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 三(4-咔唑-9-基苯基)胺

中文名稱: 三(4-咔唑-9-基苯基)胺

英文名稱：4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine

別名：三(4-咔唑-9-基苯基)胺;4,4',4''-三-9-咔唑基三苯胺;

分子式: C54H36N4

分子量: 740.92

CAS號(hào)：139092-78-7

質(zhì)檢信息

檢驗(yàn)項(xiàng)目       指標(biāo)   

含量,             ≥98%

PSA：          18.03000

LOGP：       14.44770

化學(xué)特性

三(4-咔唑-9-基苯基)胺又稱4,4',4''-三-9-咔唑基三苯胺是一種化學(xué)物質(zhì)，無(wú)色至淡黃色液體,密度1.234 g/cm3熔點(diǎn)298-300ºC折射率1.718,4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺可用于制備藍(lán)色磷光雙極性化合物，是一類具有高三重態(tài)能級(jí)、高電子遷移率以及高熱穩(wěn)定性的雙極藍(lán)光磷光主體材料，對(duì)光敏感。與苦味酸和碘化堿類不起化合反應(yīng)。易溶于苯，溶于乙醚、丙酮、甲苯和熱乙醇，微溶于甲醇和冷乙醇，不溶于水。

產(chǎn)品用途

三(4-咔唑-9-基苯基)胺用作可用于制備電致發(fā)光器件?；瘜W(xué)合成；是一類具有高三重態(tài)能級(jí)、高電子遷移率以及高熱穩(wěn)定性的雙極藍(lán)光磷光主體材料；材料科學(xué)。

生產(chǎn)方法

步驟1，2-苯基咪唑吡啶(A2)的合成

將鄰苯二胺(5.24g，48mmol)吡啶甲醛(4.37g，40mmol)分別溶于DMF，冰浴下加入硫代硫酸鈉(7.92g，40mmol)水溶液，油浴加熱至90℃反應(yīng)過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)物倒入水中得產(chǎn)物A2，產(chǎn)率70％。質(zhì)譜：193.26元素分析，結(jié)果如下：C：76.00，H：5.01，N：18.99。

步驟2，合成3I-TPA

將三芳胺(10g，40mmol)加入三口瓶中，加入碘化鉀(14.36g，88.81mmol)，冰醋酸150ml，120℃下回流反應(yīng)，將碘酸鉀(9.52g，44.41mmol)分批加入上述反應(yīng)中，反應(yīng)4h。反應(yīng)結(jié)束后，趁熱旋蒸，將所得固體用二氯甲烷溶解，再分別用飽和食鹽水、飽和NaHCO3水溶液、飽和NaHSO3水溶液洗滌，有機(jī)層用無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾旋蒸干燥后得淡黃色固體粉末3I-TPA，產(chǎn)率約71％。

步驟3，合成4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺

將上述產(chǎn)物3I-TPA(38mmol)加入三口瓶中，再加入咔唑(22.45g，134.30mmol)，碘化亞銅(2.21g，11.61mmol)，1，10-菲啰啉(4.59g，23.22mmol)，碳酸鉀(18.56g，134.31mmol)，N，N-二甲基乙酰胺(DMAC)142mL，166℃氮?dú)獗Ｗo(hù)下反應(yīng)24h。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)產(chǎn)物趁熱抽濾，將所得濾液倒入上述燒杯中，抽濾得產(chǎn)物，真空烘干，用層析柱法提純，得白色固體粉末4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺，產(chǎn)率約75％。

在干燥的圓底燒瓶中，依次加入咔唑(0.58g,3.5mmol)，4,4′,4″-三溴三苯胺(0.48g,1.0mmol),碘化亞銅(0.06g,0.3mmol)，18-冠醚-6(0.08g,0.3mmol),碳酸鉀(1.38g,10mmol),DMPU(5.0ml)在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，加熱至170℃反應(yīng)36小時(shí)，等反應(yīng)液冷卻至室溫，加水淬滅反應(yīng)，用二氯甲烷萃取，再用水洗滌有機(jī)相，接著用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾，減壓蒸除有機(jī)溶劑，得到的產(chǎn)物直接在升華儀升華，得到白色固體粉末4,4′,4″-三咔唑基三苯胺(TCTA)0.7g。產(chǎn)率：94%。

產(chǎn)品信息
[重量]	1g
[顏色]	無(wú)色至淡黃色液體