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 1,10-癸二醇

中文名稱     1,10-癸二醇

中文同名     1,10-二羥基癸烷;癸烷撐二醇;十次甲基二醇;亞癸基二醇

英文名稱     1,10-Decanediol

化學式        C10H22O2

分子量        174.28

CAS編號    112-47-0

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目       指標值

含量,％         ≥98%

灼燒殘渣(以硫酸鹽計)，％ ≤0.01

PSA：       40.46000

LOGP：     2.09180

熔點 70-73 °C 

沸點 297 °C 

密度 1,08 g/cm3 

蒸氣壓 <0.1 hPa (20 °C) 

折射率 1.4603 (estimate) 

閃點 152 °C

化學特性

1,10-癸二醇為白色針狀結(jié)晶。熔點72-75℃，沸點192℃（2.67kPa），170℃（1.07kPa）。易溶于醇和熱乙醚，幾乎不溶于冷水和石油醚。

產(chǎn)品用途

1.1,10-癸二醇用作醫(yī)藥中間體。

2.1,10-癸二醇用于制備香精香料

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風的庫房。

2.應與氧化劑、食用化學品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。      

4.遠離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風系統(tǒng)應設(shè)有導除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲區(qū)應備有泄漏應急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

生產(chǎn)方法

1.由癸二酸經(jīng)酯化、還原而得。1.酯化將癸二酸、乙醇、苯、對甲苯磺酸加入裝有水分離器的反應鍋中，加熱回流，帶水約4-5h，至無水分分出為止，冷卻過濾，得癸二酸二乙酯粗品。收率85%。2.還原先將癸二酸二乙酯及無水乙醇投入反應鍋中，在攪拌及冷卻下再將金屬鈉逐漸加入，加熱回流到金屬鈉全部溶解，無殘留物為止。進行水蒸汽蒸餾，回收乙醇，然后再加入水稀釋，冷卻，析出的粗品用苯重結(jié)晶即得成品，收率為54%。

2.制法: 于裝有攪拌器、通氣導管、回流冷凝器(裝一只氯化鈣干燥管)、滴液漏斗的干燥的反應瓶中,加入癸二酸二乙酯(2)65g(0.25mol),無水乙醇800mL。攪拌下冰水浴冷卻。一次加入新鮮的、切成塊的金屬鈉70g(3.0mol),反應劇烈進行,有氫氣逸出。待反應平穩(wěn)后,水浴加熱,直至金屬鈉反應完全。稍冷后,加入水300mL,蒸出乙醇。最后減壓蒸餾以除去殘存的乙醇。加入熱水600mL,靜置冷卻。分出油狀物(水層保留),冷后固化。固體物用少量水洗滌,真空干燥。固體物用苯提取四次(250mL×4),合并苯層,活性炭脫色。濃縮至60mL左右,加入200mL乙醇,過濾,再濃縮至60mL左右,加入等體積的苯,加熱溶解。冷卻,析出固體。抽濾,乙醚洗滌,得1,10-癸二醇(1)32g,mp72～74℃,收率73%。

一種1,10-癸二醇的制備方法

[0001] 本發(fā)明涉及醫(yī)藥化工技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種1，10-癸二醇的制備方法。

【背景技術(shù)】

[0002] 1，10-癸二醇是一種重要的精細化學品，不僅可作為醫(yī)藥中間體，用于生產(chǎn)雙碘癸 烷以制備抗菌藥和抗霉菌藥（雙）克菌定和奧替尼啶等醫(yī)藥，還可用于制備功能材料、粘合 劑、聚合物材料等，因其具有相變溫度低、較寬的相變溫度區(qū)間，可以適應對相變溫度有不 同要求的各類系統(tǒng)的應用，所以用途廣泛。

[0003] 目前，1，10-癸二醇的合成主要有3種方法：

[0004] (1)金屬鈉還原法，生產(chǎn)中使用大量無水乙醇，且難以回收，造成廢水量大，污染嚴 重；

[0005] (2)有機高活性還原劑還原法，以癸二酰氯或癸二酸二乙酯為原料，用硼氫化鉀 (鈉）、氫化鋁鋰等還原制備，該法成本高，原料不易儲運，僅限于實驗室小批量生產(chǎn)；

[0006] (3)催化加氫法，以癸二酸二甲酯（二乙酯）為原料，在銅鉻系催化劑作用下，高 溫、高壓加氫反應制備癸二醇，該法對設(shè)備要求高、投資大，催化劑含鉻，易造成環(huán)境污染。

[0007] 現(xiàn)有技術(shù)的生產(chǎn)工藝復雜、生產(chǎn)成本高、污染大，且其成品收率低。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0008] 本發(fā)明的目的是提供一種生產(chǎn)工藝簡單、產(chǎn)品純度高、收率高的一種1，10-癸二 醇的制備方法。

[0009] 本發(fā)明解決上述問題所采用的技術(shù)方案是：

[0010] 一種1，10-癸二醇的制備方法，其特征在于：包括癸二酸癸二醇蠟酯制備階段和 1，10-癸二醇制備階段，具體包括下列步驟：

[0011] (1)癸二酸癸二醇蠟酯制備階段

[0012] 將癸二酸、癸二醇和鈦酸酯催化劑加入干燥蠟酯化反應釜中，于攪拌下，緩慢升溫 至130°C~180°C，真空脫水反應5h~30h結(jié)束，得到癸二酸癸二醇蠟酯；

[0013] 進一步，癸二酸、癸二醇和鈦酸酯的重量比為I : 1~5 : 0.0005~0.001。

[0014] 進一步，真空脫水控制：-0· 05MPa~-0· 09MPa〇

[0015] (2)1，10-癸二醇制備階段

[0016] 癸二酸癸二醇蠟酯在加氫催化劑作用下，與氫氣進行還原反應，氫氣壓力維持在 10.0 MPa~20.0 MPa，氫氣流速為300m3/h~lOOOmVh，生成癸二醇粗品，經(jīng)高真空蒸餾得1， 10-癸二醇。

[0017] 進一步，反應溫度控制：150°C~200°C。

[0018] 本發(fā)明的反應方程式見下式：

[0019] 1)癸二酸癸二醇蠟酯制備階段：

[0020]

[0021] R = C8H16, η = 1~10,分子量分布在200~500左右。

[0022] 2)1，10-癸二醇制備階段：

[0023]

[0024] R = C8H16, η = 1 ~10

[0025] 本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比，具有以下優(yōu)點和效果：本發(fā)明以癸二酸為主要原料，經(jīng)蠟 酯化反應、加氫還原反應最終制成成品，其成品純度高，收率高達95%以上，且生產(chǎn)工藝簡 單、生產(chǎn)成本低、污染小。

【附圖說明】

[0026] 圖1為一種1，10-癸二醇的制備方法結(jié)構(gòu)示意圖。

【具體實施方式】

[0027] 下面結(jié)合具體實施例對本發(fā)明作進一步說明：

[0028] 實施例一：

[0029] 本實施例1，10-癸二醇的制備方法，包括癸二酸癸二醇蠟酯制備階段和1，10-癸 二醇制備階段，具體步驟如下：

[0030] (1)癸二酸癸二醇蠟酯制備階段

[0031] 將癸二酸、癸二醇和鈦酸酯催化劑的重量比為1 : 5 : 0.0005加入干燥蠟酯化反 應釜中，于攪拌下，真空控制-0. 〇5MPa，緩慢升溫至180°C，真空脫水反應5h結(jié)束，得到癸二 酸癸二醇蠟酯；

[0032] (2)1，10-癸二醇制備階段

[0033] 癸二酸癸二醇蠟酯在加氫催化劑作用下，與氫氣進行還原反應，溫度控制200°C， 壓力維持在10.01?&，氫氣流速為10001113/1 1，生成癸二醇粗品，經(jīng)高真空蒸餾得1，10-癸二 醇。經(jīng)檢測，1，10-癸二醇成品的純度高達99. 5 %，收率高達96 %。

[0034] 實施例二：

[0035] 本實施例1，10-癸二醇的制備方法，包括癸二酸癸二醇蠟酯制備階段和1，10-癸 二醇制備階段，具體步驟如下：

[0036] (1)癸二酸癸二醇蠟酯制備階段

[0037] 將癸二酸、癸二醇和鈦酸酯催化劑的重量比為1 : 3 : 0.001加入干燥蠟酯化反 應釜中，于攪拌下，真空控制-0. 〇7MPa，緩慢升溫至155°C，真空脫水反應20h結(jié)束，得到癸 二酸癸二醇蠟酯；

[0038] (2)1，10-癸二醇制備階段

[0039] 癸二酸癸二醇蠟酯在加氫催化劑作用下，與氫氣進行還原反應，溫度控制180°C， 壓力維持在15. OMPa，氫氣流速為700m3/h，生成癸二醇粗品，經(jīng)高真空蒸餾得1，10-癸二 醇。經(jīng)檢測，1，10-癸二醇成品的純度高達99. 6 %，收率高達97 %。

[0040] 實施例三：

[0041] 本實施例1，10_癸二醇的制備方法，包括癸二酸癸二醇蠟酯制備階段和1，10_癸 二醇制備階段，具體步驟如下：

[0042] (1)癸二酸癸二醇蠟酯制備階段

[0043] 將癸二酸、癸二醇和鈦酸酯催化劑的重量比為I : 1 : 0. 002加入干燥蠟酯化反 應釜中，于攪拌下，真空控制-0. 〇9MPa，緩慢升溫至130°C，真空脫水反應30h結(jié)束，得到癸 二酸癸二醇蠟酯；

[0044] (2)1，10-癸二醇制備階段

[0045] 癸二酸癸二醇蠟酯在加氫催化劑作用下，與氫氣進行還原反應，溫度控制150°C， 壓力維持在20.0 MPa，氫氣流速為300m3/h，生成癸二醇粗品，經(jīng)高真空蒸餾得1，10-癸二 醇。經(jīng)檢測，1，10-癸二醇成品的純度高達99. 7 %，收率高達95 %。

[0046] 對于本領(lǐng)域技術(shù)人員而言，顯然本發(fā)明不限于上述示范性實施例的細節(jié)，而且在 不背離本發(fā)明的精神或基本特征的情況下，能夠以其他的具體形式實現(xiàn)本發(fā)明。因此，無論 從哪一點來看，均應將實施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本發(fā)明的范圍由所附權(quán) 利要求而不是上述說明限定，因此旨在將落在權(quán)利要求的等同要件的含義和范圍內(nèi)的所有 變化囊括在本發(fā)明內(nèi)。不應將權(quán)利要求中的任何附圖標記視為限制所涉及的權(quán)利要求。

[0047] 此外，應當理解，雖然本說明書按照實施方式加以描述，但并非每個實施方式僅包 含一個獨立的技術(shù)方案，說明書的這種敘述方式僅僅是為清楚起見，本領(lǐng)域技術(shù)人員應當 將說明書作為一個整體，各實施例中的技術(shù)方案也可以經(jīng)適當組合，形成本領(lǐng)域技術(shù)人員 可以理解的其他實施方式。

【主權(quán)項】

1. 一種1，10-癸二醇的制備方法，其特征在于該方法包括下列步驟： (1) 癸二酸癸二醇蠟酯制備階段 將癸二酸、癸二醇和鈦酸酯催化劑加入干燥蠟酯化反應釜中，于攪拌下，緩慢升溫至 130°C~180°C，真空脫水反應5h~30h結(jié)束，得到癸二酸癸二醇蠟酯； (2) 1，10-癸二醇制備階段 癸二酸癸二醇蠟酯在加氫催化劑作用下，與氫氣進行還原反應，氫氣壓力維持在 10.OMPa~20.OMPa，氫氣流速為300m3/h~lOOOmVh，生成癸二醇粗品，經(jīng)高真空蒸餾得1， 10-癸二醇； 本發(fā)明的反應方程式見下式： 1)癸二酸癸二醇蠟酯制備階段：R=C8H16,n= 1 ~10。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種1，10-癸二醇的制備方法，其特征在于：癸二酸癸二醇 蠟酯制備階段中，癸二酸、癸二醇和鈦酸酯的重量比為I: 1~5 : 0.0005~0.001。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種1，10-癸二醇的制備方法，其特征在于：癸二酸癸二醇 蠟酯制備階段中，真空脫水控制：_〇. 〇5MPa~-0. 09MPa。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種1，10-癸二醇的制備方法，其特征在于：1，10-癸二醇制 備階段中，反應溫度控制：150°C~200°C。

【專利摘要】本發(fā)明公開了一種1，10-癸二醇的制備方法，其特征在于該方法包括下列步驟：將癸二酸、癸二醇和鈦酸酯催化劑加入干燥蠟酯化反應釜中，于攪拌下，緩慢升溫至130℃～180℃，真空脫水反應5h～30h結(jié)束，得到癸二酸癸二醇蠟酯；癸二酸癸二醇蠟酯在加氫催化劑作用下，與氫氣進行還原反應，氫氣壓力維持在10.0MPa～20.0MPa，氫氣流速為300m3/h～1000m3/h，生成癸二醇粗品，經(jīng)高真空蒸餾得1，10-癸二醇。本發(fā)明以癸二酸為主要原料，經(jīng)蠟酯化反應、加氫還原反應最終制成成品，其成品純度高，收率高達95％以上；且生產(chǎn)工藝簡單、生產(chǎn)成本低、污染小。

一種1,10-癸二醇連續(xù)化生產(chǎn)系統(tǒng)的制作方法

1,10-癸二醇(1,10-DDO)是一種重要的化工原料，廣泛應用于醫(yī)藥合成、化妝品、增塑劑、高分子聚合物等領(lǐng)域中，1,10-DDO的市場需求量較大。由于以1,10-DDO為原料開發(fā)的產(chǎn)品性能好、用途廣，世界各國正在加大其開發(fā)力度，特別是隨著全球?qū)Νh(huán)境保護的日益重視，以1,10-DDO為原料生產(chǎn)的聚酯熱熔膠、聚酯膠黏劑等環(huán)保型產(chǎn)品更加受到人們的青睞。

目前生產(chǎn)1,10-DDO的方法，主要采用癸二酸為原料，在硫酸催化下，與低碳醇進行酯化反應制得二元酸酯，經(jīng)過堿洗除去硫酸；在銅系或鎳系催化劑作用下，加氫制得DDO粗品，經(jīng)精餾提純得1,10-DDO成品。

存在缺點：(1)使用硫酸為催化劑，設(shè)備腐蝕嚴重，堿洗操作較為繁瑣；(2)加氫要求高，氫壓15～30MPa，對設(shè)備安全要求高；(3)精餾塔塔效要求高，設(shè)備投資較大。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

本實用新型提供了一種1,10-癸二醇連續(xù)化生產(chǎn)系統(tǒng)，采用毛細管柱精餾塔對粗產(chǎn)品進行精餾，大大降低了精餾溫度，提高了產(chǎn)品收率和純度；同時實現(xiàn)了甲醇的回收，降低了生產(chǎn)成本。

一種1,10-癸二醇連續(xù)化生產(chǎn)系統(tǒng)，包括酯化單元、氫化單元和精餾單元，所述精餾單元包括一級或多級串聯(lián)的毛細管柱精餾塔，所述毛細管柱精餾塔的甲醇出料口與酯化單元的甲醇進料口連接；所述酯化單元的水和甲醇混合物出料口與單向無機膜組件連接。

毛細管精餾是一種新型的分離技術(shù)，精餾的原理完全不同于傳統(tǒng)精餾的傳質(zhì)機理，它依靠氣-液界面的表面張力使蒸汽在毛細管中發(fā)生毛細管凝結(jié)，通過凝結(jié)液與管道壁面之間的界面作用力，改變組分的活度，從而改變組分的相對揮發(fā)度，達到分離的效果。該技術(shù)的優(yōu)點是分離性能高、壓降小、單板效率高、耗能低。

本實用新型通過毛細管柱精餾塔對產(chǎn)品進行分餾，通過此精餾塔即可得到高純度的1,10-DDO。具有操作簡便、設(shè)備投資少、占空間少，且能耗低、收率高等特點。傳統(tǒng)工藝必須采用至少幾十米高的兩個精餾塔才能分離二元醇，耗能巨大。

本實用新型通過單向無機膜組件，可以及時將生成的水去除，快速回收甲醇原料，降低處理成本。

作為優(yōu)選，所述的述精餾單元包括兩級串聯(lián)的毛細管柱精餾塔，一級毛細管柱精餾塔為常壓精餾塔，二級毛細管柱精餾塔為減壓蒸餾塔；一級毛細管柱精餾塔塔頂為甲醇出料口，塔底與二級毛細管柱精餾塔進料口連接；二級毛細管柱精餾塔頂為產(chǎn)品出料口，塔底為重組分出料口。

作為優(yōu)選，所述毛細管柱精餾塔采用4-5米的毛細管柱作為填料。

作為優(yōu)選，所述酯化單元包括帶有蒸餾裝置的酯化釜和常壓蒸餾裝置，所述蒸餾裝置的冷凝液出口構(gòu)成酯化單元的水和甲醇混合物出料口；所述的酯化釜的產(chǎn)品出料口與常壓蒸餾裝置相連，常壓蒸餾裝置的甲醇出料口與酯化釜的甲醇進料口連接。本實用新型，反應過程中蒸餾得到的甲醇通過單向無機膜組件回收；反應體系中的甲醇通過常壓蒸餾裝置回收。

作為優(yōu)選，所述酯化單元還包括蒸餾塔；所述常壓蒸餾裝置的粗品出料口與蒸餾塔進料口相連，蒸餾塔的產(chǎn)品出口與酯儲存罐相連，酯儲存罐與氫化反應塔的酯進料口相連。通過蒸餾塔可得到純度較高的酯化精品，利用酯儲存罐收集。

作為優(yōu)選，所述氫化單元包括：

進行加氫反應的加氫反應器；

用于檢測加氫反應器壓力的壓力傳感器；

控制器，接收壓力傳感器的壓力信號，并根據(jù)壓力信號反饋控制加氫反應器內(nèi)的壓力。

本實用新型通過控制器和壓力傳感器的設(shè)置，可以對加氫反應器內(nèi)的壓力進行自動控制，避免反應器內(nèi)壓力波動過大。

作為優(yōu)選，所述氫化單元還包括對氫氣進行壓縮并進行氫氣加料的氫氣壓縮機，所述控制器通過控制氫氣壓縮機實現(xiàn)對加氫反應器內(nèi)壓力的控制。

本實用新型使用到的單向無機膜組件可以直接采用現(xiàn)有的市購產(chǎn)品，本實用新型使用到的反應釜、反應器等均可選用現(xiàn)有的裝置，比如可以采用高壓釜、玻璃反應容器、塔式反應器等。

與現(xiàn)有技術(shù)相比，本實用新型的有益效果體現(xiàn)在：

本實用新型通過毛細管柱精餾塔對產(chǎn)品進行分餾，可得到高純度的1,10-DDO。具有操作簡便、設(shè)備投資少、占空間少，且能耗低、收率高等特點。

本實用新型采用單向無機膜組件可以直接回收酯化過程中蒸餾出來的甲醇，避免原料損失，且減少了廢水排量。

附圖說明

圖1為本實用新型的1,10-癸二醇連續(xù)化生產(chǎn)系統(tǒng)的裝置示意圖。

具體實施方式

下面結(jié)合附圖對本實用新型進行進一步說明：

如圖1所示，一種1,10-癸二醇連續(xù)化生產(chǎn)系統(tǒng)，包括酯化單元、氫化單元和精餾單元。

酯化單元包括帶有蒸餾裝置的酯化釜、常壓蒸餾裝置、蒸餾塔和酯儲存罐，蒸餾裝置的冷凝液出口構(gòu)成酯化單元的水和甲醇混合物出料口，該出料口與單向無機膜組件連接。酯化釜的產(chǎn)品出料口與常壓蒸餾裝置相連，常壓蒸餾裝置的甲醇出料口與酯化釜的甲醇進料口連接。所述常壓蒸餾裝置的粗品出料口與蒸餾塔進料口相連，蒸餾塔的產(chǎn)品出口與酯儲存罐相連，酯儲存罐與氫化反應塔的酯進料口相連。其中酯化反應過程中蒸餾得到的甲醇通過單向無機膜組件回收；反應體系中的甲醇通過常壓蒸餾裝置回收；得到的酯化粗品通過蒸餾塔精制得到純品，得到的高純度酯化產(chǎn)品利用酯儲存罐收集，向氫化單元提供原料。

氫化單元包括進行加氫反應的加氫反應器；用于檢測加氫反應器壓力的壓力傳感器；氫氣進行壓縮并進行氫氣加料的氫氣壓縮機；控制器，接收壓力傳感器的壓力信號，并根據(jù)壓力信號反饋控制氫氣壓縮機以實現(xiàn)對加氫反應器內(nèi)壓力的控制。加氫反應器可采用高壓釜或者填料反應器等?？筛鶕?jù)需要設(shè)置對應的加料釜、加料斗、緩沖罐等等。

本實用新型通過控制器和壓力傳感器的設(shè)置，可以對加氫反應器內(nèi)的壓力進行自動控制，避免反應器內(nèi)壓力波動過大。比如當壓力傳感器檢測到反應壓力超過設(shè)定閾值(6MPa)，停止升壓，進入保壓狀態(tài)，當壓力傳感器檢測到反應壓力低于設(shè)定閾值(3MPa)，開啟升壓。

精餾單元包括一級或多級串聯(lián)的毛細管柱精餾塔，所述毛細管柱精餾塔的甲醇出料口與酯化單元的甲醇進料口連接；本實施例，精餾單元包括兩級串聯(lián)的毛細管柱精餾塔，一級毛細管柱精餾塔為常壓精餾塔，二級毛細管柱精餾塔為減壓蒸餾塔；一級毛細管柱精餾塔塔頂為甲醇出料口，塔底與二級毛細管柱精餾塔進料口連接；二級毛細管柱精餾塔頂為產(chǎn)品出料口，塔底為重組分出料口。

毛細管精餾是一種新型的分離技術(shù)，精餾的原理完全不同于傳統(tǒng)精餾的傳質(zhì)機理，它依靠氣-液界面的表面張力使蒸汽在毛細管中發(fā)生毛細管凝結(jié)，通過凝結(jié)液與管道壁面之間的界面作用力，改變組分的活度，從而改變組分的相對揮發(fā)度，達到分離的效果。該技術(shù)的優(yōu)點是分離性能高、壓降小、單板效率高、耗能低。

毛細管柱精餾塔采用4-5米的毛細管柱作為填料。本實用新型通過毛細管柱精餾塔對產(chǎn)品進行分餾，通過此精餾塔即可得到高純度的1,10-DDO。具有操作簡便、設(shè)備投資少、占空間少，且能耗低、收率高等特點。傳統(tǒng)工藝必須采用至少幾十米高的兩個精餾塔才能分離二元醇，耗能巨大。

本實用新型使用到的單向無機膜組件可以直接采用現(xiàn)有的市購產(chǎn)品，本實用新型使用到的反應釜、反應器等均可選用現(xiàn)有的裝置，比如可以采用高壓釜、玻璃反應容器、塔式反應器等。

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產(chǎn)品信息
[重量]	500g
[顏色]	白色