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 胸腺嘧啶

中文名稱：胸腺嘧啶

英文名稱：Thymine

別名：5-甲基尿嘧啶;胸腺素；胸腺間氮苯；2,4-二羥基-5-甲基；5-甲基尿嘧啶；5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮；齊多夫定相關(guān)化合物 C

分子式: C5H6N2O2

分子量: 126.11

CAS編號：65-71-4

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目       指標值

含量，％        ≥99.0

層析試驗       合格

干燥失量，％ ≤0.5

灼燒殘渣(以硫酸鹽計)，％≤0.2

Psa：          65.72

Logp：         -0.6284

產(chǎn)品用途

胸腺嘧啶用作化學合成；生命科學，營養(yǎng)研究；培養(yǎng)基；醫(yī)藥齊多夫定中間體。是遺傳物質(zhì)的重要組成部分，是合成抗艾滋病藥物AZT、DDT及相關(guān)藥物的關(guān)鍵中間體，也是合成抗腫瘤，抗病毒藥物β-胸苷的起始原料等實驗。

化學性質(zhì)

胸腺嘧啶又稱5-甲基尿嘧啶是一種嘧啶類堿基化合物，可與腺嘌呤形成兩個氫鍵，組成DNA中的A-T堿基對，為白色結(jié)晶粉末，是脫氧核糖核酸中的主要嘧啶組分。與脫氧核糖通過糖苷鏈連接形成脫氧胸苷，其三磷酸化合為脫氧胸苷三磷酸，它是脫氧核糖核酸生物合成過程中胸腺嘧啶的前體。無臭。λmax:265(H2O)、264.5nm(ε 9500、7900)。易溶于堿液并成鹽，溶于熱水，微溶于冷水、乙醇、乙醚，密度：1.226 g/cm3熔點：316 °C閃點：198ºC折射率：1.489，常溫，對環(huán)境無危害。

結(jié)構(gòu)

胸腺嘧啶是尿嘧啶（U）5號位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶與腺嘌呤（A）形成兩個氫鍵，組成A-T堿基對，進而穩(wěn)定DNA的雙股螺旋結(jié)構(gòu)。在RNA序列上，多數(shù)情況下胸腺嘧啶的部分會由尿嘧啶（U）所取代。然而，因為胞嘧啶（C）化學分解時會生成尿嘧啶（U），故DNA序列上會以胸腺嘧啶代替尿嘧啶（U），這種儲存的形式優(yōu)點可以用來檢測DNA的是否有序列錯誤、并進行修復。

制備方法

1.以α甲基氰乙酸為原料在醋酐溶液中與尿素縮合，再經(jīng)鉑催化氫化環(huán)合制得胸腺嘧啶；

2.β甲基蘋果酸與尿素在發(fā)煙硫酸催化作用下反應制得胸腺嘧啶，收率為50%；

3.乙氧亞甲基丙腈與尿素在濃鹽酸催化下環(huán)合制得胸腺嘧啶，收率為25%；

4.以α，β二溴甲基丙酰氯為原料與尿素縮合，再在甲醇鈉作用下環(huán)合制得，收率為55%；

5.以甲酸乙酯和丙酸乙酯為原料，在酸催化下與尿素縮合，甲醇鈉作用下環(huán)合制得胸腺嘧啶，收率約為47%。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危險品