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 5-氮雜胞嘧啶核苷

中文名稱：5-氮雜胞嘧啶核苷

英文名稱：5-Azacytidine

別名：5-氮胞苷；4-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮；阿扎胞苷

分子式: C8H12N4O5

分子量: 244.2

CAS編號：320-67-2

危險性質(zhì): 危險化學品

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目      指標值

含量，％      ≥98.0

Psa：         143.72

Logp：        -2.5868

產(chǎn)品用途

5-氮雜胞嘧啶核苷用作生命科學；組織培養(yǎng)用；誘變劑，抑制核糖核酸合成；抗腫瘤藥物，主要適應癥是對常規(guī)治療無效的急性髓性白血病。亦用于乳腺癌、黑色素瘤、腸癌等實驗。

化學性質(zhì)

5-氮雜胞嘧啶核苷又稱5-氮胞苷是一種有機化合物,為黃色結晶粉末，對光和熱敏感。λmax:(水)241nm(ε8767)、(0.001moL/LHCL)249nm(ε3077)、(0.01moL/LKOH)223nm(ε24200)。難溶于水，微溶于丙酮、氯仿和己烷，溶于二甲亞砜，密度：2.08 g/cm3沸點：534.5ºC at 760 mmHg熔點：226-232°C (dec.)(lit.)閃點：277ºC折射率：1.823水溶解性：0.5-1.0 g/100 mL at 21 ºC，比旋光 [α]25/D+39º(c=1)，冷藏品-2-8℃，有害，有致癌可能性，有致遺傳缺陷可能，可能對生育能力和胎兒造成傷害，對器官有危害。對水體有高度危害。

制備方法

1.N-三甲基硅基-4-三甲基硅基氧基-2-胺-1,3,5-三嗪（中間體I）的合成向5L四口瓶中加入HMDS1L，5-氮雜胞嘧啶200g，硫酸銨20g，加熱回流24h，體系變?yōu)槌吻迦芤?，降溫?0℃，加入1,2-二氯乙烷2L至80℃，攪拌反應8h，反應完畢，冷卻降溫至5～10℃，備用。

2.1-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)-4-氨基-1,3,5-三嗪-2(1H)酮（中間體II）的合成向上一步的反應體系中加入四乙酰核糖680g，緩慢滴加三氟甲磺酸三甲基硅酯200mL，室溫反應12h，將反應液倒入冰水混合物中，用氫氧化鈉溶液調(diào)pH值至7～8，甲基叔丁基醚萃取3次，每次600mL，有機相用飽和食鹽水洗滌2次，每次300mL，合并有機相，濃縮，得黃色黏稠狀物900g。HPLC測得的質(zhì)量分數(shù)為94.9%。

3.阿扎胞苷的合成將上述黏稠狀物用2L甲醇轉移至3L四口瓶中，加入新鮮制備的甲醇鈉30g，室溫攪拌過夜，抽濾，得白色固體272g，熔點228～230℃，用吡啶重結晶得白色固體256g。

產(chǎn)品信息
[重量]	5g
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危險品