2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基
中文名稱:2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基
英文名稱:2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl
別名:2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基;2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO);2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物;2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧化物;2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基;2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基;
分子式: C9H18NO
分子量: 156.25
CAS編號:2564-83-2
質檢信息
質檢項目 指標值
含量,% ≥98.0
Psa: 3.24
Logp: 2.3129
產(chǎn)品用途
2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基用作有機合成中間體;高效阻聚劑;接觸反應氧化劑,用于碘苯二乙酰氧化橙花醇生成橙花醛實驗。
化學性質
2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基又稱2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)是一種典型的哌啶類氮氧自由基,為紅棕色片狀結晶粉末,有氨味,對空氣、光和熱敏感。微溶于水,溶于乙醇、苯等有機溶劑。pH 8.3(9g/L,H2O,20℃)。熔點 35-41℃。沸點 193℃。密度 ρ(40)0.912g/mL。閃點 152.6℉/67℃,冷藏品-2-8℃,具腐蝕性。
化學反應
TEMPO=四甲基六氫吡啶氧化物。2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基是一種很穩(wěn)定的氮氧自由基,在此氧化反應中充當催化劑。TEMPO是一種很強烈的氧化劑,同樣毒性也很大,可能和底物中的共軛結構和孤立雙鍵發(fā)生反應,反應中需要使用化學計量的TEMPO。反應機理和NMO的氧化過程類似。
制備方法
(1)取適量2.2.6.6-四甲基哌啶,加入催化劑和甲醇混合均勻,2.2.6.6-四甲基哌啶與催化劑、甲醇的質量:質量:體積比為(8~10):2:3;
(2)將混合物加熱至50~70℃(優(yōu)選50-60℃),滴加入雙氧水反應,雙氧水的滴加量為2.2.6.6-四甲基哌啶的6~7倍;
(3)將反應結束后的溶液過濾,濾液用乙酸丙酯萃取,乙酸丙酯相進行蒸餾脫除乙酸丙酯,然后冷卻降溫,離心得到2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。