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 氨苯砜

中文名稱    氨苯砜

中文同名    4,4'-二氨基二苯砜

英文名稱    Dapsone

化學式       C12H12N2O2S

分子量       248.3 

CAS編號   80-08-0

質檢信息

質檢項目      指標值

含量，%       ≥97%

PSA：      94.56000

LOGP：   3.92700

Merck 14,2822

BRN 788055

密度  1.361 g/cm3

沸點  511.7°C at 760 mmHg

熔點  175-177?°C(lit.)

閃點  263.2°C

化學特性

氨苯砜又稱4,4''-二氨基二苯砜為白色結晶粉末,不溶于水，溶于丙酮、醇。

產品用途

1.氨苯砜用作氣相色譜固定液、有機合成中間體及環(huán)氧樹脂固化劑

2.要用于治療各型麻風病。工業(yè)上用作環(huán)氧樹脂的熟化劑等。

3.用作醫(yī)藥、高分子材料中間體

4.為治療麻風病的首選藥物，也可與其他抑制麻風病藥聯(lián)合應用

5.用于合成聚砜酰胺樹脂及其他聚合物，抗麻風病類藥。

6.氨苯砜與其他抗麻風藥聯(lián)合用于由麻風分枝桿菌引起的各種類型麻風的治療。氨苯砜也可用其他皮膚病的治療

7.本品與其他抑制麻風藥聯(lián)合用于由麻風分枝桿菌引起的各種類型麻風和皰疹樣皮炎的治療，也用于膿皰性皮膚病、類天皰瘡、壞死性膿皮病、復發(fā)性多軟骨炎、環(huán)形肉芽腫、系統(tǒng)性紅斑狼瘡的某些皮膚病變、放線菌性足分支菌病、聚會性痤瘡、銀屑病、帶狀皰疹的治療?？膳c甲氧芐啶聯(lián)合治療肺孢三者聯(lián)合用于預防間日瘧。

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風的庫房。

2.應與氧化劑、食用化學品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。

4.遠離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設備。

6.排風系統(tǒng)應設有導除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風設置。

8.禁止使用易產生火花的設備和工具。

9.儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

生產方法

將4,4'-二氯二苯砜、酮粉，氯化亞酮及氨水加入高壓釜，攪拌下加熱，于170～202℃及3MPa壓力下，反應14h，然后降溫至60℃，經過濾、水洗、干燥得粗產品4,4'-二氨基二苯砜。根據(jù)產品的用途，對粗產品進行精制。例如可將粗產品溶解于10%的鹽酸中，加活性炭脫色，過濾，冷卻至10℃以下，用碳酸鈉溶液調節(jié)pH值至2～2.5，離心過濾，再水洗至中性，經干燥即得成品。收率78%以上。

（1）以對硝基氯苯、對氨基苯磺酸為原料（2）以對硝基氯苯為原料（3）以對氯苯磺酰氯和氯苯為原料。

本發(fā)明涉及一種制備4，4’ - 二氨基二苯砜的方法，尤其是涉及一種4，4’ - 二氨基二苯砜的管道化制備方法。

4，4’_ 二氨基二苯砜又稱氨苯砜，是一種被廣泛使用的化學物質，它既可用作環(huán)氧樹脂固化中的固化劑，也可用作治療人或動物細菌感染的治療劑，自1963年起被食品與藥品管理局批準為抗生素。關于其在人類醫(yī)學中的用途，4，4’ - 二氨基二苯砜事實上是一種用于麻風病治療初期的有效的抗生素，后來也用作皰疹樣皮炎的抑制劑。近來氨苯砜己用作預防卡氏肺囊蟲肺炎(PCP)的有效的抗生素，PCP是HIV感染中的一種機會性疾病，通常診斷于病癥嚴重時，常發(fā)生于女性，似乎是女性中第一或第二位AIDS相關疾病，因此在這種抗菌藥上的治療興趣己重新興起和增加。

1.一種制備4，4’ - 二氨基二苯砜的方法，其特征在于:包括以下步驟: 1)、將4，4’- 二氯二苯砜、氨化劑和氯化銅混合或分別送入管道反應器，在反應壓力9.5~14MPa、220~250°C下進行連續(xù)氨解反應，停留時間是20~35分鐘； 2)、減壓連續(xù)出料，回收過量氨水，將物料分離去水后得到4，4’- 二氨基二苯砜粗品； 3)、4，4’-二氨基二苯砜粗品溶解于鹽酸中，脫色、過濾，冷卻至10°C以下，調節(jié)pH值至2~2.5，離心過濾，水洗至中性，經干燥得到4，4’ - 二氨基二苯砜純品。

2.根據(jù)權利要求1所述的一種制備4，4’- 二氨基二苯砜的方法，其特征在于:所述的氨化劑采用氨水或液氨。

3.根據(jù)權利要求2所述的一種制備4，4’- 二氨基二苯砜的方法，其特征在于:所述的氨化劑采用氨水，所述的氨水質量分數(shù)為10%~30%。

4.根據(jù)權利要求3所述的一種制備4，4’- 二氨基二苯砜的方法，其特征在于:所述的所述的氨水質量分數(shù)為20%~25%。

5.根據(jù)權利要求1所述的一種制備4，4’- 二氨基二苯砜的方法，其特征在于:所述的氨化劑的用量以氨計，4，4’-二氯二苯砜和氨的摩爾比為1:10~30 ;所述的氯化亞銅的重量為4，4’ - 二氯二苯砜重量的1%~8%。

6.根據(jù)權利要求5所述的一種制備4，4’- 二氨基二苯砜的方法，其特征在于:所述的氯化亞銅的重量為4，4’ - 二氯二苯砜重量的3%~6%。

7.根據(jù)權利要求1所述的一種`制備4，4’- 二氨基二苯砜的方法，其特征在于:所述的4，4’ - 二氯二苯砜加熱到熔融狀態(tài)下再送入管道反應

檢查

有關物質

取本品，加甲醇溶解并稀釋制成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取適量，分別用甲醇稀釋制成每1ml中約含20μg與100μl的溶液，作為對照溶液（1）和（2）。照薄層色譜法（2010年版藥典二部附錄ⅤB）試驗，吸取上述三種溶液各10μl，分別點于同一硅膠G薄層板上，以甲苯－丙酮（2：1）為展開劑，展開，晾干，噴以含0.5%亞硝酸鈉的0.1mol/L鹽酸溶液，數(shù)分鐘后，再噴以0.1%二鹽酸萘基乙二胺溶液。供試品溶液如顯雜質斑點，與對照溶液（1）的主斑點比較，不得更深；如有1～2點超過時，應不得深于對照溶液（2）的主斑點。

干燥失重

取本品，在105℃干燥至恒重，減失重量不得過1.0%（2010年版藥典二部附錄ⅧL）。

熾灼殘渣

取本品1.0g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ N），遺留殘渣不得過0.1%。

重金屬

取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ H第二法），含重金屬

不得過百萬分之十。

 

含量測定

取本品約0.25g，精密稱定，加水30ml與鹽酸溶液（1→2）20ml，照永停滴定法（2010年版藥典二部附錄ⅦA），用亞硝酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定。每1ml亞硝酸鈉滴定液（0.1mol/L）相當于12.42mg的C12H12N2O2S  。

藥理作用

本品為砜類抑菌劑，對麻風桿菌有較強的抑菌作用，大劑量時顯示殺菌作用。其作用機制與磺胺類藥物相似，作用于細菌的二氫葉酸合成酶，干擾葉酸的合成。兩者的抗菌譜相似，均可為氨基苯甲酸所拮抗。本品亦可作為二氫葉酸還原酶抑制劑。此外，本品尚具免疫抑制作用，可能與抑制皰疹樣皮炎的作用有關。如長期單用，麻風桿菌易對本品產生耐藥

藥代動力學

本品口服后吸收迅速而完全。蛋白結合率為50%～90%。吸收后廣泛分布于全身組織和體液中，以肝、腎的濃度為高，病損皮膚的濃度比正常皮膚高10倍。本品在肝內經N-乙酰轉移酶代謝?；颊呖煞譃榘北巾柯阴；秃涂煲阴；停罢叻幒笃溲幏鍧舛纫噍^高，易產生不良反應，尤其血液系統(tǒng)的不良反應，但臨床療效未見增加?？煲阴；突颊哂盟?/span>時可能需要調整劑量?？诜髷?shù)分鐘即可在血液中測得本品，達峰時間為2～6小時，有時為4～8小時，本品存在肝膽循環(huán),所以排泄緩慢，消除半衰期為10～50小時（平均為28小時）。停藥后本品在血液中仍可持續(xù)存在達數(shù)周之久。約70%～85%的給藥量以原型和代謝產物自尿中排出，少量經糞便、汗液、唾液、痰液和乳汁排泄。

不良反應

1．本品治療初期，部分患者可產生輕度不適，如惡心、上腹不適、納差、頭痛、頭暈、失眠、無力等，但不久均可自行消失。

2．貧血，可由于溶血、缺鐵或營養(yǎng)不良所致，一般見于治療初期，且能自行糾正。亦可有粒細胞缺乏、白細胞減少等血液系統(tǒng)反應。

3．藥疹，嚴重者表現(xiàn)為剝脫性皮炎，如有發(fā)熱、淋巴結腫大、肝、腎功能損害和單核細胞增多，稱為“氨苯砜綜合征”。

4．急性中毒，一次服用大劑量本品可使血紅蛋白轉為高鐵血紅蛋白，造成組織缺氧、紫紺、中毒性肝炎、腎炎和神經精神等損害，如未及時治療可致死亡。

禁忌癥

1．下列情況應慎用本品：嚴重貧血、G-6-PD缺乏、變性血紅蛋白還原酶缺乏癥、肝、腎功能減退、胃和十二指腸潰瘍病及有精神病史者。

2．交叉過敏：砜類藥物之間存在交叉過敏現(xiàn)象。此外，對磺胺類、呋塞米類、噻嗪類、磺酰脲類以及碳酸酐酶抑制藥過敏的患者亦可能對本品發(fā)生過敏。

3．隨訪檢查：(1)血常規(guī)計數(shù)，用藥前和治療第一月中每周一次，以后每月一次，連續(xù)6個月，以后每半年一次。(2)葡萄糖-6-磷酸脫氫酶（G-6-PD）測定，如為G-6-PD缺乏者則本品應慎用。(3)肝功能試驗（如尿膽紅素和門冬氨酸氨基轉移酶測定），治療中患者發(fā)生食欲減退、惡心或嘔吐時應作測定，如有肝臟損害，應停用本品。(4)腎功能測定，有腎功能減退者在治療中應定期測定腎功能，并據(jù)以調整劑量。

4．原發(fā)性和繼發(fā)性耐氨苯砜麻風桿菌菌株日漸增多，本品不宜單獨用于治療麻風，應與利福平、氯法齊明、乙硫異煙胺、丙硫異煙胺、氧氟沙星、米諾環(huán)素、克拉霉素等聯(lián)合應用。

5．皮損查菌陰性者療程6個月，陽性者至少2年或用藥至細菌轉陰。對未定型和結核樣麻風的治療需持續(xù)3年，二型麻風需2～10年，瘤型麻風需終身服藥。

6．快乙?；突颊弑酒返难帩舛瓤赡芎艿?，需調整劑量。慢乙?；突颊弑酒返难帩?/span>度可能較高，亦需調整劑量。

7．腎功能減退患者用藥時需減量，如肌酐清除率低于4ml/min時需測定血藥濃度，無尿患者應停用本品。

8．用藥過程中如出現(xiàn)新的或中毒性皮膚發(fā)應，應迅速停用本品。但出現(xiàn)麻風反應狀態(tài)時不需停藥。

9．治療中如出現(xiàn)嚴重“可逆性”發(fā)應（I型）或神經炎時，應合用大劑量腎上腺激素。

10．葡萄糖-6-磷酸脫氫酶缺乏患者應用本品時需減量。

11．治療庖疹樣皮炎時，應服用無麩質飲食，連續(xù)6個月，使氨苯砜的劑量可減少50%或停用本品。

產品信息
[顏色]	白色
[重量]	500g
危險性類別
[危險性類別]	非危險品