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 甲基鋰

中文名稱：甲基鋰

中文別名：

英文名稱：methyllithium

分子式: CH3Li 

 

分子量: 21.98

CAS號(hào)：917-54-4

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目        指標(biāo)值

含量，％        ≥1.6 M in diethyl ether

PSA：           0.00000

LOGP：        0.58380

化學(xué)特性

甲基鋰是一種有機(jī)金屬化合物，為微黃色液體，密度：0.85 g/mL at 20 °C沸點(diǎn)：35ºC熔點(diǎn)：70-71ºC閃點(diǎn)：5 °F蒸汽密度：3 (vs air)儲(chǔ)存條件：2-8ºC不溶于烴類溶劑，能適當(dāng)溶于醚類溶劑，與水和其他質(zhì)子性溶劑反應(yīng)生成甲烷，對(duì)空氣、水極為敏感，在空氣中能自燃，常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物、酸、水分接觸。非溶劑化的固體易自燃；在沒(méi)有LiBr的情況下，乙醚中的甲基鋰容易自燃；而其它常見的配方（無(wú)論液體或者固體）都不會(huì)自燃。這種s區(qū)的有機(jī)金屬化合物無(wú)論在固體或溶液中都是低聚態(tài)。這種高活性的化合物經(jīng)常用于合成醚，并用于有機(jī)合成和有機(jī)金屬化學(xué)。涉及到它的反應(yīng)需要在無(wú)水條件下進(jìn)行，因?yàn)樗c水劇烈反應(yīng)。氧氣和二氧化碳也不能與它共存。因此甲基鋰使用前通常不事先制備，但可以溶解在各種醚溶液中儲(chǔ)存。儲(chǔ)存條件密封保存在低溫、干燥并且有惰性氣體保護(hù)的容器中。

產(chǎn)品用途

甲基鋰用作堿性試劑和還原劑。用于丙二烯合成。a一輕酮轉(zhuǎn)變成順式二醇，從梭酸制酮。分解醋酸醋。使烯醇乙酸醋成烯醇負(fù)離子制a一溴代酮或a，一不飽和酮。合成螺戊烷。從丫一酮酸醋制日一二酮。與日、丫一不飽和酸反應(yīng)成醋a芳香醛酮的甲基化一還.原。烯基砜的銼化。甲基鋰可以對(duì)多種官能團(tuán)進(jìn)行甲基化，可以脫除保護(hù)基團(tuán)，合成其它甲基化有機(jī)金屬試劑，可以作為堿以及還原過(guò)渡金屬等。溶劑和鹵素對(duì)用到非溶劑化的甲基鋰的反應(yīng)有很大的影響。加成反應(yīng)與甲基格氏試劑相比，甲基鋰與環(huán)烴、雜環(huán)以及脂肪族化合物的1,2-加成反應(yīng)有不同的選擇性。與酮的親核加成由于螯合反應(yīng)而有高的非對(duì)映選擇性 (式1)。另外，這個(gè)反應(yīng)的立體選擇性也受其它一些Lewis酸的影響。把有機(jī)鋰轉(zhuǎn)化為有機(jī)鈦、有機(jī)鈰或者有機(jī)鋅后會(huì)提高其立體選擇性。例如，將甲基鋰轉(zhuǎn)化為手性鈦與苯甲醛發(fā)生1,2-加成，產(chǎn)物ee值達(dá)到99% (式2)。用酸和酯作用經(jīng)常會(huì)得到甲基酮，而用三甲基氯硅烷處理這個(gè)反應(yīng)將會(huì)得到更好的結(jié)果。對(duì)于用烷氧羰基和苯甲?；Ｗo(hù)的二級(jí)酰肼來(lái)說(shuō)，甲基鋰是一個(gè)很好的脫?；噭?。將甲基鋰與溴化鋰共同與甲硅烷基酮在0 oC作用，會(huì)高立體選擇性地得到甲硅烷基烯醇醚 (式3)。腈、亞胺以及唑烷都可以作為碳氮不飽和鍵的1,2-加成的底物。例如，在異丙基苯/THF中，甲基鋰與保護(hù)的氰醇加成，水解后得到很高產(chǎn)率的甲基甾族酮。而四嗪、吡嗪等芳香雜環(huán)的加成反應(yīng)就很難進(jìn)行。芳香亞胺可以在具有C2 對(duì)稱性的三級(jí)二胺的催化下，與甲基鋰發(fā)生對(duì)映選擇性的加成 (式4)。其它反應(yīng) 甲基鋰可以與鄰烯丙基苯甲酰胺成環(huán)生成萘酚衍生物 (式5)。甲基鋰使環(huán)丙基衍生物的偕二溴化物發(fā)生重排得到丙二烯衍生物和一溴取代物的混合物。甲基鋰還可以與偕二溴代環(huán)丁烷作用，脫除溴重排得到亞烷基環(huán)丙烷 (式6)。

生產(chǎn)方法

在一個(gè)裝有磁力攪拌器，氣體導(dǎo)入管和干冰冷凝管的1刃的三頸瓶中，放入800毫升無(wú)水乙醚和托克(2.3克原子)銼絲，在連續(xù)攪拌下4一5小時(shí)內(nèi)向反應(yīng)瓶?jī)?nèi)蒸入100克(1.05摩爾)嗅甲烷，然后將此混合物攪拌1小時(shí)。在氮?dú)饬髦蟹胖眠^(guò)夜以使不溶物沉淀，在氮?dú)庵袑⑸蠈忧逡恨D(zhuǎn)移到干燥的有橡皮蓋的貯液管或容器中。

直接合成方法是溴甲烷與金屬鋰的乙醚懸濁液反應(yīng)。2Li+MeBr→LiMe+LiBr該反應(yīng)的產(chǎn)物是復(fù)雜的，大多數(shù)商用的甲基鋰由此法制備。不含鹵化物的甲基鋰可以從氯甲烷制備。氯化鋰在乙醚中很容易沉淀，因此不會(huì)混雜在甲基鋰中。通過(guò)過(guò)濾可以獲得比較純凈的甲基鋰。

淬滅方法

慢慢倒入加有少量干冰的四氫呋喃中，慢慢加入過(guò)量一倍摩爾乙醇，然后加水稀釋，最后加稀HCl至溶液變清，倒入落地通風(fēng)柜內(nèi)相應(yīng)的廢液桶。淬滅處理需要考慮的問(wèn)題：1）選擇合適的淬滅試劑，要充分考慮到產(chǎn)物的穩(wěn)定性以及后處理的難易程度；2）如果淬滅過(guò)程會(huì)大量放熱，須在冷卻下進(jìn)行淬滅；3）不要過(guò)分依賴文獻(xiàn)，而不對(duì)反應(yīng)進(jìn)行監(jiān)控。只有當(dāng)TLC或其他分析手段顯示反應(yīng)結(jié)束，才能對(duì)反應(yīng)進(jìn)行淬滅；4）可能的話，后處理應(yīng)在淬滅后盡快進(jìn)行。

產(chǎn)品信息
[重量]	100ml
[顏色]	無(wú)色至淡黃色液體
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	危險(xiǎn)化學(xué)品