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苯酚的化學(xué)性質(zhì)

實(shí)驗(yàn)室k / 2019-05-18

“對(duì)于物質(zhì)的每一種運(yùn)動(dòng)形式，必須注意它和其他各種運(yùn)動(dòng)形式的共同點(diǎn)。但是，尤其重要的，成為我們認(rèn)識(shí)事物的基礎(chǔ)的東西，別是必須注意它的特殊點(diǎn)，就是說(shuō)，注度它和其他運(yùn)動(dòng)形式的質(zhì)的區(qū)別。”苯酚的分子結(jié)構(gòu)既然存在看苯環(huán)以及與之直接相連的羥基，因此它必具有芳經(jīng)和醇所具有的一些性質(zhì)；但又由于苯環(huán)與羥基的相互影響，而表現(xiàn)出某些不同于芳烴和醇類的特有的性質(zhì)。我們?cè)趯W(xué)習(xí)酚的性質(zhì)時(shí)，必須時(shí)時(shí)注意運(yùn)用這種觀點(diǎn)，將酚與醇和苯加以比較、分析。

那么，那種既一致又不一致的特性究竟是怎樣表現(xiàn)的呢？

1．酸性：一般醇類不具有酸性，而苯酚能溶于堿溶液生成酚鈉鹽，說(shuō)明苯酚具有一定酸性（這是苯酚所以俗稱石炭酸的由來(lái)）。然而，苯酚的酸性是比較弱的，當(dāng)在酚鈉水溶液中通入CO2時(shí)，就會(huì)有酚游離出來(lái)。

這就說(shuō)明酚的酸性比碳酸還弱。它不能使石蕊試紙變色，也不溶于碳酸氫鈉溶液中。

苯酚之所以具有酸性，是由于苯環(huán)上大π電子云對(duì)－OH上氧原子中的p電子云的部分倒面重迭而發(fā)生了p－π共軛：

，而使羥基中氫氧兩原子間的吸引減弱了，使氫原子具有較大活動(dòng)性，容易被電離出來(lái)，表現(xiàn)有一定的酸性。前面粗除草醚的提純和污水的處理，正是根據(jù)苯酚的弱酸性這一特性進(jìn)行的。當(dāng)粗除草醚（含有未反應(yīng)完的苯酚和2，4－二氯苯酚）用1．5％稀堿水洗滌時(shí)，這些酚就成為酚鈉鹽溶于水中，而除草醚不溶于水，即可分開(kāi)，分離后的酚鈉鹽水溶液再用鹽酸酸化，酚又游離析出而回收之。當(dāng)這種酸性含酚污水用磺化煤吸附后，然后再用堿洗滌磺化煤，使被吸附的酚類轉(zhuǎn)為酚鈉鹽而溶解下來(lái)，洗下來(lái)的酚鈉溶液再用酸處理又可回收到酚。目前，工業(yè)生產(chǎn)中常用這種方法來(lái)處理含酚的污水。

2．氧化與加氫：苯酚很容易被氧化，純凈的苯酚為無(wú)色，如長(zhǎng)期暴露在空氣中，就逐漸變深成粉紅色，最后呈深褐色。這是因?yàn)檠趸笊删哂絮徒Y(jié)構(gòu)的有色物質(zhì)的緣故，醌型結(jié)構(gòu)通?？捎孟旅鎯墒奖硎荆?/span>

具有這種配型結(jié)構(gòu)的化合物大多具有特殊的顏色，故在染料工業(yè)上得到廣泛的應(yīng)用。

在工業(yè)上利用酚類易被氧化的特點(diǎn)，廣泛用作抗氧化劑、防腐劑等。此外，在高溫和有催化劑存在下，酚類化合物可以加氫，反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，得到脂環(huán)醇。這個(gè)反應(yīng)在合成纖維錦綸－6、錦綸－66的生產(chǎn)中得到應(yīng)用，苯酚的這個(gè)性質(zhì)和苯極為相似。

3．和FeCl3的顯色反應(yīng)：大多數(shù)酚與FeCl3溶液作用能夠顯出紅、藍(lán)、紫等不同的顏色，而一般的醇不能和FeCl3發(fā)生顏色反應(yīng)，故分析上常用這個(gè)反應(yīng)所產(chǎn)生的不同顏色來(lái)檢別酚類。顯色的原因，可能是由于生成了絡(luò)鹽的緣故。如：

4．酚醛縮合：苯酚和甲醛在一定的酸或堿催化作用下可以縮合成酚醛樹脂。它是一種高分子化合物，經(jīng)加工后得到酚醛塑料，俗稱電木。

5．取代反應(yīng)：苯酚和苯一樣，能夠在苯環(huán)上發(fā)生一系列取代反應(yīng)，但是苯酚分子中的芳香環(huán)由于受羥基的影響，表現(xiàn)在與羥基處于不同相對(duì)位置的氫原子（如羥基的鄰位，對(duì)位、間位）活潑性不一樣，一般地鄰、對(duì)位極為活潑，比苯容易發(fā)生各種取代反應(yīng)。

（1）鹵代：苯酚和溴水作用，在室溫時(shí)即能生成2，4，6－三溴苯酚白色沉淀。在有機(jī)化合物的分析上，常利用這個(gè)反應(yīng)定量地測(cè)定苯酚的含量。

氯代時(shí)，則先產(chǎn)生鄰－氯苯酚和對(duì)－氯苯酚，在鐵催化劑作用下，能繼續(xù)氯代生成2，4－二氯苯酚，如果溫度過(guò)高或通氯過(guò)量時(shí)會(huì)生成2，4，6－三氯苯酚。而一氯苯酚、二氯苯酚和三氯苯酚的比重是不同的，除草醚生產(chǎn)中氯化工段正是根據(jù)氯化的比重來(lái)控制2，4－二氯苯酚的生產(chǎn)的。

如果將2，4－二氯苯酚和氯乙酸在堿性條件下反應(yīng)，即可得到除草劑2，4－二氯代苯氧乙酸，俗稱2，4－滴：

（2）硝化：苯酚的硝化也比苯容易。例如，苯的硝化需要用混合酸在50～55℃時(shí)進(jìn)行，而苯酚即使在室溫下用稀硝酸也能發(fā)生硝化反應(yīng)，而且亦在鄰、對(duì)位上，得到鄰－硝基苯酚和對(duì)－硝基苯酚。

（3）磺化：濃硫酸容易使苯酚磺化，溫度能影響磺化反應(yīng)的速度和磺酸基（—SO3H）引入的位置。

繼續(xù)磺化，則得2，4－二磺酸基苯酚

通過(guò)以上對(duì)于苯酚性質(zhì)的簡(jiǎn)單介紹，以及醇和酚、酚和苯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)的對(duì)比，我們應(yīng)該體會(huì)到分子中各原子間是互相影響著的只要我們注意抓住內(nèi)部結(jié)構(gòu)上的特征，同時(shí)又注意外部條件對(duì)它的影響，我們就能夠?qū)@個(gè)事物有比較明確的認(rèn)識(shí)。

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