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 5-溴靛紅酸酐

中文名稱：5-溴靛紅酸酐

英文名稱： 5-Bromoisatoic anhydride

別名：6-溴-1,2-二氫-4H-3,1-苯并噁嗪-2,4-二酮;

分子式: C8H4BrNO3 

分子量: 242.02 

CAS號(hào): 4692-98-2

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目             指標(biāo)值

PSA：               63.07000

LOGP：             1.24380

含量                   ≥98%

化學(xué)特性

5-溴靛紅酸酐為白色固體粉末,對(duì)濕敏感,密度1.826 g/cm3熔點(diǎn)280-285 °C (dec.)(lit.)折射率1.62有害，具刺激性，可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害。

產(chǎn)品用途

5-溴靛紅酸酐用作化學(xué)合成；是一種重要的化工原料和醫(yī)藥中間體；其還原后可制備2-氨基-6-溴-喹啉-4-醇，具體反應(yīng)步驟如下：加入6-溴-1H-苯并[d] [1,3]惡嗪-2,4-二酮（5-溴靛紅酸酐）（90g，0.373mol）的（N，N-二甲基甲酰胺）（DMF）（400ml）溶液。 在50-60℃下，將丙二腈（37g，0.41mol）和三乙胺（41.4g，0.41mol）在DMF（150ml）中的溶液。

生產(chǎn)方法

由鄰氨基苯甲酸與光氣合成5-溴靛紅酸酐

在良好的攪拌下將光氣通入2-氨基-5-氯苯甲酸，加入吡啶，四氫呋喃，在室溫下進(jìn)行反應(yīng)，析出白色固體，即5-溴靛紅酸酐，產(chǎn)率最高的是使用液態(tài)的光氣，不過(guò)使用氣態(tài)的光氣或它的溶液也能得到較高的反應(yīng)產(chǎn)率。

將2-氨基-5-溴-苯甲酸（280g，1.3mol）在乙腈（1.3l）中的溶液升溫至50-55℃。吡啶（206g，2.61mol）和三光氣溶液（同時(shí)滴加128.8g，0.43mol）的二氯甲烷（720ml）溶液。添加完成后，將混合物在50-55℃下攪拌另外2小時(shí)。減壓除去溶劑，加入水。過(guò)濾收集沉淀物，依次用水和冷卻的二氯甲烷洗滌，然后真空干燥，得到所需產(chǎn)物6-溴-1H-苯并[d] [1,3]惡嗪-2,4-二酮（304g，產(chǎn)率98％）。該物質(zhì)無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于下一步。

產(chǎn)品信息
[重量]	5g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危化品