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 二異丁基氫化鋁

中文名稱：二異丁基氫化鋁

中文別名：氫化二異丁基鋁；DIBAL

英文名稱：Diisobutylaluminium hydride

分子式: C8H19Al 

 

分子量: 142.22

CAS號：1191-15-7

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目        指標(biāo)值

含量，％        ≥1M solution of Hexanes

PSA：           0.00000

LOGP：         3.33250

化學(xué)特性

二異丁基氫化鋁又稱氫化二異丁基鋁是一種有機(jī)鋁化合物，為淡黃色液體,密度：1.23 g/mL at 25 °C沸點(diǎn)：65 °C熔點(diǎn)：-70 °C閃點(diǎn)：40 °F對空氣和濕敏感。與水反應(yīng)。水溶解性：劇烈的反應(yīng)穩(wěn)定性：比三烷基鋁在空氣中的氧化敏感性低。儲(chǔ)存條件：2-8°C高度易燃，暴露在空氣中會(huì)自燃，遇濕易燃，有害，具腐蝕性。它可使酮、羧酸、酯還原成相應(yīng)的醇。對α-，β-不飽和酮僅使其中的羰基還原為羥基。Dibal也可使內(nèi)酯變成鄰羥基內(nèi)酯。將腈還原成醛。使環(huán)氧化物異構(gòu)化為相應(yīng)的烯丙基醇。也可使喹啉還原成二氫喹啉等。Dibal的氫-鋁鍵能與炔烴的三鍵發(fā)生順式加成反應(yīng)，即所謂“氫鋁化反應(yīng)”，生成苯乙烯基二異丁基鋁。還可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛還原為相應(yīng)的醇?？梢詫㈦恐苯舆€原為仲胺。如用甲基鋰處理Dibal作為氫鋁化試劑，則發(fā)生反式加成反應(yīng)，生成一種重要的合成反應(yīng)中間體，可用其進(jìn)行鹵化、羰基化、烴化等反應(yīng)，也能和羰基化合物反應(yīng)。Dibal對碳-碳雙鍵加成反應(yīng)比碳-碳三鍵加成反應(yīng)較為困難。一般是用Dibal使烴類衍生物轉(zhuǎn)換成烯基衍生物。

產(chǎn)品用途

二異丁基氫化鋁用作精細(xì)化學(xué)品的還原劑和氫鋁化劑。使用它的一些還原方法包括將酯轉(zhuǎn)化為醛，以及將無環(huán)酯還原乙酰化為α-乙酰氧基醚。

 

還原性

因?yàn)殇X原子存在空軌道因此二異丁基氫化鋁具有路易斯酸性。因此類似于二異丁基氫化鋁這類的ate配位的還原劑常常表現(xiàn)出一些特殊的反應(yīng)性。腈能被還原到亞胺，然后通過水解最終得到醛。因此腈可以等同看做醛。縮醛能被還原成醚。例如，用DIBAL與亞芐基縮醛反應(yīng)會(huì)得到芐基的醚（參考PMB保護(hù)）。另外，在低溫條件下進(jìn)行反應(yīng)的話，部分情況酯能被還原成醛，這一般不易達(dá)到。一般用兩個(gè)摩爾當(dāng)量以上的DIBAL先還原到醇之后，再氧化回到醛，要花去很多步驟。而近些年，含有DIBAL的ate型還原劑表現(xiàn)出了這樣的部分還原的效果。加入n-BuLi得到的ate型還原劑LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)，能作為一種非常強(qiáng)的還原劑使用。

 

淬滅方法

二異丁基氫化鋁（DiisobutylAluminumHydride）的后處理：在-78℃用3MNaOH淬滅，升溫至室溫后再用3MNaOH洗滌，詳細(xì)操作步驟如下：1.用適量乙醚稀釋后冷卻到0℃；2.慢慢加入0.04xmL水；3.加入0.04xmL15%氫氧化鈉水溶液；4.加入0.1xmL水；5.升溫到室溫?cái)嚢?5分鐘；6.加入一些無水MgSO4；7.攪拌15分鐘后過濾除鹽。

生產(chǎn)方法

以三丁基鋁為原料,在減壓下及120～180℃下進(jìn)行熱分解可制得。在此反應(yīng)中的產(chǎn)率可達(dá)95%以上,其余為三異丁基鋁,可回收利用。溫度不可過高,否則將全部或部分分解為金屬鋁。

產(chǎn)品信息
[重量]	100ml
[顏色]	無色至淡黃色液體
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	危險(xiǎn)化學(xué)品