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 鄰氯苯甲腈

中文名稱(chēng)     鄰氯苯甲腈

中文同名     1-氯苯基-2-羧酸腈;L-異亮氨酸;2-氯芐腈;2-氯苯甲腈;2-氯苯腈;L-2-氨基-3-甲基戊酸;鄰氯苯甲腈;

英文名稱(chēng)     2-Chlorobenzonitrile

化學(xué)式        C7H4ClN

分子量        137.57

CAS編號(hào)    873-32-5

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目       指標(biāo)值

含量,％         ≥98%

PSA：         23.79000

LOGP：     2.21168

熔點(diǎn) 43-46 °C(lit.)

沸點(diǎn) 232 °C(lit.)

密度 1,18 g/cm3

折射率 1.4530 (estimate)

閃點(diǎn) 227 °F

化學(xué)特性

鄰氯苯甲腈為白色至淡黃色針狀結(jié)晶或粉末。易溶于甲苯，溶于乙醚、乙醇和甲醚，微溶于水。熔點(diǎn) 41-46℃。沸點(diǎn) 231-233℃/760mmHg。密度 ρ(50)1.18g/mL。閃點(diǎn) 251.6℉/122℃。有害，具刺激性。

 

產(chǎn)品用途

1.鄰氯苯甲腈用作有機(jī)合成中間體。主要用于合成染料中間體2-氰基-4-硝基苯胺，醫(yī)藥工業(yè)用于合成抗疾新藥硝喹等。

2.鄰氯苯甲腈用于染料、醫(yī)藥及其他精細(xì)化工中間體

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽(yáng)光直射。

5.庫(kù)房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無(wú)水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

生產(chǎn)方法

由鄰氯苯甲酸與尿素反應(yīng)而得：將鄰氯苯甲酸、氨基磺酸和尿素混合后加熱至140℃左右熔融，在攪拌下劇烈反應(yīng)，并放出大量氣體，溫度自動(dòng)上升至220-230℃，反應(yīng)2h。然后冷卻至15℃以下，過(guò)濾，所得固體分別用3%氨水和水洗至中性，再經(jīng)干燥而得成品。

鄰氯甲苯氨氧化制鄰氯苯腈的新型催化劑的制作方法

將烯烴、芳烴及其衍生物經(jīng)氨氧化法制成腈類(lèi)化合物的方法是近20多年來(lái)所發(fā)展的一種新技術(shù)，氨氧化法只需將烯烴、芳烴及其衍生物與氨、氧(或空氣)混合通過(guò)相應(yīng)的催化劑即可很容易將N原子引入有機(jī)分子中形成-CN基，所得的腈化物如氫氰酸、丙烯腈、苯甲腈、苯二甲腈等是有機(jī)合成、塑料、纖維、農(nóng)藥和染料等化學(xué)工業(yè)的重要原料。

鄰氯甲苯通過(guò)氨氧化可制取鄰氯苯腈，后者是染料、醫(yī)藥、香料工業(yè)的中間體，例如，鄰氯苯腈經(jīng)硝化、氨解兩步則可得到2-氰基-4-硝基苯胺，后者是分散染料的重要中間體。我們研究工作的目的就是根據(jù)鄰氯甲苯氨氧化的反應(yīng)機(jī)理，改變催化劑的組成及配比，以獲得高活性及高選擇性等性能優(yōu)異的催化劑。為了評(píng)價(jià)催化劑，建立了一套“微型反應(yīng)器-氣相色譜-微機(jī)”聯(lián)用裝置。

鄰氯甲苯氨氧化生成鄰氯苯腈的反應(yīng)為

由于甲基的鄰位存在活潑的氯，因此在鄰氯甲苯氨氧化時(shí)，往往伴隨著深度氧化而發(fā)生苯環(huán)分解或脫氯等副反應(yīng)，如

過(guò)去被采用的大多數(shù)催化劑對(duì)鄰氯甲苯氨氧化的活性都顯得太強(qiáng)，容易造成深度氧化而使產(chǎn)品純度和收率都不夠理想。據(jù)1978年美國(guó)專(zhuān)利(U.S.Pat.4124631)報(bào)導(dǎo)，組成為釩-磷-鉻的催化劑用固定床進(jìn)行小試的結(jié)果，鄰氯苯腈的最高摩爾收率為84.0%。1981年日本專(zhuān)利(日特公昭56-77250)報(bào)導(dǎo)，組成為釩-磷-鋰的催化劑，鄰氯苯腈的摩爾收率達(dá)90.1%。在國(guó)內(nèi)，對(duì)鄰氯甲苯氨氧化過(guò)程及其催化劑的研究是八十年代初開(kāi)始的。湘潭市化工研究設(shè)計(jì)所研制的氨氧化催化劑，在φ32的沸騰床上試驗(yàn)，鄰氯苯腈的摩爾收率為62.4%。1984年武漢大學(xué)化學(xué)系與湘潭化工研究設(shè)計(jì)所共同研制的六組分催化劑，其摩爾收率提高到82%，此收率與國(guó)際上報(bào)導(dǎo)的最高收率尚有一段不小距離。因此，研制一種高活性和高選擇性的氨氧化催化劑，對(duì)開(kāi)發(fā)鄰氯甲苯氨氧化制取鄰氯苯腈就顯得極為重要。為了提高鄰氯甲苯氨氧化催化劑的活性和選擇性，延長(zhǎng)催化劑的使用壽命，我們從1985年下半年以來(lái)，對(duì)氨氧化催化劑進(jìn)行了更深入的研究。

根據(jù)對(duì)反應(yīng)機(jī)理的分析，鄰氯甲苯氨氧化實(shí)際上是一系列脫氫、供〔氧〕、腈化等步驟組成。因而優(yōu)良的催化劑必須由具有合適活性及數(shù)目的脫氫中心、供〔氧〕中心及腈化中心組成的集團(tuán)與之適應(yīng)。根據(jù)反應(yīng)機(jī)理的要求，可以設(shè)計(jì)出眾多配方不同、制備工藝各異的催化劑。但重要的問(wèn)題是如何從眾多的催化劑中快速評(píng)選出合適的催化劑，并通過(guò)工業(yè)模擬小試和中試驗(yàn)證性能后，才能用于實(shí)際生產(chǎn)。為此目的，我們建立了一套“微型反應(yīng)器-氣相色譜”聯(lián)用裝置，而后又將該裝置與微機(jī)聯(lián)用，使評(píng)價(jià)催化劑性能的速度和可靠性大大提高。

經(jīng)先后對(duì)多種配方進(jìn)行研究，根據(jù)“微反-色譜”聯(lián)用裝置評(píng)比結(jié)果，調(diào)整組分，配比及制備工藝，篩選出較好幾種催化劑在模擬裝置中進(jìn)行小試，鄰氯苯腈的摩爾收率可達(dá)92%以上，超過(guò)了目前國(guó)外文獻(xiàn)報(bào)導(dǎo)的最佳值，遠(yuǎn)大于國(guó)內(nèi)已報(bào)導(dǎo)的摩爾收率指標(biāo)。評(píng)選出的催化劑經(jīng)中試后，已應(yīng)用于武漢大學(xué)-黃陂化工廠年產(chǎn)100噸鄰氯苯腈的生產(chǎn)裝置。

該催化劑是由以下金屬元素的氧化物所組成VaPbLicAdOe式中A為Mo或K，其中各元素的原子比的范圍如下a∶b∶c∶d＝1∶0.1～3∶0.05～2.5∶0.01～2氧的含量比e則根據(jù)其他元素的含量而定。

組成催化劑中各金屬元素可用一系列該金屬的氧化物或含氧酸鹽以及其他可溶性鹽等制得。例如釩，可用V2O5，NH4VO3等化合物;磷則可用P2O5，H3PO4;鋰可用Li2CO3，LiNO3;鉬可用(NH4)6Mo7O24·4H2O;鉀可用K2SO4，K2CO3等。催化劑的制備采用浸漬法，它的制備工藝按一般已知的步驟進(jìn)行將一定粒度的細(xì)顆粒硅膠加入到配制好的金屬化合物溶液中，靜置陳化一定時(shí)間，蒸干后再逐漸升溫，最后在400～600℃下活化12小時(shí)。

該催化劑可在固定床或流化床反應(yīng)器中進(jìn)行反應(yīng)。

在反應(yīng)混合氣中可以添加一定數(shù)量的水蒸氣，這樣可以減少副反應(yīng)和便于控制溫度。反應(yīng)原料氣中鄰氯甲苯∶氨∶空氣∶水蒸氣＝1∶1.1～10∶8～50∶5～35。反應(yīng)在常壓下進(jìn)行，反應(yīng)溫度350～550℃，反應(yīng)氣體和催化劑的接觸時(shí)間為0.1～15秒。

實(shí)例1將偏釩酸銨NH4VO37.7克，草酸H2C2O412.4克，鉬酸銨(NH4)6Mo7O24·4H2O7.0克加入水中，再加入85%H3PO49.8克，微熱至50℃左右，然后緩緩加入碳酸鋰Li2CO31.2克。溶液顏色由黃變棕，最后為藍(lán)黑色，有大量氣泡放出。當(dāng)氣泡減少時(shí)，將SiO240克倒入并攪動(dòng)。在室溫下靜置陳化8小時(shí)，然后蒸發(fā)至干，逐漸升溫至550℃，在此溫度活化12小時(shí)后，自然冷卻至室溫，該催化劑具有如下組成V1P1.3Li0.5Mo0.6Oe將30ml催化劑裝入φ32石英管反應(yīng)器

中，原料混合氣中鄰氯甲苯∶氨∶空氣∶水蒸氣(摩爾比)＝1∶3∶20∶10，反應(yīng)溫度為430℃，接觸時(shí)間為4秒。反應(yīng)6小時(shí)后的結(jié)果如表1。

實(shí)例2將偏釩酸銨10.3克，草酸16.6克，鉬酸銨3.1克加入水中，再加入85%磷酸13.2克。微熱，然后加入碳酸鋰1.6克。攪拌，至放出氣泡稀少時(shí)，將熱液倒入SiO2中，攪動(dòng)、陳化、然后蒸干。逐漸升溫至550℃，在此溫度活化14小時(shí)，該催化劑具有如下組成V1P1.3Li0.5Mo0.2Oe該催化劑按例1條件進(jìn)行反應(yīng)

實(shí)例3-5按實(shí)例1的方法配制催化劑，只不過(guò)區(qū)別在于將鉬酸銨換成K2SO4，改變配方比例。催化劑組成和反應(yīng)結(jié)果見(jiàn)表2。

實(shí)例6例3反應(yīng)6小時(shí)與反應(yīng)1000小時(shí)后的結(jié)果比較如表3，說(shuō)明該催化劑的活性及選擇性基本不變。

權(quán)利要求

1.一種用于鄰氯甲苯氨氧化制鄰氯苯腈的新型高效催化劑。其特點(diǎn)在于按一般已知的浸漬法制備成的催化劑，用于固定床或流化床鄰氯甲苯氨氧化法制鄰氯苯腈。該催化劑可用于工業(yè)生產(chǎn)，具有活性高、選擇性好、制備工藝簡(jiǎn)單、價(jià)格便宜等優(yōu)點(diǎn)。

2.按權(quán)利要求1所述的催化劑，其特點(diǎn)在于該催化劑是由金屬元素的氧化物所構(gòu)成，其組成為VaPbLicAdOe組成中V為釩，P為磷，Li為鋰，A為Mo或K。各元素的原子比的范圍為a∶b∶c∶d＝1∶0.1～3.0∶0.05～2.5∶0.01～2.0，而氧的含量比e則根據(jù)其它元素的含量而定。催化劑中各金屬元素可用一系列該金屬的氧化物或含氧酸鹽和其它可溶性鹽來(lái)制得。

3.按權(quán)利要求1和2所述的催化劑，其特點(diǎn)在于在對(duì)催化劑進(jìn)行評(píng)價(jià)時(shí)，其氨氧化的摩爾收率可達(dá)到92.5～93.6%，選擇性可達(dá)到94.5～95.5%。

4.按權(quán)利要求1所述的催化劑，其特點(diǎn)在于將催化劑的有效組分溶解，微熱至50℃，溶液顏色由黃變棕，最后變?yōu)樗{(lán)黑色，當(dāng)產(chǎn)生的氣泡逐漸減少時(shí)，與載體硅膠相混合，在室溫下靜置陳化8小時(shí)，然后蒸發(fā)至干，在400～600℃溫度下活化12-14小時(shí)，從而獲得高活性、高選擇性的高效催化劑。

5.按權(quán)利要求1、2和4所述的催化劑，其特點(diǎn)在于鄰氯甲苯氨氧化制鄰氯苯腈反應(yīng)中，原料混合氣中鄰氯甲苯∶氨∶空氣∶水蒸氣的摩爾比為1∶1.1～10∶8～50∶5～35，氨氧化反應(yīng)溫度為350～550℃，反應(yīng)接觸時(shí)間為0.1～15秒。催化劑的使用至少可以達(dá)到1000小時(shí)。

全文摘要

一種用于鄰氯甲苯氨氧化制鄰氯苯腈的新型高效催化劑，它具有如下組成V評(píng)價(jià)催化劑采用了“微反—色譜—微機(jī)”聯(lián)用裝置。該催化劑通過(guò)小試和中試，并應(yīng)用于年產(chǎn)100噸鄰氯苯腈的工業(yè)生產(chǎn)。試驗(yàn)結(jié)果表明，該催化劑具有活性高、選擇性好、催化劑壽命較長(zhǎng)、制造工藝簡(jiǎn)單和價(jià)格便宜等優(yōu)點(diǎn)。

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	25g
危險(xiǎn)性類(lèi)別
[危險(xiǎn)性類(lèi)別]	危險(xiǎn)化學(xué)品