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 炔孕酮

中文名稱：炔孕酮

英文名稱：Ethisterone

別名：17β-羥基-4,17α-孕甾烯-20-炔基-3-酮;4,17α-孕甾烯-17β-醇-20-炔基-3-酮;17beta-羥基-17alpha-乙炔基-雄甾-4-烯-3-酮;17α-Ethynyltestosterone;17Α-乙炔睪酮;17-乙炔睪(甾)酮;脫水羥基孕酮;17α-乙炔睪酮;

分子式: C21H28O2  

分子量: 312.44

CAS編號(hào)：434-03-7

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目      指標(biāo)值

含量，％      ≥98

Psa：         37.3

Logp：        3.8826

產(chǎn)品用途

炔孕酮用作生命科學(xué)；醫(yī)藥，類似黃似黃體酮，適用于治療子營(yíng)出血或月經(jīng)過(guò)多，也可用于防止先兆性流產(chǎn)及習(xí)慣性流產(chǎn),孕激素用藥等實(shí)驗(yàn)。

化學(xué)性質(zhì)

炔孕酮又稱17β-羥基-17α-乙炔基-雄甾-4-烯-3-酮是一種有機(jī)化合物,為白色結(jié)晶粉末，無(wú)氣味。在190-195℃高真空中升華。微溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和植物油，幾乎不溶于水,密度：1.13g/cm3沸點(diǎn)：446.4ºC at 760mmHg熔點(diǎn)：266-273ºC閃點(diǎn)：190.2ºC蒸汽壓：7.59E-10mmHg at 25°C,冷藏品-2-8℃,有致癌可能性，可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害，可能對(duì)母乳喂養(yǎng)兒童造成傷害。對(duì)水體有高度危害。

制備方法

由去氫表雄酮乙酸酯與乙炔加成、水解后,經(jīng)氧化得17-乙炔睪酮。 孕激素用藥。

在反應(yīng)瓶中加入4AD10克、乙醇40毫升、二氯甲烷20毫升、PTS0.02克攪拌，降溫至10℃，加入原甲酸三乙酯9毫升，控制溫度在18～20℃保溫反應(yīng)120分鐘，點(diǎn)板(展開(kāi)劑：石油醚：丙酮＝5:2)原料點(diǎn)基本消失，加入50毫升冰水，終止反應(yīng)，攪拌30～40分鐘，滴加三乙胺調(diào)節(jié)PH＝8，50℃以下減壓濃縮至乙醇剩余量為1W，再加50毫升水降溫至20℃左右，攪拌2小時(shí)，過(guò)濾，抽干。40℃烘干。控制水分在0.2％。收率：110％。

反應(yīng)瓶中投入甲苯異丁醇130克、異丁醇55克、氫氧化鉀10克，攪拌加熱至回流，控制蒸餾速度常壓蒸餾脫水6小時(shí)，蒸出一半異丁醇。常壓脫水畢，開(kāi)真空，進(jìn)行減壓濃縮(真空度0.09Mpa以上)，回收甲苯至體系白色或類白色固體粉末狀出現(xiàn)。放入四氫呋喃50毫升，當(dāng)內(nèi)溫降至20℃時(shí)，通入乙炔氣，控溫內(nèi)溫10℃通氣2小時(shí)，直至通入的乙炔氣不再吸收為止。降溫，當(dāng)內(nèi)溫降至-15℃，緩慢放入10克醚化物的四氫呋喃溶液，并于-5℃通氣保溫反應(yīng)8小時(shí)。

反應(yīng)畢，排盡罐內(nèi)乙炔氣，抽入鹽酸水，調(diào)節(jié)pH值至7.5，控溫10～20℃，繼續(xù)攪拌15～20分鐘。濃縮，控內(nèi)溫≤40℃，真空度≥0.07Mpa減壓濃縮至基本無(wú)四氫呋喃流出液，加水夾帶，繼續(xù)減壓濃縮至內(nèi)溫達(dá)60℃～70℃，停止?jié)饪s，加水，降溫至30℃，繼續(xù)攪拌60分鐘，過(guò)濾，水洗至中性。干燥。得到炔孕酮粗品9.6克。收率96％，HPLC97.7％。將粗品5克、DMF7.5毫升、乙醇10毫升、氯仿8毫升加入到反應(yīng)瓶中，加熱回流1小時(shí)。冷卻，過(guò)濾，漂洗，干燥。得到炔孕酮精品4.3克。收率86％，HPLC99.2％。

產(chǎn)品信息
[重量]	5g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危化品