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 3-噻吩丙二酸

中文名稱: 3-噻吩丙二酸

英文名稱：3-Thiophenemalonic Acid

別名：α-羧基噻吩-3-乙酸;(3-噻吩基)丙二酸;三噻吩丙二酸;替卡西林鈉雜質(zhì)C;

分子式: C7H6O4S

分子量: 186.18

CAS號(hào)：21080-92-2

質(zhì)檢信息

檢驗(yàn)項(xiàng)目       指標(biāo)   

含量,            ≥98%

灼燒殘?jiān)?，?span style="white-space: pre;"> ≤0.05

水分，％     ≤0.5

PSA：          102.84000

LOGP：         1.00090

化學(xué)特性

3-噻吩丙二酸是一種化學(xué)物質(zhì)，白色結(jié)晶，熔點(diǎn)127～130℃沸點(diǎn)290.67°C密度1.5439折射率1.5500酸度系數(shù)(pKa)2.73±0.10能與水、丙酮、甲苯混溶，能部分與辛烷、烯烴和環(huán)烷烴混溶。

產(chǎn)品用途

3-噻吩丙二酸用作是一種重要的醫(yī)藥中間體，是合成青霉素類抗生素替卡西林(ticarcillin)、合成β-內(nèi)酰胺類抗生素替卡西林(Ticarcillin)和替莫西林(Temocillin)的重要原料。

3-噻吩丙二酸的合成及鹵代芳烴親核取代反應(yīng)

3-噻吩丙二酸及其酯可被用來(lái)合成半合成抗生素,特別是作為替卡西林的原料.本文對(duì)3-噻吩丙二酸的合成工藝及配位催化反應(yīng)進(jìn)行了研究,并提出一種制備3-碘噻吩的新方法. 本文通過(guò)兩條路線合成了3-噻吩丙二酸二乙酯,其中間體及最終產(chǎn)物經(jīng)MS確認(rèn). 以THF為溶劑,Cu(acac)2為催化劑,3-溴噻吩與丙二酸二乙酯鈉鹽直接縮合,制備3-噻吩丙二酸二乙酯.以3-溴噻吩計(jì)算,收率為21.9%. 以3-溴噻吩和KI為原料,以正丁醇為溶劑,CuI/N,N'-二甲基乙二胺為催化劑,通過(guò)配位催化碘代反應(yīng)來(lái)制備3-碘噻吩.最佳反應(yīng)條件為:3-溴噻吩:KI: CuI:N,N'-二甲基乙二胺(摩爾比)=20:40:1:2,溶劑正丁醇的用量為每摩爾3-溴噻吩40ml,最佳反應(yīng)溫度為120℃,收率為91%. 3-碘噻吩與丙二酸二乙酯鈉鹽在CuBr催化下,于DMF/丙二酸二乙酯混合溶劑中發(fā)生縮合反應(yīng),制備3-噻吩丙二酸二乙酯.以3-碘噻吩計(jì)算,收率為76.3%.以3-溴噻吩為原料,經(jīng)碘化,縮合反應(yīng),合成3-噻吩丙二酸二乙酯,反應(yīng)步驟雖有增加,但總收率卻明顯提高(68.73%). 3-噻吩丙二酸二乙酯用NaOH和50%的乙醇水解,然后逐步酸化,粗產(chǎn)物經(jīng)乙酸乙酯和苯重結(jié)晶,得到目的產(chǎn)物3-噻吩丙二酸,收率78%. 此外,本文還通過(guò)配位催化合成了5個(gè)化合物,其結(jié)構(gòu)均已經(jīng)MS確認(rèn).

生產(chǎn)方法

3-噻吩丙二酸是β-內(nèi)酰胺類抗生素替卡西林鈉的重要側(cè)鏈中間體,的合成路線進(jìn)行3-噻吩丙二酸的合成研究。由3-溴噻吩制得3-碘代噻吩的過(guò)程中,通過(guò)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)最佳反應(yīng)條件如下:噻吩、CuI的物質(zhì)的量比為1∶1.5,原料濃度為1.5mol/L(溶劑為喹啉),反應(yīng)時(shí)間為20h,反應(yīng)溫度為140℃時(shí),反應(yīng)收率可由原來(lái)的42.0%提高到68.3%。其熔點(diǎn)與文獻(xiàn)報(bào)道一致,結(jié)構(gòu)經(jīng)紅外光譜、核磁共振譜得以確認(rèn)。中試較小試收率提高2.78%。

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	25g