汽壓：         4.09E-06mmHg at 25°C

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化學(xué)特性    

18-冠醚-6是一種化學(xué)物質(zhì)，為白色結(jié)晶或結(jié)晶塊狀物，融化后為無(wú)色透明液體。有吸濕性。溶于水、苯、丙酮、氯仿。有毒，半數(shù)致死量(小鼠，經(jīng)口)705mg/kg。對(duì)眼睛、呼吸系統(tǒng)、皮膚有刺激性。18-冠-6，系統(tǒng)命名1,4,7,10,13,16-六氧雜環(huán)十八烷，是一個(gè)冠醚。摩爾質(zhì)量264.122 g·mol−1，密度1.237 g/cm³，分子中含有多個(gè)亞乙氧基結(jié)構(gòu)單元的大環(huán)多醚，又稱穴醚、皇冠醚，通常采用威廉遜合成法制取。18-冠-6半徑為260-320pm，K直徑為266pm，正好容納鉀離子，因此可以絡(luò)合。18-冠-6是很好的相轉(zhuǎn)移催化劑，就是基于上述原因。在反應(yīng)中，冠醚和金屬離子絡(luò)合，可溶于有機(jī)溶劑中，留下“裸露”的陰離子，同時(shí)進(jìn)入有機(jī)溶劑中。由于陰離子是游離的自由負(fù)離子，沒(méi)有溶劑化的影響，因此很容易發(fā)生反應(yīng)。 液-液兩項(xiàng)中冠醚也有同樣的作用，可使鹽進(jìn)入有機(jī)溶劑中，從而可以迅速反應(yīng)。如18-冠-6和乙腈存在下，氰化鉀與氯化芐反應(yīng)得到苯乙腈，產(chǎn)率為100%。

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產(chǎn)品用途

1.18-冠醚-6用作金屬離子絡(luò)合劑

2.18-冠醚-6堿金屬離子強(qiáng)絡(luò)合劑。比色測(cè)定試劑，用以測(cè)定血清中的鉀鹽。有機(jī)合成。相轉(zhuǎn)移催化劑。

3.18-冠醚-6用作絡(luò)合試劑和相轉(zhuǎn)移催化劑。廣泛應(yīng)用于制藥工業(yè)、電子固封膠、膠粘劑生產(chǎn)等領(lǐng)域。

4.18-冠醚-6主要用途為精細(xì)有機(jī)合成用高效相轉(zhuǎn)移催化劑、絡(luò)合劑、貴金屬和稀土元素分離提取用萃取劑。

5.18-冠醚-6在化學(xué)分析中可用于離子的富集、分離和掩蔽，還可用于醫(yī)藥、生物化學(xué)領(lǐng)域以及電子工業(yè)中用作離子導(dǎo)電材料、液晶顯示元件制作材料。

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18-冠醚-6生產(chǎn)方法

1.通常采用威廉林合成法制取,即用醇鹽與鹵代烷反應(yīng)。 

2.制雙(2一氯乙基)醚 在裝有攪拌器、回流冷凝器、溫度計(jì)和滴液漏斗的1升三頸燒瓶中,放置63.7克0.6摩爾)二甘醇、400毫升苯、102.8.克(1 .3摩爾)毗咤,在75℃攪拌下,于1.5小時(shí)內(nèi)滴加155克(1.3摩爾)亞硫酸氯。繼續(xù)回流12小時(shí),用鹽酸酸化至PH=2,分出出有機(jī)相,用無(wú)水硫酸鈉千燥。過(guò)濾,蒸去溶劑后減壓蒸餾,收集50-52℃/5-8mm的餾分,得76克(86%)雙(2一氯乙基)醚, 3. 2.制18一冠一6 裝置同上。在3升三頸燒瓶中,放置416克(約6.3摩爾)85%的粒狀氫氧化鉀、243克(1.25摩爾)四甘醇和1升四氫膚喃,徐徐加熱15分鐘后,在激烈攪拌下加入447克(3.125摩爾)雙(2一氯乙基)醚與150毫升四氫吠喃配成的溶液。在攪拌下繼續(xù)回流18小時(shí)。在減壓下蒸出液劑,余下的棕色漿狀物加750毫升二氯甲烷稀釋。過(guò)濾,用100毫升二氯甲烷洗滌固體鹽。合并慮液和洗液,加硫酸鎂于燥。過(guò)濾,在減壓下濃縮,然后在氮?dú)獯嬖谙聹p壓蒸餾,收集110-120/0.2mm的餾分. (l).制1,8一二氯一3,6二氧雜辛烷 除用三甘醇代替二甘醇外,其余與制備雙(2一氯乙基)醚相同。 

(2).制18-冠一6 裝置同上。在3升三頸燒瓶中,放置112.5克(102毫升,0.75摩爾)三甘醇和600毫升四氫吠喃,在攪拌下加入60%的氫氧化鉀溶液[將109克85%(1.65摩爾)的粒狀氫氧化鉀溶于70毫升水中」.徐徐加熱并激烈攪拌15分鐘后,溶液開(kāi)始變色而逐漸形成深棕色,加140.3克(0.75摩爾)1 ,8一二氯一3,6一二氧雜辛烷的100毫升四氫吠喃溶液,在激烈攪拌下回流18-24小時(shí)。冷卻,在減壓下蒸出大部分溶劑,然后加入500毫升二氯甲烷稀釋余下的棕色漿狀物.用砂芯漏斗過(guò)濾,二氯甲烷洗滌,合并濾液和洗液,加無(wú)水硫酸鎂干燥。過(guò)濾,在減壓下濃縮后高真空蒸餾,收集100一167℃/0.2mrn的餾分,主要餾分為含有76一78克(38一44%)18一冠一6的粗產(chǎn)物。通過(guò)多次小心蒸餾后重結(jié)晶(或升,或?qū)游?,可得純化產(chǎn)品。 純化在250毫升錐形瓶中,放置50克18一冠一6粗產(chǎn)物100毫升乙精和磁力攪拌棒,然后裝上氯化鈣于燥管。將混合物攪拌成漿液,在電熱板上加熱溶解,隨后在激烈攪拌下冷卻至室溫,讓細(xì)小的白色晶體(冠醚一乙臍絡(luò)合物)沉降。在冰箱中放置24一28小時(shí)后,在一30℃冷浴中靜置,使絡(luò)合物盡可能沉淀完全。在充氨干燥箱或充氮漏斗中快速過(guò)濾,用少量冷乙睛洗滌吸濕性結(jié)晶,然后轉(zhuǎn)移到一個(gè)裝有帶活塞的導(dǎo)氣管和磁力攪拌棒的200毫升園底燒瓶中,在0.1-0.5毫米真空中溫?zé)峥赏ㄟ^(guò)Williamson合成制得，其中鉀離子起“模板”作用。

產(chǎn)品信息
[重量]	500g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危化品