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L-脯氨酸C5H9NO2

  • 商品貨號(hào):(S)-吡咯烷-2-羧酸CAS號(hào)147-85-3
    商品庫(kù)存: 89991 g
  • 商品品牌:羅恩試劑
    商品重量:100克
  • 上架時(shí)間:2025-02-18
    商品點(diǎn)擊數(shù):23322
    累計(jì)銷量:158
    危險(xiǎn)性類別: 非危險(xiǎn)品
  • 市場(chǎng)價(jià)格:¥32.5元
    本店售價(jià):¥25元
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商品描述:

商品屬性

    脯氨酸(Proline,縮寫為Pro 或P )是一個(gè)α-氨基酸,20個(gè)DNA編碼的其中之一,其對(duì)應(yīng)密碼子為CCU,CCC,CCA和CCG,脯氨酸不是一種必需氨基酸,人體可以自行合成,其在20個(gè)蛋白質(zhì)形成氨基酸中最特別之處在于,胺氮被綁定到并非一個(gè)而是兩個(gè)烷基基團(tuán),因此使它具有仲氨,L型較常具有S立體化學(xué)。

L-脯氨酸
中文名稱:L-脯氨酸
英文名稱:L-Proline
別名:(S)-吡咯烷-2-羧酸;D-吡咯烷-2-羧酸;2-吡咯烷羧酸;L-脯氨;L-氫化吡咯甲酸;
分子式: C5H9NO2
分子量: 115.13
CAS編號(hào):147-85-3

質(zhì)檢信息
質(zhì)檢項(xiàng)目       指標(biāo)值
含量,%        ≥99.0
干燥失量,% ≤0.3
比旋光度[α](20℃,D),°·m2/kg -84.5~-86.0
水溶解試驗(yàn) 合格
灼燒殘?jiān)?以硫酸鹽計(jì)),% ≤0.1
其它氨基酸 合格
Psa:          49.33
Logp:         0.1518


產(chǎn)品用途
L-脯氨酸用作化學(xué)合成;生化和營(yíng)養(yǎng)研究;制備培養(yǎng)基;食品添加劑。

化學(xué)性質(zhì)
L-脯氨酸又稱(S)-吡咯烷-2-羧酸是一種有機(jī)化合物,為白色結(jié)晶粉末,無(wú)氣味,味淡甜,對(duì)光敏感,具吸濕性。與水合茚三酮試液反應(yīng)呈黃色,被冰乙酸酸化后則顯紅色。易溶于水,易溶于乙醇,不溶于乙醚、異丙醇和正丁醇。pH 5-7(100g/L,H2O,20℃)。熔點(diǎn) 220-228℃(dec.)。密度 ρ(20)1.35-1.38g/mL。比旋光 [α]20/D-85±1º(c=40g/L)、[α]25/D-60.4º(c=0.5,2.5mol/L,HCl)。閃點(diǎn) 222.8℉/106℃,常溫,對(duì)環(huán)境無(wú)危害。

鑒別試驗(yàn)
在0.1%試樣液5ml中加Iml水合茚三酮試液(TS-250),應(yīng)出現(xiàn)黃色。

含量分析
精確稱取預(yù)經(jīng)105℃干燥3h的試樣約220mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至藍(lán)綠色終點(diǎn)。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于L-脯氨酸(C5H9NO2)11.51mg。

制備方法
小試工藝:酯化稱取L-谷氨酸147g,投入三頸瓶中,加入無(wú)水乙醇1L,攪拌冷卻至0℃,再滴加H2SO480ml,于0-5℃攪拌反應(yīng)1h,室溫繼續(xù)反應(yīng)1h,反應(yīng)全部變清。在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5,析出白色結(jié)晶,在室溫下再攪拌1h,靜置冷卻5℃過(guò)濾,取結(jié)晶,用95%乙醇洗滌,抽干后真空干燥,得谷氨酸-δ-乙酯約141g。熔點(diǎn)178-180℃,收率80%-83%。[α]32D+29.8(C=1g/ml10%HCl)。還原在三頸瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g,加入蒸餾水875ml,攪拌冷卻至5℃,再分次加入KBH453.9g,約1h加完,室溫再反應(yīng)1h,保溫50℃反應(yīng)3h。冷卻至0℃,加入6mol/LHCl調(diào)至pH4,過(guò)濾取濾液,即得粗品L-脯氨酸水溶液。
分離純化:離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法將粗品L-脯氨酸水溶液,以4ml/min的流速進(jìn)入裝入732-H+型樹脂交換柱中(1g酸投料需10ml樹脂)。先用蒸餾水沖洗至中性,再用1mol/L氨水洗脫,收集含L-脯氨酸段的洗脫液(用硅膠G薄層色譜控制)。將洗脫液減壓濃縮至干,再用少量水溶解后,將其進(jìn)入中性氧化鋁色譜柱中,再以60%乙醇水溶液洗脫(還是用硅膠G薄層色譜控制)。收集的洗脫液減壓濃縮至干,再以無(wú)水乙醇洗滌數(shù)次,稍冷后再加入無(wú)水乙醚,冷卻過(guò)濾取結(jié)晶,真空干燥,得L-脯氨酸。熔點(diǎn)220-222℃(分解),收率28%左右。[α]24D-82.4(C=1g/ml,H2O)。
五氯酚沉淀解吸分離法:成鹽將粗品制脯氨酸水溶液置于反應(yīng)瓶中,加熱至50℃時(shí)滴加五氯酚乙醇溶液(0.111mol/70ml乙醇),并保溫?cái)嚢?h后,讓冷卻至0℃,過(guò)濾取結(jié)晶,用少量冰水洗滌,抽干,干燥后得復(fù)鹽,熔點(diǎn)240-242℃,沉淀率95%。解析將復(fù)鹽38.4g,投入三頸瓶中,加入蒸餾水200ml,氨水20ml,室溫?cái)嚢?h,冷卻至0℃后過(guò)濾取濾液,將濾液減壓濃縮,加入蒸餾水100ml,過(guò)濾取濾液,加入活性炭脫色。乙醚提取,分出水層,繼續(xù)濃縮至干,用無(wú)水乙醇脫色數(shù)次,再加少量無(wú)水乙醇濕潤(rùn),加入2倍量無(wú)水乙醚,冷卻結(jié)晶,過(guò)濾取結(jié)晶,真空干燥,得L-脯氨酸成品。
解析、精制將復(fù)鹽投入100L反應(yīng)罐內(nèi),加入3%氨水20L,室溫?cái)嚢璺磻?yīng)7-8h后,降溫至0℃過(guò)濾,沉淀用少量冰水洗滌,抽干,洗液和濾液合并,再減壓濃縮至干,用10L去離子水?dāng)嚢枞芙?,過(guò)濾取濾液,并加入0.5%活性炭,加熱70℃攪拌脫色1h,過(guò)濾取濾液,讓其冷卻至0℃,加等體積乙醚萃取,分出水層,減壓濃縮至干,加10L無(wú)水乙醇脫水3次,抽干,沉淀加2L無(wú)水乙醇攪勻,再加10L乙醚,冷卻至0℃,過(guò)濾取沉淀,真空抽乙醚,80℃烘干,得L-脯氨酸成品。
產(chǎn)品信息
[重量] 100g
[顏色] 白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別] 非危險(xiǎn)品

商品標(biāo)簽

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