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 1,3-環(huán)己二甲胺

 

中文名稱     1,3-環(huán)己二甲胺

中文同名     1,3-雙氨甲基環(huán)己烷;六氫-間苯二甲基二胺;1,3-二(氨甲基)環(huán)己烷;1,3-雙氨甲基環(huán)己烷;1,3-雙(氨甲基)環(huán)已烷;1,3-雙(氨甲基)環(huán)己烷;

英文名稱     1,3-Cyclohexanebis(methylamine)

化學(xué)式        C8H18N2

分子量        142.24

CAS編號     2579-20-6

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目       指標(biāo)值

含量,％         ≥95%,順反混合物

PSA：          52.04000

LOGP：       2.11080

熔點(diǎn) -70 °C 

沸點(diǎn) 220 °C 

密度 0.945 g/mL at 25 °C(lit.) 

折射率 n20/D 1.493(lit.) 

閃點(diǎn) 223 °F

 

化學(xué)特性

1,3-雙(氨甲基)環(huán)己烷又稱1,3-環(huán)己二甲胺透明暗黃色液體,有毒物品

產(chǎn)品用途

1,3-環(huán)己二甲胺是ー種性能優(yōu)異且用途廣泛的環(huán)氧樹脂固化劑，耐黃變性優(yōu)異，韌性好，固化速度快?？蓱?yīng)用于環(huán)氧固化劑；地坪漆，尤其對色澤穩(wěn)定性要求較高的場合,土木工程粘合劑；聚酰 環(huán)境中操作。

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。      

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

一種制備1,3-環(huán)己二甲胺的方法

1，3_環(huán)己ニ甲胺又名1，3_ ニ氨基甲基環(huán)己烷或1，3_雙(氨甲基)環(huán)己烷，英文名字1, 3-Cyclohexanebis (methylamine),是ー種脂環(huán)胺，1,3-環(huán)己ニ甲胺為無色透明液體。是ー種性能優(yōu)異且用途廣泛的環(huán)氧樹脂固化劑，耐黃變性優(yōu)異，韌性好，固化速度快?？蓱?yīng)用于環(huán)氧固化劑；地坪漆，尤其對色澤穩(wěn)定性要求較高的場合；土木工程粘合劑；聚酰 環(huán)境中操作。1，3_環(huán)己ニ甲胺由間苯ニ甲胺加氫制得。也可以由間苯ニ甲腈直接加氫而成。在間苯ニ甲腈直接加氫過程中經(jīng)歷加氫生成亞胺的中間步驟，而亞胺的反應(yīng)活性很高，容易與反應(yīng)中間體和產(chǎn)物發(fā)生進(jìn)ー步反應(yīng)，通過縮合，氨解，交聯(lián)等反應(yīng)生成多種高沸點(diǎn)的副產(chǎn)物，因此，由間苯ニ甲腈直接加氫制1，3_環(huán)己ニ甲胺的得率較低。間苯ニ甲腈催化加氫的催化劑主要是貴金屬的Raney Ru等。其中USP 6，045，920，6，215，030和6，245，920公開了采用Raney Ru作為加氫催化劑將間苯ニ甲腈轉(zhuǎn)化為1，3-環(huán)己ニ甲胺專利，但得率只有58% .日本專利42-26783掲示了以Ru為催化劑，以水或含水有機(jī)酸為溶劑將間苯ニ甲胺加氫制1，3_環(huán)己ニ甲胺，但目標(biāo)產(chǎn)物的選擇性較低。日本專利51-7659報(bào)道了間苯ニ甲胺在Ru催化劑和臨氨條件下可以高選擇性轉(zhuǎn)化為環(huán)己ニ甲胺。日本專利61-13461公開了間苯ニ甲胺在Ru催化劑和堿金屬或堿土金屬水溶液存在時，加氫轉(zhuǎn)化為環(huán)己ニ甲胺的專利，而且得率較高。USP 5，741，928報(bào)道了在有機(jī)胺的存在下，間苯ニ甲胺在Ru/A1203催化劑作用下加氫高選擇性地轉(zhuǎn)化為1，3_環(huán)己ニ甲胺。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供ー種以間苯ニ甲胺和氫氣為原料在臨氨(或有機(jī)胺)條件下制備1，3_環(huán)己ニ甲胺的方法。為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供的制備1，3-環(huán)己ニ甲胺的方法，將原料間苯ニ甲胺，氫氣在臨氨(或有機(jī)胺)條件下制備1，3_環(huán)己ニ甲胺。本發(fā)明的反應(yīng)體系由間苯ニ甲胺、氨(或有機(jī)胺)、氫氣和催化劑組成；反應(yīng)條件為較佳反應(yīng)溫度為90 200°C，最佳的反應(yīng)溫度為100 180°C ;反應(yīng)壓カ為I. O 20. OMPa,最佳的反應(yīng)壓カ為10. O 18. OMPa ;較佳的H2/間苯ニ甲胺=10 200 (摩爾比)，最佳的H2/間苯ニ甲胺=25 170 (摩爾比)；較佳的間苯ニ甲胺/NH3 (或有機(jī)胺)=6 40 60 94 (重量比)，最佳的間苯ニ甲胺/NH3 (或有機(jī)胺)=8 36 74 92 (重量比)；較佳的間苯ニ甲胺液體空速為O. I I. 81Γ1，最佳的間苯ニ甲胺液體空速為O. 25 I.51Γ1。所述催化劑是以Al2O3或活性炭或SiO2等為載體，負(fù)載活性組分可為貴金屬Ru和Pd中ー種或幾種，優(yōu)選Ru。助劑是Ni、Cr、Co和Fe等金屬或氧化物中的ー種或幾種，活性組分的擔(dān)載量為催化劑重量的O. I 20. 0%，助劑的擔(dān)載量為催化劑重量的O 10. 0%。所述間苯ニ甲胺，氨為液氨，有機(jī)胺為1，3_環(huán)己ニ甲胺，ニこ胺，ニ甲胺，優(yōu)選1，3-環(huán)己ニ甲胺。主產(chǎn)品為1，3_環(huán)己ニ甲胺。本發(fā)明的催化劑由載體和擔(dān)載在載體上的活性組分組成。載體可以是Al2O3或活性炭或SiO2等。負(fù)載活性組分為貴金屬Ru和Pd中ー種或幾種,優(yōu)選Ru。助劑是Ni、Cr、Co和Fe等金屬或氧化物中的ー種或幾種。含有上述組分的催化劑可以采用本領(lǐng)域所熟悉的常規(guī)催化劑制備方法如沉淀法、浸潰法、水熱合成法或上述方法結(jié)合使用。本發(fā)明與現(xiàn)有的技術(shù)相比，可以顯著降低反應(yīng)壓カ和能耗，提高在臨氨(或有機(jī)胺)條件下間苯ニ甲胺和氫為原料制備為1，3-環(huán)己ニ甲胺的選擇性。

具體實(shí)施方式

·本發(fā)明提供了ー種以間苯ニ甲胺和氫氣為原料在臨氨(或有機(jī)胺)條件下制備1，3_環(huán)己ニ甲胺的方法，即將間苯ニ甲胺和氫氣在臨氨(或有機(jī)胺)條件下催化轉(zhuǎn)化為1，3-環(huán)己ニ甲胺的過程。反應(yīng)體系由間苯ニ甲胺、氨(或有機(jī)胺)、氫氣和催化劑組成。在上述體系中間苯ニ甲胺和氫氣在一定的溫度和氨(或有機(jī)胺)壓カ下與催化劑接觸一定時間后高活性、高選擇性地轉(zhuǎn)化為1，3_環(huán)己ニ甲胺。本發(fā)明可以直接將液氨(或有機(jī)胺)和間苯ニ甲胺混合液泵入到滴流床反應(yīng)器中，并與H2混合后反應(yīng)。本發(fā)明的反應(yīng)過程可以采用滴流床反應(yīng)器，也可以采用漿態(tài)床反應(yīng)器。其中優(yōu)選滴流床反應(yīng)器。本發(fā)明的催化劑在使用之前可以通過一定條件下的氫氣處理進(jìn)行活化。用氫氣活化催化劑的條件為壓カ為常壓 I. OMPa，溫度為100 500°C，空速為500 δΟΟΟΙΓ1，還原I 10小時；較佳條件為=GHSV = lOOOh'O· 2MPaG，300°C，還原時間5小時。下面通過具體實(shí)施例對本發(fā)明做進(jìn)ー步說明。實(shí)施例I采用的催化劑為5% Ru-1% Pd/Al203O載體采用Al2O3，篩分成20-40目。通過常規(guī)浸潰法將催化劑活性組分Ru和Pd擔(dān)載在載體Al2O3上。3. O克催化劑在反應(yīng)之前經(jīng)過氫氣活化，活化條件為=GHSV = lOOOh'O. 2MPaG，300°C，還原時間5小時。選用滴流床反應(yīng)器。在反應(yīng)溫度為130°C，反應(yīng)壓カ為10. OMPaG，H2/間苯ニ甲胺=120 (摩爾比)，間苯ニ甲胺/NH3 = 20 80 (重量比)，間苯ニ甲胺液體空速為Ο.δΙΓ1，反應(yīng)時間為50h，取樣分析。SE-30毛細(xì)管色譜柱，F(xiàn)ID檢測器。按面積歸ー化。反應(yīng)結(jié)果總結(jié)在表I中。實(shí)施例2采用反應(yīng)溫度為110°C，其它條件與實(shí)施例I相同。實(shí)施例3采用反應(yīng)溫度為150°C，其它條件與實(shí)施例I相同。實(shí)施例4

采用反應(yīng)壓カ為8. OMPaG，其它條件與實(shí)施例I相同。實(shí)施例5采用反應(yīng)壓カ為12. OMPaG，其它條件與實(shí)施例I相同。實(shí)施例6采用反應(yīng)壓カ為14. OMpaG，其它條件與實(shí)施例I相同。實(shí)施例7采用H2/間苯ニ甲胺=70(摩爾比)，其它條件與實(shí)施例I相同。

實(shí)施例8采用H2/間苯ニ甲胺=160(摩爾比)，其它條件與實(shí)施例I相同。實(shí)施例9采用間苯ニ甲胺/NH3 = 10 90(重量比)，其它條件與實(shí)施例I相同。實(shí)施例10采用間苯ニ甲胺/NH3 = 30 70(重量比)，其它條件與實(shí)施例I相同。實(shí)施例11采用間苯ニ甲胺/1，3_環(huán)己ニ甲胺=20 80 (重量比)，其它條件與實(shí)施例I相同實(shí)施例12采用間苯ニ甲胺/ ニこ胺=20 80 (重量比)，其它條件與實(shí)施例I相同實(shí)施例13采用間苯ニ甲胺/ ニ甲胺=20 80(重量比)，其它條件與實(shí)施例I相同實(shí)施例14采用間苯ニ甲胺液體空速為O. 31Γ1，其它條件與實(shí)施例I相同。實(shí)施例15采用間苯ニ甲腈液體空速為I. Oh'其它條件與實(shí)施例I相同實(shí)施例16采用間苯ニ甲腈液體空速為I. 41Γ1，其它條件與實(shí)施例I相同實(shí)施例17采用稱取4. O克催化劑的顆粒度為150-200目裝入漿態(tài)床反應(yīng)器，將稱取20克間苯ニ甲胺，泵入80克液氨，充入H2至壓カ為10. OMPaG,升溫至130°C，反應(yīng)10小時，其它條件與實(shí)施例I相同。本發(fā)明的間苯ニ甲胺和氫為原料在臨氨(或有機(jī)胺)條件下制備1，3_環(huán)己ニ甲胺反應(yīng)評價(jià)結(jié)果總結(jié)在表I中。表I :臨氨(有機(jī)胺)條件下間苯ニ甲胺和氫轉(zhuǎn)化為1，3_環(huán)己ニ甲胺的條件優(yōu)化

評價(jià)結(jié)果

權(quán)利要求

1.一種制備1，3-環(huán)己ニ甲胺的方法，反應(yīng)體系由間苯ニ甲胺、氨氣或有機(jī)胺、氫氣和催化劑組成，主要產(chǎn)物為1，3_環(huán)己ニ甲胺，反應(yīng)條件為 反應(yīng)溫度為90 200°C，反應(yīng)壓カ為LO 20. OMPa, H2/間苯ニ甲胺摩爾比=10 200，間苯ニ甲胺/NH3或有機(jī)胺重量比=6 40 60 94，間苯ニ甲胺液體空速為O. 3 I.81Γ1 ； 所述催化劑是以Al2O3或活性炭或SiO2等為載體，負(fù)載活性組分可為貴金屬Ru和Pd中ー種或幾種，助劑是Ni、Cr、Co和Fe金屬或氧化物中的ー種或幾種，活性組分的擔(dān)載量為催化劑重量的O. I 20. 0%，助劑的擔(dān)載量為催化劑重量的O 10. 0%。

2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的方法，其中，反應(yīng)壓カ為2.O 18. OMPa。

3.根據(jù)權(quán)利要求I所述的方法，其中，反應(yīng)溫度為100 180°C。

4.根據(jù)權(quán)利要求I所述的方法，其中，H2/間苯ニ甲胺摩爾比=15 180。

5.根據(jù)權(quán)利要求I所述的方法，其中，間苯ニ甲胺/NH3或有機(jī)胺重量比=8 36 : 74 92。

6.根據(jù)權(quán)利要求I所述的方法，其中，間苯ニ甲胺液體空速為O.35 I. 71Γ1。

7.根據(jù)權(quán)利要求I 6中任意一項(xiàng)所述的方法，其中，催化劑在使用前用H2原位還原，進(jìn)行活化，所述活化條件為壓カ為常壓 I. OMPa，溫度為100 500°C，空速為500 δΟΟΟΙΓ1，還原I 10小時。

8.—種權(quán)利要求I所述使用的催化劑的制備方法，采用沉淀法、浸潰法、水熱合成法或上述方法的結(jié)合，包括下述步驟 (1)按所述催化劑中所述活性組分和助劑的重量比配制成含有所述活性組分和助劑的浸潰溶液； (2)將所配制的浸潰溶液與載體混合，經(jīng)干燥后制得催化劑。

全文摘要

一種制取1，3-環(huán)己二甲胺的方法，反應(yīng)體系由間苯二甲胺，氨氣(或有機(jī)胺)，氫氣和催化劑組成；反應(yīng)溫度為90～200℃，反應(yīng)壓力為1.0～20.0MPa，H2/間苯二甲胺＝10～200(摩爾比)，間苯二甲胺/NH3(或有機(jī)胺)＝3～40∶60～94(重量比)，間苯二甲胺液體空速為0.3～1.8h-1；催化劑是以Al2O3或活性炭或SiO2等為載體，負(fù)載活性組分為貴金屬Ru和Pd中一種或幾種，優(yōu)選Ru。助劑是Ni、Cr、Co和Fe等金屬或氧化物中的一種或幾種；間苯二甲胺液體于滴流床反應(yīng)器中在催化劑的臨氨(或有機(jī)胺)作用下可高活性、高選擇性地分別轉(zhuǎn)化為1，3-環(huán)己二甲胺。

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產(chǎn)品信息
[顏色]	無色液體
[重量]	1g