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 噻唑

中文名稱：噻唑

英文名稱：Thiazole

別名：1,3-硫氮雜茂；間氮硫茂

分子式: C3H3NS

  

分子量: 85.12

CAS編號：288-47-1

質(zhì)檢信息    

質(zhì)檢項目       指標值

含量，％       ≥95%(GC)

PSA：          41.13000

LOGP：         1.14310

化學特性  

噻唑又稱“1，3-硫氮雜茂”。一種含硫、氮的五元雜環(huán)化合物，為無色至黃色液體，有惡臭，對空氣和光敏感。能與金、汞、鉑的氯化物形成化合物。溶于乙醇、乙醚、丙酮和多數(shù)有機溶劑，微溶于水。熔點 -33℃。沸點 115-118℃/760mmHg。密度 ρ(20)1.196-1.206g/mL。折光率 n20/D1.534-1.543。閃點 78.8℉/26℃，易燃，有害，具眼腐蝕和刺激性。噻唑環(huán)中的氮原子為sp2雜化，未共用電子對在一個sp2雜化軌道上，可以接收H+，故噻唑有弱堿性(pKb＝11.5)。它的苦味酸鹽熔點159～160℃(分解)?；瘜W性質(zhì)較為穩(wěn)定，不易被還原及與熱硝酸反應(yīng)。能與溴、發(fā)煙硫酸、冰醋酸等發(fā)生親電取代反應(yīng)：

圖1為噻唑發(fā)生的親電取代反應(yīng)。能與金、汞、鉑的氯化物形成化合物?？捎?-氨基噻唑鹽酸鹽乙醇溶液與亞硝酸鈉經(jīng)重氮化、置換反應(yīng)制得。本身無直接用途，但其衍生物廣泛用以制藥品(磺胺噻唑)、橡膠制品(橡膠硫化促進劑M及促進劑Z)及耐高溫合成高分子材料(聚苯并噻唑)。噻唑的重要衍生物有磺胺噻唑、維生素B1、青毒素G等。

產(chǎn)品用途

噻唑用作化學合成；有機合成試劑，用于合成藥物、染料、橡膠促進劑、膠片成色劑等

生產(chǎn)方法

用氯乙醛與硫代甲酰胺反應(yīng)制取。

傳統(tǒng)的噻唑合成方法主要是采用多步合成法，通過官能團之間的轉(zhuǎn)化實現(xiàn)合成；后來，隨著綠色化學的發(fā)展，科研工作者們開始采用一步法合成噻唑類化合物。代表性的例子有銅鹽催化的氧化反應(yīng)以及二氧化錳作為催化劑和氧化劑的氧化反應(yīng)。該類方法雖然能夠較好地合成噻唑類化合物，但是需要使用金屬催化劑。

如果藥物合成中采用金屬催化劑，往往難以避免金屬在藥物中的殘留，因此需要采用較復雜的后續(xù)步驟來除去金屬藥物殘留。因此，發(fā)展一種無金屬催化的合成方法學，通過一步反應(yīng)構(gòu)建噻唑類化合物具有較重要的研究意義。

噻唑類化合物的合成步驟：

將苯甲醛（0.5mmol，53mg），半胱氨酸乙酸乙酯鹽酸鹽（2mmol， 185.7mg），碳酸鉀（2mmol， 272mg），碘（0.1mmol， 25.4mg）與叔丁基過氧化物（2mmol， 180mg）分別加入到10 mL 反應(yīng)管中，然后加入1mL N,N-二甲基甲酰胺。將上述反應(yīng)液加熱到80 oC反應(yīng)12h。反應(yīng)完畢后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有機相，干燥，旋干溶劑。然后柱層析可以得到純的目標產(chǎn)物，為白色固體。

反應(yīng)條件對反應(yīng)產(chǎn)率的影響：

為了獲得較好的反應(yīng)產(chǎn)率，我們以苯甲醛1a和半胱氨酸乙酸乙酯鹽酸鹽2a的反應(yīng)作為模型反應(yīng)，研究氧化劑和堿的種類對反應(yīng)產(chǎn)率的影響 。首先，在碘作為催化劑，DMF（N,N-二甲基甲酰胺）作為反應(yīng)溶劑，叔丁基過氧化物（TBHP）作為氧化劑條件下，我們研究了堿的種類對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。研究發(fā)現(xiàn)，當使用碳酸鉀作為堿時，反應(yīng)的產(chǎn)率能夠達到74%（entry 5）；而當使用其它常見的堿，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鉀時，反應(yīng)的產(chǎn)率得到不同程度的降低；當使用有機堿，如三乙胺、吡啶時，反應(yīng)無法得到所要的目標產(chǎn)物。在獲得反應(yīng)最優(yōu)的堿后，我們繼續(xù)研究氧化劑的種類對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。研究發(fā)現(xiàn)，叔丁基過氧化物（TBHP）為反應(yīng)最優(yōu)的氧化劑。當使用過二硫酸鉀、過氧化氫以及二叔丁基過氧化物（DTBP）作為反應(yīng)的氧化劑時，反應(yīng)的產(chǎn)率降低到30%以下。因此，該反應(yīng)的最優(yōu)反應(yīng)條件是碘作為催化劑，叔丁基過氧化物作為氧化劑，碳酸鉀作為堿，DMF作為反應(yīng)溶劑，反應(yīng)溫度為80度。

噻唑及其衍生物可通過多種方法合成，常用α-鹵代醛或酮與硫代酰胺反應(yīng)制備：噻唑的多種衍生物是重要的藥物或生理活性的物質(zhì)。青霉素分子中含有一個四氫噻唑的環(huán)系。維生素B1分子中的噻唑部分是一個四級銨鹽的衍生物?，F(xiàn)用的許多硫化加速劑，如2-乙酰基噻唑是噻唑衍生物。重要的抑菌劑磺胺噻唑是 2- 氨基噻唑與對乙酰胺基苯磺酰氯縮合（見縮合反應(yīng)）后，再經(jīng)水解反應(yīng)得到的產(chǎn)物。許多噻唑衍生物是合成氨基酸、嘌呤等的試劑。

 

化學品安全技術(shù)說明書

第一部分 化學品及企業(yè)標識

化學品中文名：噻唑；硫氮(雜)茂

化學品英文名：thiazole；1,3-thiazole

企業(yè)名稱：西隴化工股份有限公司

生產(chǎn)企業(yè)地址：廣東省汕頭市潮汕路西隴中街1-3號

郵 編: 515064 傳 真: 0754-82481768

企業(yè)應(yīng)急電話：

電子郵件地址：339904316@qq.com

網(wǎng)站地址：http://yuehuifs.cn/ 

第二部分 成分/組成信息

√ 純品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 濃度 CAS No.

噻唑 288-47-1

第三部分 危險性概述

危險性類別：

侵入途徑：吸入、食入

健康危害：未見人中毒資料。

環(huán)境危害：對環(huán)境有害。

燃爆危險：易燃，其蒸氣與空氣混合，能形成爆炸性混合物。

第四部分 急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如有不適感，就醫(yī)。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。如有不適感，就醫(yī)。

吸　　入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。

食　　入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。

第五部分 消防措施

危險特性：易燃，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、氮氧化物、氧化硫。

滅火方法：用霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火。

滅火注意事項及措施：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。

第六部分 泄漏應(yīng)急處理

應(yīng)急行動：根據(jù)液體流動和蒸氣擴散的影響區(qū)域劃定警戒區(qū)，無關(guān)人員從側(cè)風、上風向撤離至安全區(qū)。消除所有點火源。建議應(yīng)急處理人員戴防毒面具,穿防毒、防靜電服。作業(yè)時使用的所有設(shè)備應(yīng)接地。禁止接觸或跨越泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止泄漏物進入水體、下水道、地下室或密閉性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸收。使用潔凈的無火花工具收集吸收材料。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，減少蒸發(fā)。噴水霧能減少蒸發(fā)，但不能降低泄漏物在受限制空間內(nèi)的易燃性。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)。

第七部分 操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作，加強通風。操作人員必須經(jīng)過專門培訓，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

第八部分 接觸控制/個體防護

接觸限值：

MAC(mg/m3): 未制定標準 PC-TWA（mg/m3）: 未制定標準

PC-STEL（mg/m3）: 未制定標準 TLV-C(mg/m3): 未制定標準

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

監(jiān)測方法：無資料。

工程控制：生產(chǎn)過程密閉，加強通風。

呼吸系統(tǒng)防護：空氣中濃度超標時，必須佩戴過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時，應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防毒物滲透工作服。

手 防 護：戴橡膠耐油手套。

其他防護：工作現(xiàn)場嚴禁吸煙。工作完畢，淋浴更衣。定期體檢。

第九部分 理化特性

外觀與性狀：無色或淡黃色、有特殊臭味、液體。

pH值: 無資料 熔點(℃): 無資料

沸點(℃): 116.8 相對密度(水=1): 1.20

相對蒸氣密度(空氣=1): 無資料 臨界壓力(MPa): 無資料

辛醇/水分配系數(shù): 無資料 閃點(℃): 22

引燃溫度(℃): 無資料 爆炸下限[％(V/V)]: 無資料

爆炸上限[％(V/V)]: 無資料

溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、等。

主要用途：用于合成藥物、殺菌劑和染料等。

第十部分 穩(wěn)定性和反應(yīng)性

穩(wěn)定性：穩(wěn)定

禁配物：酸類、酸酐、?；?、強氧化劑。

避免接觸的條件：

聚合危害：不聚合

分解產(chǎn)物：氮氧化物、氧化硫。

第十一部分 毒理學資料

急性毒性：

LD50：

大鼠經(jīng)口LD50(mg/kg): 983

LC50：

刺激性：

第十二部分  生態(tài)學資料

生態(tài)毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：無資料。

第十三部分 廢棄處置

廢棄物性質(zhì)：危險廢物

廢棄處置方法：建議用焚燒法處置。焚燒爐排出的氣體要通過洗滌器除去。

廢棄注意事項：處置前應(yīng)參閱國家和地方有關(guān)法規(guī)。

第十四部分 運輸信息

危險貨物編號：無資料

UN編號：無資料

包裝類別：無資料

包裝標志：

包裝方法：無資料。

運輸注意事項：運輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。夏季應(yīng)早晚運輸，防止日光曝曬。運輸時運輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽（罐）車應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴禁與氧化劑、酸類、食用化學品、等混裝混運。運輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時應(yīng)遠離火種、熱源、高溫區(qū)。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具裝卸。運輸車船必須徹底清洗、消毒，否則不得裝運其它物品。船運時，配裝位置應(yīng)遠離臥室、廚房，并與機艙、電源、火源等部位隔離。公路運輸時要按規(guī)定路線行駛。

第十五部分 法規(guī)信息

法規(guī)信息：下列法律法規(guī)和標準，對化學品的安全使用、儲存、運輸、裝卸、分類和標志等方面均作了相應(yīng)的規(guī)定：

　　中華人民共和國安全生產(chǎn)法(2002年6月29日第九界全國人大常委會第二十八次會議通過)；

　　中華人民共和國職業(yè)病防治法(2001年10月27日第九界全國人大常委會第二十四次會議通過)；

　　中華人民共和國環(huán)境保護法(1989年12月26日第七屆全國人大常委會第十一次會議通過)。

第十六部分 其他信息

填表時間：  2022年7月7日

填表部門：      研發(fā)部

數(shù)據(jù)審核單位：

修改說明：       暫無

產(chǎn)品信息
[重量]	25ml
[顏色]	無色至淡黃色液體
危險性類別
[危險性類別]	非危險品