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    使氯乙烷眼氫氧化鈉溶液反應(yīng),能夠生成什么?

    我們知道,氯乙烷是一種鹵代烴.鹵代烴在氫氧化鈉存在下可以水解.由氯乙烷水解所生成的川做乙醇.氯乙烷水解的化學(xué)方程式如下：

C2H5C1(氯乙烷）+NAOH（乙醇）=C2H5OH+NAC1

    乙醇的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)  乙醇是酒的主要成分,俗稱酒精,是具有酒味的無色液體.沸沸點(diǎn)是78.3C,比水輕,比

重為0.8克/毫升,能以任何比率與水混溶.它是一種良好的溶劑,能溶解多種物質(zhì),如碘和油脂等難溶于水的都易溶于乙醇。

    由分析結(jié)果,知道乙醇的分子式是C2H6O.

    從乙醇的分子式和元素的化合價(jià)出發(fā)來考慮(碳是4價(jià),氧2價(jià),氫1價(jià)),乙醇的結(jié)構(gòu)式可以是:

            H  H                             H     H

          |    |                                                |        |

H--C--C--O--H      或      H--C--O--C--H

         |     |                                                |        |

      H   H                                         H       H

（1）                               （2）

這兩個(gè)結(jié)構(gòu)式是不相同的,主要區(qū)別在于,(1)式中的六個(gè)氫原子,其中五個(gè)都跟碳原子直接結(jié)合,而有一個(gè)是通過氧原子來跟碳原子結(jié)合的;(2)式中的六個(gè)氫原子都是一樣跟碳原子直接結(jié)合,沒有一個(gè)氫原子是特殊的.究竟那一個(gè)式子真實(shí)地反映乙醇分子結(jié)構(gòu)的實(shí)際情況呢?我們可以根據(jù)它的性質(zhì)來決定。

    乙醇能跟鈉起反應(yīng)麗放出氫氣.只要找出每一個(gè)乙醇分子在這個(gè)反應(yīng)里失去的是幾個(gè)氫原子,就可以決定它的結(jié)構(gòu)式.如果失去的是全部氫原子,那末它的結(jié)構(gòu)式便應(yīng)當(dāng)是(2)式①.要是只有一個(gè)氫原子可以失去,那末結(jié)構(gòu)式應(yīng)該是(1)而不是(2),因?yàn)?1)式中反映著有一個(gè)氫原子是特殊的,正是這一個(gè)特殊的氫原子被鈉所置換了。

    那末,究竟失去幾個(gè)氫原子呢?這可以通過實(shí)驗(yàn)來回答.

    裝置如圖2·1.在燒瓶(a)中先放入金屬鈉,在中間的瓶子(b)里盛滿了水,然后把一定量的無水乙醇通過滴定管加入燒瓶中.當(dāng)金屬鈉碰到乙醇時(shí)就有氫氣產(chǎn)生,所產(chǎn)生的氫氣便把中間瓶子里的水壓入量筒c).產(chǎn)生的氫氣有多少體積,量筒中的水也是多少體積.所以只要在反應(yīng)完畢后觀察量筒中積水的毫升數(shù),便知產(chǎn)生的氫氣是多少毫升.從

①(2)式實(shí)際是甲醚的結(jié)構(gòu)式,甲醚不能跟鈉反應(yīng)

    氫氣的毫升數(shù)就能算出乙醇分子中有幾個(gè)氫原子被置換了出來.

      舉個(gè)實(shí)例來研究.下面是某次實(shí)驗(yàn)的數(shù)據(jù)和運(yùn)算:

    (1)數(shù)據(jù)

       用去的乙醇  1.44毫升  所產(chǎn)生氫氣的體積   312毫升

        實(shí)驗(yàn)時(shí)的溫度   27C     實(shí)驗(yàn)時(shí)的氣壓      750毫米

    (2)運(yùn)算.先運(yùn)用氣態(tài)方程式,把實(shí)驗(yàn)所得的氫氣體積換算成在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積

    再算出1.44毫升乙醇重多少克

    乙醇的比重是0,8克/毫升,所以1.44毫升乙醇重1.44×0.8=1.15克。

   最后算出1克分子乙醇放出多少毫升氫氣,這許多氫氣合多少克原子的氫。

    已知:1.15克乙醇放出280毫升氫氣

         1克分子乙醇重46克(C2H6O=12×2+1×6+16)

    設(shè)x=1克分子乙醇所放出氫氣的毫升數(shù),則

1.15：46=280：X

X=46*280/1.15=11200毫升

    1克分子氫氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下占有22,4升即22400毫升的體積,11200毫升的氫適為1克原子的氫。

    根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果證明,乙醇分子中只有一個(gè)氫原子被鈉所置換,顯然然,就是通過氧原子跟碳原子結(jié)合的那個(gè)處在特殊位置的氫原子.而這一個(gè)氫原子之所以能被置換,一定是受了氧原子的影響,不象其余的五個(gè)那樣結(jié)合得比較穩(wěn)固的緣故.這樣,就可以肯定只有(1)式才是符合乙醇分子結(jié)構(gòu)的真實(shí)情況的。

    不過(1)式里的OH原子團(tuán)還是和無機(jī)物堿類中的OH根不同.實(shí)驗(yàn)結(jié)果告訴我們,乙醇的水溶液不能導(dǎo)電,而且也不顯堿性反應(yīng).上面講過,這里的OH原子團(tuán)稱為羥基,羥基的結(jié)合眼乙醇分子里其他原子一樣,都是以共價(jià)鍵相結(jié)合的所以乙醇的式子是：

從共價(jià)結(jié)合的角度來看,氫、氧兩個(gè)原子中間的電子對(duì)是偏近于氧原子的,所以羥基中的氫原子雖不能電離,但比其他氫原

子具有較大的活動(dòng)性。

    乙醇的化學(xué)性質(zhì)

    1.可性乙醇除俗稱酒精外,又叫做“火酒”,從這個(gè)名稱可知,它是能夠燃燒的.乙醇燃燒時(shí)發(fā)出不易看清的淡藍(lán)色火焰,并放出大量的熱：

C2H5OH+3O2=2CO2↑+3H2O+327.6千卡

   2.跟堿金屬的反應(yīng)  上面已講過，乙醇能跟金屬鈉起反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，這就是乙醇分子中的羥基上的氫原子筆其他氫原子活動(dòng)性較大的表現(xiàn)，它被鈉置換生成乙醇鈉。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：

2C2H5OH+2NA=2C2H5ONA+H2↑

    乙醇鈉是一種白色固體，在水中不穩(wěn)定，能生成氫氧化鈉，所以在有機(jī)反應(yīng)里可以當(dāng)做堿來使用：

C2H5ONA+H2O=C2H5OH+NAOH

  3.跟氫鹵酸的反應(yīng) 乙醇還能跟氫鹵酸起反應(yīng)，例如，乙醇跟氫溴酸起反應(yīng)，能產(chǎn)生一種叫油狀液體，叫做溴乙烷。用化學(xué)方程式表示：

NABR+H2SO4=NAHSO4+HBR

C2H5|OH+H|BR=C2H5BR+H2O

    在這個(gè)反應(yīng)里，濃硫酸起著雙重作用，它既是產(chǎn)生溴化氫的物質(zhì)，又是生成溴乙烷反應(yīng)里的脫水劑。因?yàn)?/span>

C2H5OH+HBR<=H2SO4(NAOH)=>C2H5BR+H2O

    是可逆反應(yīng),用濃硫酸脫水,有利于正反應(yīng)的進(jìn)行.如果用氫氧化鈉中和溴化氫,則反應(yīng)就逆向進(jìn)行到底,也就是溴乙烷水

解成為乙醇.

    在實(shí)驗(yàn)室里,就是根據(jù)上述原理,制取溴乙烷的.

    在圓藤燒瓶?jī)?nèi)放入溴化鈉2~3克,注入2毫升乙醇,加4毫升硫酸(1:1).瓶口配單孔塞,在孔中插入長(zhǎng)彎玻管,玻管除去彎曲部分外至少要有30厘米長(zhǎng),因?yàn)檫@根管子是兼作冷凝器用的.管的的另一端插入盛有冰和水的試管中.燒瓶下面放石棉鐵絲網(wǎng),同時(shí)把燒瓶固定在鐵臺(tái)上.裝置如圖2·2.加熱燒瓶,不久,見有蒸氣在冷凝器里凝結(jié)成油狀液體,逐漸沉入試管底部部.這就是制得的溴乙烷.

    4.脫水反應(yīng) 有機(jī)物分子,在一定條件下,分離出水分子的反應(yīng),叫做脫水反應(yīng).乙醇跟脫水劑濃硫酸共熱,在

160~180°C時(shí),分子內(nèi)失去一分子水而生成乙烯：

    如果控制溫度在140°C,則分子間脫水而生成醚：

    以上兩個(gè)反應(yīng)里的反應(yīng)物是一樣的,但在不同條件下,有不同的產(chǎn)物.前前者是從每一個(gè)乙醇分子中脫去一分子的水,而后者是從每?jī)蓚€(gè)乙醇分子中脫去一分子的水.后一反應(yīng)的過程,實(shí)際分兩個(gè)階段進(jìn)行.乙醇先限硫酸反應(yīng)生成硫酸氫乙酯(乙基硫酸):

C2H5-OH+ho-so2 -OH=C2h5-O-SO2(硫酸氫乙酯）-OH+H2O

硫酸氫乙酯再跟過量的乙醇反應(yīng),生成乙醚:

C2H5OH+C2H5-O-SO2-OH=C2H5-O(乙醚）-C2H5+H2SO4

所以乙醚是在乙醇過量和較低溫度下生成的,如果乙醇不過量,溫度較高,生成的就是乙烯.由此可以看出,在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)里,反應(yīng)條件是非常重要的,否則就很難得到所需要的產(chǎn)品。

    乙醚是無色液體,具有特殊氣味,沸點(diǎn)35°C,比水輕,不易溶于水,極易揮發(fā).它的蒸氣很容易著火,和空氣混和時(shí)還會(huì)發(fā)生爆炸,因此在使用時(shí)要特別小心,乙醚是許多有機(jī)物的良好溶劑.工業(yè)上制作火棉膠和人造絲時(shí)都要大量使用在醫(yī)療上用作外科手術(shù)時(shí)的全身麻醉劑。

    醚也是一類有機(jī)化合物.它的分子結(jié)構(gòu)是,一個(gè)氧原子(-0-)和兩個(gè)烴基(R和R)結(jié)合而成,是醇的脫水產(chǎn)物.醚類的通式可以用R-0-一R'來表示.,R和R代表這兩個(gè)烴基,可以相同,也可以不相同.例如：

CH3-O(甲乙醚）-C2H5   C2H5-O[二乙醚（簡(jiǎn)稱乙醚）]-C2H5