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 2-碘酰苯甲酸

中文名稱：2-碘酰苯甲酸

中文別名：2-碘酰苯甲酸 IBX;2-碘?；郊柞?鄰碘酰苯甲酸;，含穩(wěn)定劑

英文名稱：2-Iodoxybenzoic Acid

分子式: C7H5IO4

  

分子量: 280.01

CAS號：61717-82-6

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目        指標值

含量，％        ≥97.0%

PSA：           71.44000

LOGP：         1.75180

化學特性

2-碘酰苯甲酸又稱鄰碘酰苯甲酸是一種氧化劑，為白色至奶油色有色的晶體,密度：2.058g/cm3沸點：331.824ºC at 760 mmHg熔點：280 °C閃點：154.482ºC折射率：1.675，對光敏感,具腐蝕性和刺激性。因其具有反應條件溫和、產(chǎn)率高、選擇性好、對環(huán)境友好等特點而得到越來越多化學家的關(guān)注。1，1，1-三乙氧酰基-1，1-二羥基-1，2-苯碘酰-3(1H)-酮（DMP，Dess-Martinperiodinane）是一種典型的高價碘試劑，在有機合成上已經(jīng)得到廣泛的應用。將2-碘?；郊姿?IBX)與乙酸和乙酸酐的混合溶液加熱即可得到DMP。

氧化甲醇為甲醛時的超價扭轉(zhuǎn)機理：a) 配體交換（活化能 38 kJ/mol）；b) 超價扭轉(zhuǎn)（51 kJ/mol）；c) 消除（20 kJ/mol）。紅色質(zhì)子間有位阻排斥。

IBX將醇氧化為醛的反應是經(jīng)所謂超價扭轉(zhuǎn)機理進行的，包括配體交換（取代醇羥基）、扭轉(zhuǎn)及消除三步。扭轉(zhuǎn)一步中氧原子移至消除反應所需的五元環(huán)過渡態(tài)中。扭轉(zhuǎn)的推動力是烷氧基的質(zhì)子與芳環(huán)鄰位質(zhì)子間的位阻作用。因而與低級醇相比高級醇更容易被IBX氧化。計算也顯示，如果將鄰位質(zhì)子換成甲基，則反應速率將提高至前者的100倍。

扭轉(zhuǎn)這一步是反應的速控步且是必需的，否則碘-氧雙鍵與烷氧基是非共平面的，協(xié)同消除無法發(fā)生。

IBX有兩個互變異構(gòu)體，其中一個是羧酸結(jié)構(gòu)。IBX在水中的pKa為2.4，在DMSO中的pKa為6.65。其酸性也會導致酸催化的異構(gòu)化成為氧化的副反應。

產(chǎn)品用途

2-碘酰苯甲酸用作重要氧化劑。是典型的高價碘試劑，在有機合成中用作氧化劑，用于將羥基氧化為羰基。它也經(jīng)常用于制備Dess-Martin高碘素。IBX是一個便宜的、溫和的氧化劑，易于制備，比DMP具有更好的選擇性，還可用于制備脂質(zhì)與蛋白代謝改善劑氧雄龍等。IBX對醇的氧化反應通常是在DMSO或DMSO/THF溶液中進行的，簡單地加熱(80℃)醇、IBX和有機溶劑如乙酸乙酯、氯仿、苯、乙腈、丙酮、二氯甲烷等的混合物，可將伯醇和仲醇氧化成相應的醛酮；反應結(jié)束后過濾除去不溶的副產(chǎn)物和溶劑即可得到相應的羰基化合物。

生產(chǎn)方法

以鄰碘苯甲酸、溴酸鉀（或過一硫酸氫鉀復合鹽）和硫酸為原料制取。它在空氣中穩(wěn)定，可以長期保存。

該化合物于1893年被首先合成，但由于它在多數(shù)常見有機溶劑中的溶解性不好，它的應用最初并不是很廣泛。1994年 Frigerio 發(fā)現(xiàn)它易溶于二甲基亞砜，對醇和鄰二醇的氧化效果很好，從而揭開了IBX在有機合成中應用的新篇章。

以前曾認為IBX是易爆的，但它對震動的敏感性可能是由于其中有制備原料溴酸鉀殘留。商業(yè)品IBX中還含有苯甲酸和間苯二甲酸作穩(wěn)定劑。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危險化學品