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 去氫表雄酮

中文名稱(chēng):去氫表雄酮

中文別名:反式-脫氫雄甾酮;脫氫異雄酮;3β-羥基-5-雄烯-17-酮;脫氫表雄甾酮;普拉睪酮;甲醇中脫氫異雄酮;雄素-5-烯-3β-醇-17-酮;

英文名稱(chēng):dehydroepiandrosterone

分子式:C19H28O2

分子量:288.42400

CAS號(hào):53-43-0

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目  指標(biāo)值 

PSA：37.30000

LOGP：3.87920

含量：99%

水溶解性 21.8mg/L(23.5 ºC)

化學(xué)特性

去氫表雄酮是白色結(jié)晶性粉末，能被毛地黃皂苷沉淀。溶于苯、乙醇和乙醚，微溶于氯仿和石油醚，微溶于水。熔點(diǎn) 149-153℃。密度 ρ(25)1.159g/mL。比旋光 [α]18/D+10.9º(c=0.4,EtOH)。沸點(diǎn) 426.7°C。折射率 1.56℃ 。閃點(diǎn) 182.1℃。

產(chǎn)品用途

去氫表雄酮用于生命科學(xué)、生產(chǎn)甾體激素藥物和避孕藥的主要原料。還用于制造甾體激素如炔諾酮、雙炔失碳酯等的中間體，參與合成腎上腺分泌多種激素。

生產(chǎn)方法

由膽甾醇、豆甾醇、薯蕷皂苷等的17位側(cè)鏈分解制得。

1.化學(xué)合成以4-雄烯-二酮為原料，用乙酰氯和醋酐為3位烯酯化試劑、用高效催化劑吡啶鹽酸鹽催化乙二醇縮酮保護(hù)17位羰基、用硼氫化鉀Chemicalbook還原，稀鹽酸水解去17位保護(hù)制備甾體激素類(lèi)藥物關(guān)鍵中間體去氫表雄酮，總收率高達(dá)70%，產(chǎn)品HPLC大于99.0%，單雜小于0.2%。

(1)3-乙酰氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮的合成(Ⅰ)將醋酐300mL、乙酰氯200mL、4AD100g依次加入反應(yīng)瓶，攪拌10分鐘至物料全部溶清，緩慢滴加三乙胺80mL，控制滴加溫度不超過(guò)30度，滴加完畢，緩慢升溫50度至55度保溫反應(yīng)20小時(shí)，點(diǎn)板反應(yīng)完全，無(wú)原料點(diǎn)。將反應(yīng)液倒入3000mL水中水析，過(guò)濾，大量水洗至中性，烘干得料110g，重量收率110.0%，該中間體不穩(wěn)定，易于分解，應(yīng)在低溫真空狀態(tài)下保存。(2)3-乙酰氧基-3,5-二烯-17,17-亞乙二氧基-雄甾的合成(Ⅱ)將3-乙酰氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮100g、原甲酸三乙酯300mL、乙二醇600mL、高效催化劑吡啶鹽酸鹽2.0g依次投入通氮?dú)獗Ｗo(hù)的四口反應(yīng)瓶中，水浴于50度保溫反應(yīng)3小時(shí)，取樣點(diǎn)板，無(wú)原料點(diǎn)。加入8.0mL三乙胺終止反應(yīng)，攪拌30分鐘，將反應(yīng)液倒入3000mL純化水中水析5小時(shí)，過(guò)濾，水洗至中性，烘干得料110g，重量收率110.0%，該中間體不穩(wěn)定，易于分解，應(yīng)在低溫真空狀態(tài)下保存。(3)去氫表雄酮的合成(DHEA)在清潔干燥的反應(yīng)瓶中加入二氯甲烷300mL，甲醇100mL，加入3-乙酰氧基-3,5-二烯-17,17-Chemicalbook亞乙二氧基-雄甾100g，催化劑L8.5g，攪拌溶清，在0℃緩慢地加入硼氫化鉀，加畢，在20℃反應(yīng)5小時(shí)，保溫結(jié)束，取樣點(diǎn)板；反應(yīng)完全，滴加鹽酸水溶液調(diào)節(jié)pH至2.0，在30℃保溫反應(yīng)2小時(shí)，取樣點(diǎn)板；反應(yīng)完全，反應(yīng)液無(wú)原料點(diǎn)，常壓蒸餾至基本無(wú)溶劑，降溫到30℃加水繼續(xù)攪拌降溫到15~20℃，過(guò)濾，水洗滌至中性，甩干，得白色的濕品，在75℃干燥24小時(shí)，得白色的去氫表雄酮粗品71g，重量收率71%,HPLC大于95.0%，單雜小于3.0%。(4)去氫表雄酮的精制將去氫表雄酮粗品100g、甲醇500mL加入反應(yīng)瓶中，加熱至物料溶清，降溫，加入活性炭8g，保持回流狀態(tài)30分鐘，趁熱過(guò)濾，甲醇漂洗活性炭，濾液減壓濃縮至糊狀，過(guò)濾，少量甲醇漂洗，抽干，烘干得料83g，HPLC大于99.5%，單雜小于0.2%mp：147.0~149.5℃。

2.生物法合成采用微生物發(fā)酵法生產(chǎn)DHEA成為一種理想的生產(chǎn)方法。其主要反應(yīng)流程如圖2所示:先通過(guò)化學(xué)反應(yīng)將混合植物甾醇(多為甾醇的混合物，主要成分包括菜籽甾醇、菜油甾醇、β-谷甾醇和豆甾醇)3-位羥基保護(hù)，生成植物甾醇保護(hù)物，再利用微生物發(fā)酵生成去氫表雄酮甲氧基甲基醚，經(jīng)過(guò)水解，可得到DHEA。

3.從天然產(chǎn)物中提取用丙酮溶除類(lèi)脂和脂肪，剩余物再用稀鹽酸或醋酸在 50℃下水解，從腦垂體葉、孕婦尿液和血液中分離出 DHEA。

化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)

第1部分 化學(xué)品及企業(yè)標(biāo)識(shí)

化學(xué)品中文名： 去氫表雄酮

化學(xué)品英文名： Prasterone

產(chǎn)品編號(hào)： -

企業(yè)名稱(chēng)： 上海易恩化學(xué)技術(shù)有限公司

企業(yè)地址： 上海市化學(xué)工業(yè)區(qū)奉賢分區(qū)銀工路28號(hào)E棟樓

郵 編： 201400

傳真： 400-133-2688

企業(yè)應(yīng)急電話：400-7788689                                                         

電子郵件地址：339904316@qq.com        

網(wǎng)站地址：http://yuehuifs.cn/

產(chǎn)品推薦及限制用途： 工業(yè)及科研用途。

第2部分 危險(xiǎn)性概述

緊急情況概述：

可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害?？赡軐?duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害。對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響。

GHS危險(xiǎn)性類(lèi)別：

生殖毒性 類(lèi)別 1B

生殖毒性 附加類(lèi)別

危害水生環(huán)境 ——急性危險(xiǎn) 類(lèi)別 1

危害水生環(huán)境 ——長(zhǎng)期危險(xiǎn) 類(lèi)別 1

標(biāo)簽要素：

象形圖：

警示詞： 危險(xiǎn)

危險(xiǎn)性說(shuō)明：

H360 可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害

H362 可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害

H410 對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響

防范說(shuō)明：

預(yù)防措施：

—— P201 使用前取得專(zhuān)用說(shuō)明。

—— P202 在閱讀并明了所有安全措施 前切勿搬動(dòng)。

—— P280 戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防 護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。

—— P260 不要吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸氣/噴霧。

—— P263 懷孕/哺乳期間避免接觸。

—— P264 作業(yè)后徹底清洗。

—— P270 使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲 水或吸煙。

—— P273 避免釋放到環(huán)境中。

事故響應(yīng)：

—— P308+P313 如接觸到或有疑慮： 求醫(yī)/就診。

—— P391 收集溢出物。

安全儲(chǔ)存：

—— P405 存放處須加鎖。

廢棄處置：

—— P501 按當(dāng)?shù)胤ㄒ?guī)處置內(nèi)裝物/容器。

物理和化學(xué)危險(xiǎn)： 無(wú)資料

健康危害： 可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害。可能對(duì)母乳喂養(yǎng) 的兒童造成傷害。

環(huán)境危害： 對(duì)水生生物毒性極大并具有長(zhǎng)期持續(xù)影響。

第3部分 成分/組成信息

組分

Prasterone

濃度或濃度范圍(質(zhì)量分?jǐn)?shù)，%)

100% 

CAS No.

53-43-0

第4部分 急救措施

急 救：

吸 入： 如果吸入，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處。

皮膚接觸： 脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如有不適感，就醫(yī)。

眼晴接觸： 分開(kāi)眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。立即就醫(yī)。

食 入： 漱口，禁止催吐。立即就醫(yī)。

對(duì)保護(hù)施救者的忠告： 將患者轉(zhuǎn)移到安全的場(chǎng)所。咨詢醫(yī)生。出示此化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)給到現(xiàn)場(chǎng)的醫(yī)生看。

對(duì)醫(yī)生的特別提示： 無(wú)資料

第5部分 消防措施

滅火劑：

用水霧、干粉、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火。

避免使用直流水滅火，直流水可能導(dǎo)致可燃性液體的飛濺，使火勢(shì)擴(kuò)散。

特別危險(xiǎn)性：

無(wú)資料

滅火注意事項(xiàng)及防護(hù)措施：

消防人員須佩戴攜氣式呼吸器，穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。

盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。

處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中發(fā)出聲音，必須馬上撤離。

隔離事故現(xiàn)場(chǎng)，禁止無(wú)關(guān)人員進(jìn)入。

收容和處理消防水，防止污染環(huán)境。

第6部分 泄露應(yīng)急處理

作業(yè)人員防護(hù)措施、防護(hù)裝備和應(yīng)急處置程序：

建議應(yīng)急處理人員戴攜氣式呼吸器，穿防靜電服，戴橡膠耐油手套。

禁止接觸或跨越泄漏物。

作業(yè)時(shí)使用的所有設(shè)備應(yīng)接地。

盡可能切斷泄漏源。消除所有點(diǎn)火源。

根據(jù)液體流動(dòng)、蒸汽或粉塵擴(kuò)散的影響區(qū)域劃定警戒區(qū)，無(wú)關(guān)人員從側(cè)風(fēng)、上風(fēng)向撤離至安全區(qū)。

環(huán)境保護(hù)措施： 收容泄漏物，避免污染環(huán)境。防止泄漏物進(jìn)入下水道、地表水和地下水。

泄漏化學(xué)品的收容、清除方法及所使用的處置材料：

小量泄漏：盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并轉(zhuǎn)移至安全場(chǎng)所。禁止沖入下水道。

大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。封閉排水管道。用泡沫覆蓋，抑制蒸發(fā)。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車(chē)或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。

第7部分 操作處置與儲(chǔ)存

操作注意事項(xiàng)：

操作人員應(yīng)經(jīng)過(guò)專(zhuān)門(mén)培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。

操作處置應(yīng)在具備局部通風(fēng)或全面通風(fēng)換氣設(shè)施的場(chǎng)所進(jìn)行。

避免眼和皮膚的接觸，避免吸入蒸汽。

個(gè)體防護(hù)措施參見(jiàn)第8部分。

遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。

使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。

如需罐裝，應(yīng)控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。

避免與氧化劑等禁配物接觸（禁配物參見(jiàn)第10部分）。

搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。

倒空的容器可能殘留有害物。

使用后洗手，禁止在工作場(chǎng)所進(jìn)飲食。

配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：

儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。

庫(kù)溫不宜超過(guò)37°C。

應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)（禁配物參見(jiàn)第10部分）。

保持容器密封。

遠(yuǎn)離火種、熱源。

庫(kù)房必須安裝避雷設(shè)備。

排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

第8部分 接觸控制/個(gè)體防護(hù)

職業(yè)接觸限值：

組分名稱(chēng)

Prasterone

CAS

53-43-0

標(biāo)準(zhǔn)來(lái)源

GBZ 2.1——2007

限值

MAC： PC-TWA： PC-STEL：

備注

生物限制：

無(wú)資料

監(jiān)測(cè)方法：

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作場(chǎng)所空氣有毒物質(zhì)測(cè)定（系列標(biāo)準(zhǔn)）, EN 14042 工作場(chǎng)所

空氣 用于評(píng)估暴露于化學(xué)或生物試劑的程序指南

工程控制：

作業(yè)場(chǎng)所建議與其它作業(yè)場(chǎng)所分開(kāi)。

密閉操作，防止泄漏。

加強(qiáng)通風(fēng)。

設(shè)置自動(dòng)報(bào)警裝置和事故通風(fēng)設(shè)施。

設(shè)置應(yīng)急撤離通道和必要的瀉險(xiǎn)區(qū)。

設(shè)置紅色區(qū)域警示線、警示標(biāo)識(shí)和中文警示說(shuō)明，并設(shè)置通訊報(bào)警系統(tǒng)。

提供安全淋浴和洗眼設(shè)備。

個(gè)體防護(hù)裝備：

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，佩戴過(guò)濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，應(yīng)該佩戴攜氣式呼吸器。

手防護(hù)：戴橡膠耐油手套。

眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼睛。

皮膚和身體防護(hù)：穿防毒物滲透工作服。

第9部分 理化特性

外觀與性狀： 白色細(xì)結(jié)晶粉末 氣味： 無(wú)資料

pH值： 無(wú)資料 熔點(diǎn)/凝固點(diǎn)（°C）： 146-151°C

沸點(diǎn)、初沸點(diǎn)和沸程（°C）： 426.7°C at 760mmHg

自燃溫度（°C）： 無(wú)資料

閃點(diǎn)（°C）： 182.1°C 分解溫度（°C）： 無(wú)資料

爆炸極限［％（體積分?jǐn)?shù)）］： 無(wú)資料 蒸發(fā)速率［乙酸（正）丁酯以1計(jì)］： 無(wú)資料

飽合蒸氣壓（kPa）： 無(wú)資料 易燃性（固體、氣體）： 無(wú)資料

相對(duì)密度(水以1計(jì))： 1.12 g/cm3 蒸氣密度（空氣以1計(jì)）： 無(wú)資料

氣味閾值（mg/m³）： 無(wú)資料 n-辛醇/水分配系數(shù)（lg P）： 無(wú)資料

溶解性： 無(wú)資料 黏度： 無(wú)資料

第10部分 穩(wěn)定性和反應(yīng)性

穩(wěn)定性： 正常環(huán)境溫度下儲(chǔ)存和使用，本品穩(wěn)定。

危險(xiǎn)反應(yīng)： 無(wú)資料

避免接觸的條件： 靜電放電、熱、潮濕等。

禁配物： 無(wú)資料

危險(xiǎn)的分解產(chǎn)物： 無(wú)資料。

第11部分 毒理學(xué)信息

急性毒性：

經(jīng)口: 無(wú)資料

吸入: 無(wú)資料

經(jīng)皮: 無(wú)資料

皮膚刺激或腐蝕:

無(wú)資料。

眼睛刺激或腐蝕：

無(wú)資料。

呼吸或皮膚過(guò)敏：

無(wú)資料。

生殖細(xì)胞突變性：

無(wú)資料。

致癌性：

無(wú)資料。

生殖毒性：

無(wú)資料。

特異性靶器官系統(tǒng)毒性——一次接觸：

無(wú)資料

特異性靶器官系統(tǒng)毒性——反復(fù)接觸：

無(wú)資料

吸入危害：

無(wú)資料

第12部分 生態(tài)學(xué)信息

生態(tài)毒性：

魚(yú)類(lèi)急性毒性試驗(yàn): 無(wú)資料

溞類(lèi)急性活動(dòng)抑制試驗(yàn): 無(wú)資料

藻類(lèi)生長(zhǎng)抑制試驗(yàn): 無(wú)資料

對(duì)微生物的毒性: 無(wú)資料

持久性和降解性：

無(wú)資料。

生物富集或生物積累性：

無(wú)資料。

土壤中的遷移性：

無(wú)資料。

第13部分 廢棄處置

廢棄化學(xué)品：

盡可能回收利用。

如果不能回收利用，采用焚燒方法進(jìn)行處置。

不得采用排放到下水道的方式廢 棄處置本品。

污染包裝物：

將容器返還生產(chǎn)商或按照國(guó)家和地方法規(guī)處置。

廢棄注意事項(xiàng)：

廢棄處置前應(yīng)參閱國(guó)家和地方有關(guān)法規(guī)。

處置人員的安全防范措施參見(jiàn)第8部分。

第14部分 運(yùn)輸信息

聯(lián)合國(guó)編號(hào)危險(xiǎn)貨物編號(hào)(UN號(hào))： 無(wú)資料

聯(lián)合國(guó)運(yùn)輸名稱(chēng)： 無(wú)資料

聯(lián)合國(guó)危險(xiǎn)性分類(lèi)： 無(wú)資料

包裝類(lèi)別： 無(wú)資料

包裝方法： 按照生產(chǎn)商推薦的方法進(jìn)行包裝，例如：開(kāi)口鋼桶。安瓿瓶外普通木箱。螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱等。

海洋污染物(是/否)： 是

運(yùn)輸注意事項(xiàng)：

運(yùn)輸車(chē)輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。

嚴(yán)禁與氧化劑、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。

裝運(yùn)該物品的車(chē)輛排氣管必須配備阻火裝置。

使用槽(罐)車(chē)運(yùn)輸時(shí)應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。

禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具裝卸。

夏季最好早晚運(yùn)輸。

運(yùn)輸途中應(yīng)防暴曬、雨淋，防高溫。

中途停留時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源、高溫區(qū)。

公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。

鐵路運(yùn)輸時(shí)要禁止溜放。

嚴(yán)禁用木船、水泥船散裝運(yùn)輸。

運(yùn)輸工具上應(yīng)根據(jù)相關(guān)運(yùn)輸要求張貼危險(xiǎn)標(biāo)志、公告。

產(chǎn)品信息
[重量]	5g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類(lèi)別
[危險(xiǎn)性類(lèi)別]	非危險(xiǎn)品