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 Grubbs 2代催化劑

中文名稱(chēng)：Grubbs 2 代催化劑

英文名稱(chēng)：Grubbs 2nd

別名：Grubbs第二代催化劑;Grubbs催化劑;格拉布催化劑;苯亞甲基-1,3-雙(2,4,6-三甲苯基)-2-(咪唑啉卡賓)(三環(huán)己基磷)二氯化釕;Grubbs 第二代催化劑;1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-2-(咪唑烷亞基)(二氯苯亞甲基)(三環(huán)己基膦)釕;Grubbs2代催化劑;

分子式: C46H65Cl2N2PRu

 

分子量: 848.97

CAS編號(hào)：246047-72-3

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目        指標(biāo)值

含量，％        ≥97.0

PSA：           20.07000

LOGP：        13.86190

產(chǎn)品用途

Grubbs 2 代催化劑用作化學(xué)合成催化劑。且具有更廣泛的底物范圍，包括對(duì)空間有要求或失活的烯烴，如1,1 - 二取代烯烴和α，β-不飽和羰基化合物。Grubbs 第II代催化劑是將第I代催化劑中的三環(huán)己基膦配體置換為二取代二氫咪唑配體。由于配體中氮原子取代基的空間位阻效應(yīng)和電子效應(yīng),催化劑在反應(yīng)過(guò)程中比較穩(wěn)定,自身不容易發(fā)生分解 。與第I代催化劑相比,它具有更強(qiáng)的穩(wěn)定性,更高的反應(yīng)活性。反應(yīng)條件更加溫和,用量也相對(duì)更小,大多情況下催化劑的用量在5 mol% 即可。而且反應(yīng)時(shí)間也相應(yīng)縮短,具有更加廣闊的應(yīng)用前景。 與第I代催化劑不同的是,該試劑在催化多取代烯烴的RCM反應(yīng)時(shí),能夠克服位阻的影響,高產(chǎn)率地得到三取代和四取代的環(huán)烯產(chǎn)物 (式1) 。 在催化分子內(nèi)RCM反應(yīng)生成大環(huán)類(lèi)化合物時(shí),第I代催化劑很容易發(fā)生分子間復(fù)分解反應(yīng),而使用第II代催化劑可以有效地提高分子內(nèi)RCM反應(yīng)的產(chǎn)率 (式2) 。 在缺電子烯烴或者炔烴發(fā)生RCM反應(yīng)時(shí),如果使用第I代催化劑必須添加路易斯酸試劑來(lái)提高反應(yīng)的活性。然而,由于第II代催化劑自身較高的反應(yīng)活性,即使不使用路易斯酸試劑,產(chǎn)物也能達(dá)到較好的收率 (式3) 。 在含氮類(lèi)底物的RCM反應(yīng)中,第II代催化劑對(duì)于游離胺仍然無(wú)能為力。但是,在Ti(O-iPr)4的幫助下,無(wú)需將胺轉(zhuǎn)化為酰胺或者季銨鹽便可以得到很好的收率 (式4,式5) 。

化學(xué)性質(zhì)

Grubbs 2 代催化劑是一種用于烯烴復(fù)分解反應(yīng)的配位化合物,其中的配體對(duì)于催化劑的催化性能、穩(wěn)定性有很大的影響。，為紅色-紫色晶體粉末，對(duì)空氣和光敏感。微溶于氯仿、乙酸乙酯和熱甲醇。熔點(diǎn) >131℃(dec.)。冷凍品-2-8℃，避光,易燃。容易合成，活性和穩(wěn)定性都很強(qiáng)，不但對(duì)空氣穩(wěn)定，在水、酸、醇或其他溶劑中仍然能保持催化活性（第一代），而且對(duì)烯烴帶有的官能團(tuán)有很強(qiáng)的耐受性。

制備方法

實(shí)驗(yàn)室可以參考文獻(xiàn)的標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)步驟來(lái)制備。

產(chǎn)品信息
[重量]	1g
[顏色]	紅色
危險(xiǎn)性類(lèi)別
[危險(xiǎn)性類(lèi)別]	非?；?/td>