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 三丁基膦

中文名稱     三丁基膦

中文同名     三正丁基麟

英文名稱     Tributylphosphine

化學(xué)式        C12H27P

分子量        202.32

CAS編號    998-40-3

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目   指標(biāo)值

含量,         ％≥98%

灼燒殘渣(以硫酸鹽計)，%  ≤0.01

水溶解試驗 合格

PSA：    13.59000

LOGP：   4.86860

熔點 -65 °C

沸點 150 °C50 mm Hg(lit.)

密度 0.81 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸氣  9 (vs air)

折射率 n20/D 1.462(lit.)

閃點 99 °F

化學(xué)特性

三丁基膦為無色至淡黃色液體，有大蒜樣氣味。是一種有機堿和強還原劑。能與乙醚、甲醇、乙醇和苯混溶，幾乎不溶于水。熔點 -65℃。沸點 240℃/760mmHg、150℃/50mmHg。密度 ρ(25)0.81g/mL。折光率 n20/D1.462。閃點 98.6℉/37℃。易燃，具腐蝕性和刺激性。

產(chǎn)品用途

1.三丁基膦在空氣中被氧化而放出熱量,并轉(zhuǎn)化為氧化膦，是一種重要的有機膦配體，廣泛用于過渡金屬有機合成。

2.三丁基膦可作為還原劑，還原打開蛋白質(zhì)中的雙硫鍵，也可還原羰基和環(huán)氧基；還可作為烯烴聚合催化劑、二芐醇的羰基化催化劑、聚丁二烯的氨甲基化催化劑，不飽和類固醇選擇加氫催化劑。

3.是石油化工生產(chǎn)中所用均相催化劑的主要配體，可作為還原劑、烯烴聚合催化劑等

4.三丁基膦是重要的有機膦配體，廣泛用于過渡金屬有機合成?？勺鳛檫€原劑，還原打開蛋白質(zhì)中的雙硫鍵，也可還原羰基和環(huán)氧基；還可作為烯烴聚合催化劑、二芐醇的羰基化催化劑、聚丁二烯的氨甲基化催化劑，不飽和類固醇選擇加氫催化劑。

5.三丁基膦與大多數(shù)常用的三配位磷試劑不同，三丁基膦是一種親核試劑。它是相對較弱的堿(在MeNO3中pKa = 70；在甲醇中pKa = 60)，使用時溶劑不必嚴格除氧，但需要用惰性氣體保護，若暴露在空氣中會發(fā)生劇烈的氧化反應(yīng)，生成三丁基氧膦和二丁基亞膦酸丁酯。硫醚與硫酯的合成三丁基膦與二硫化物及醇反應(yīng)可生成相應(yīng)的硫醚和Bu3PO；與二硫化物和羧基反應(yīng)可以得到硫酯 (式1)。催化羰基與烯烴的加成反應(yīng)由于三丁基膦具有親核性，進攻雙鍵后會導(dǎo)致電子云的偏移，從而發(fā)生加成反應(yīng)。如通過苯甲醛與丙二烯的成環(huán)反應(yīng) (式2)。催化親核取代反應(yīng)三丁基膦還可用作親核取代反應(yīng)的催化劑，如它可以催化鄰苯二甲酰胺與烷氧基的取代反應(yīng) (式3)。催化1,4-加成反應(yīng)三丁基膦也是最常用的1,4-加成反應(yīng)的催化劑。因為三丁基膦具有親核性和弱堿性，它比其它三配位磷催化劑 (如三苯基膦等) 更適于催化此類反應(yīng)。因此三丁基膦是合成環(huán)反應(yīng) (式4) 的重要催化劑之一。催化C-X鍵的生成三丁基膦還可以活化疊氮化合物，從而形成碳-氮雙鍵。這類反應(yīng)常用于關(guān)環(huán)等合成路線 (式5)。另外三丁基膦還可用于疊氮膦的烷基化反應(yīng) (式6)。C-C鍵的形成三丁基膦可以催化不飽和烴與芳香化合物的偶聯(lián)反應(yīng) (式7)，以及α-位有離去基團的烯烴的偶聯(lián)反應(yīng)。其中后者常被用作關(guān)環(huán)反應(yīng) (式8)。作為金屬催化劑的配體三丁基膦可以與一些金屬催化劑共同使用，從而催化不同類型的反應(yīng)，如與Ni共同催化亞磷酸酯的烷基化反應(yīng) (式9)。

 

化學(xué)品安全技術(shù)說明書

第一部分 化學(xué)品及企業(yè)標(biāo)識

化學(xué)品中文名：三丁基磷烷；三丁基膦

化學(xué)品英文名：tributyl phosphine

企業(yè)名稱：西隴化工股份有限公司

生產(chǎn)企業(yè)地址：廣東省汕頭市潮汕路西隴中街1-3號

郵 編: 515064 傳 真: 0754-82481768

企業(yè)應(yīng)急電話：

電子郵件地址：339904316@qq.com

網(wǎng)站地址：http://yuehuifs.cn/

第二部分 成分/組成信息

√ 純品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 濃度 CAS No.

三丁基膦 998-40-3

第三部分 危險性概述

危險性類別：

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收

健康危害：三丁基膦吸入、攝入或經(jīng)皮吸收后對身體有害。本品對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有強烈刺激作用。吸入后可引起喉、支氣管的炎癥、水腫、痙攣，化學(xué)性肺炎。接觸后可引起燒灼感、咳嗽、喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔吐。

環(huán)境危害：對環(huán)境有害。

燃爆危險：接觸空氣易自燃。

第四部分 急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗20～30分鐘。如有不適感，就醫(yī)。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗10～15分鐘。如有不適感，就醫(yī)。

吸　　入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸、心跳停止，立即進行心肺復(fù)蘇術(shù)。就醫(yī)。

食　　入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。

第五部分 消防措施

危險特性：具有強還原性。暴露在空氣中能自燃。遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、氧化磷。

滅火方法：用泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火。

滅火注意事項及措施：消防人員必須佩戴空氣呼吸器、穿全身防火防毒服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。

第六部分 泄漏應(yīng)急處理

應(yīng)急行動：嚴禁用水處理。根據(jù)液體流動和蒸氣擴散的影響區(qū)域劃定警戒區(qū)，無關(guān)人員從側(cè)風(fēng)、上風(fēng)向撤離至安全區(qū)。消除所有點火源。建議應(yīng)急處理人員戴防毒面具,穿防毒、防靜電服。盡可能切斷泄漏源。防止泄漏物進入水體、下水道、地下室或密閉性空間。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或蘇打灰混合。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用飛塵或石灰粉吸收大量液體。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)。

第七部分 操作處置與儲存

操作注意事項：嚴加密閉，提供充分的局部排風(fēng)和全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿連衣式防毒衣，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、氧接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、氧、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

第八部分 接觸控制/個體防護

接觸限值：

MAC(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn) PC-TWA（mg/m3）: 未制定標(biāo)準(zhǔn)

PC-STEL（mg/m3）: 未制定標(biāo)準(zhǔn) TLV-C(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn)

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

監(jiān)測方法：無資料。

工程控制：嚴加密閉，提供充分的局部排風(fēng)和全面通風(fēng)。

呼吸系統(tǒng)防護：空氣中濃度超標(biāo)時，必須佩戴過濾式防毒面具(全面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時，應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護：呼吸系統(tǒng)防護中已作防護。

身體防護：穿連衣式防毒衣。

手 防 護：戴橡膠耐油手套。

其他防護：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。實行就業(yè)前和定期的體檢。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。

第九部分 理化特性

外觀與性狀：無色透明液體，有大蒜樣氣味。

pH值: 無資料 熔點(℃): -65～-60

沸點(℃): 240 相對密度(水=1): 0.81

相對蒸氣密度(空氣=1): 9 飽和蒸氣壓(kPa): 6.67(150℃)

臨界壓力(MPa): 無資料 辛醇/水分配系數(shù): 無資料

閃點(℃): 37.22 引燃溫度(℃): 200

爆炸下限[％(V/V)]: 無資料 爆炸上限[％(V/V)]: 無資料

溶解性：不溶于水，可混溶于甲醇、乙醚、乙醇、苯。

主要用途：三丁基膦用作聚合交聯(lián)催化劑、有機合成中間體。

第十部分 穩(wěn)定性和反應(yīng)性

穩(wěn)定性：穩(wěn)定

禁配物：強氧化劑、氧。

避免接觸的條件：潮濕空氣。

聚合危害：不聚合

分解產(chǎn)物：氧化磷。

第十一部分 毒理學(xué)資料

急性毒性：

LD50：

大鼠經(jīng)口LD50(mg/kg): 750 兔經(jīng)皮LD50(mg/kg): 2000

LC50：

刺激性：

第十二部分  生態(tài)學(xué)資料

生態(tài)毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：無資料。

第十三部分 廢棄處置

廢棄物性質(zhì)：危險廢物

廢棄處置方法：建議用焚燒法處置。焚燒爐排出的氣體要通過洗滌器除去。

廢棄注意事項：處置前應(yīng)參閱國家和地方有關(guān)法規(guī)。

第十四部分 運輸信息

危險貨物編號：無資料

UN編號：3254

包裝類別：無資料

包裝標(biāo)志：

包裝方法：無資料。

運輸注意事項：鐵路運輸時應(yīng)嚴格按照鐵道部《危險貨物運輸規(guī)則》中的危險貨物配裝表進行配裝。運輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。運輸時運輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽（罐）車應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴禁與氧化劑、氧、食用化學(xué)品、等混裝混運。運輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時應(yīng)遠離火種、熱源、高溫區(qū)。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具裝卸。運輸車船必須徹底清洗、消毒，否則不得裝運其它物品。船運時，配裝位置應(yīng)遠離臥室、廚房，并與機艙、電源、火源等部位隔離。公路運輸時要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。

第十五部分 法規(guī)信息

法規(guī)信息：下列法律法規(guī)和標(biāo)準(zhǔn)，對化學(xué)品的安全使用、儲存、運輸、裝卸、分類和標(biāo)志等方面均作了相應(yīng)的規(guī)定：

　　中華人民共和國安全生產(chǎn)法(2002年6月29日第九界全國人大常委會第二十八次會議通過)；

　　中華人民共和國職業(yè)病防治法(2001年10月27日第九界全國人大常委會第二十四次會議通過)；

　　中華人民共和國環(huán)境保護法(1989年12月26日第七屆全國人大常委會第十一次會議通過)。

第十六部分 其他信息

填表時間：  2022年6月28日

填表部門：      研發(fā)部

數(shù)據(jù)審核單位：

修改說明：       暫無

一種三正丁基膦的制備方法

三正丁基膦是重要的有機膦化合物，由三正丁基膦合成的季膦鹽是性能優(yōu)良的表面活性劑，具有PH值適應(yīng)范圍寬、低泡等特點，同時也是一類高效、廣譜、低毒殺菌劑。三正丁基膦與許多過渡金屬元素形成的配合物是非常重要的一類催化劑，在聚氨酯工業(yè)中，三正丁基膦是合成異氰酸醋三聚反應(yīng)的優(yōu)良催化劑。另外，三正丁基膦還可以用做萃取劑、燃料添加劑和有機合成試劑等。我國的三正丁基膦來源主要依賴進口，而三正丁基膦的價格昂貴，未見有國內(nèi)工業(yè)化生產(chǎn)的報道。目前三正丁基膦的合成方法有多種，經(jīng)典的合成方法是格式試劑合成法，最早于 1擬9年由WC Davies等建立，該方法在乙醚中進行，除試劑用量大以外，由于乙醚沸點低， 操作安全性也差。采用磷化氫和烯烴自由基加成反應(yīng)制備三正丁基膦，國內(nèi)已有文獻報道，如王小康.三丁基膦的合成和應(yīng)用[碩士學(xué)位論文].南京化工大學(xué)，1999;此文獻以格式試劑法合成了三丁基膦。顏向蘭，夏春谷，李達剛等.制備有機膦化合物的工藝過程中國。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是提供一種三正丁基膦的制備方法，該方法簡單，成本低，產(chǎn)率大于93. 5%，適合于工業(yè)化生產(chǎn)；采用高壓(5. 0-8. OMPa)反應(yīng)，在這個條件下丁烯和磷化氫都是液體，使反應(yīng)更容易進行。本發(fā)明的反應(yīng)式如下正丁烯和磷化氫在引發(fā)劑存在的條件下進行自由基加成反應(yīng)得到三正丁基膦。

權(quán)利要求

1.一種三正丁基膦的制備方法，包括(1)原料混合反應(yīng)釜和整個反應(yīng)系統(tǒng)用氮氣充分置換，向原料混合反應(yīng)釜內(nèi)加入正丁烯和引發(fā)劑，充分攪拌使完全溶解得混合料；通過進料泵向反應(yīng)系統(tǒng)加入所述混合料， 反應(yīng)系統(tǒng)升溫至80°c，同時通過壓縮機向反應(yīng)系統(tǒng)加入磷化氫氣體，控制反應(yīng)溫度80 85°C，反應(yīng)壓力5. 0 8. OMpa，物料和磷化氫全部加完后繼續(xù)保溫保壓反應(yīng)2小時，降溫至 < 50°C，反應(yīng)系統(tǒng)泄壓至0. 5Mpa，將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移至中間儲槽；(2)精餾系統(tǒng)用氮氣進行充分置換，將步驟(1)反應(yīng)液加入到精餾釜中，調(diào)節(jié)真空度 200mbar,緩慢升溫至80°C，收集輕組分；再緩慢提高真空至5mbar，溫度升至150°C，收集餾分，即得。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種三正丁基膦的制備方法，其特征在于所述步驟(1)中的正丁烯和引發(fā)劑的質(zhì)量比為25 1，磷化氫與正丁烯的質(zhì)量比為1 4.2。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種三正丁基膦的制備方法，其特征在于所述步驟(1)中的引發(fā)劑為過氧化苯甲酰。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種三正丁基膦的制備方法，其特征在于所述步驟O)中收集餾分的具體步驟為先收集部分前餾分，待產(chǎn)物含量合格后開始收集產(chǎn)物，產(chǎn)物含量下降到不合格后停止收集。

全文摘要

本發(fā)明涉及一種三正丁基膦的制備方法，包括(1)氮氣置換原料混合釜，加入正丁烯和引發(fā)劑，攪拌得混合料；氮氣置換反應(yīng)系統(tǒng)，加入所述混合料，升溫至80℃，同時加入磷化氫氣體，控制反應(yīng)溫度80～85℃，反應(yīng)壓力5.0～8.0Mpa；物料和磷化氫加完后繼續(xù)保溫保壓反應(yīng)2小時，降溫至＜50℃，反應(yīng)系統(tǒng)泄壓至0.5Mpa；(2)精餾系統(tǒng)用氮氣置換，將反應(yīng)液加入到精餾釜中，調(diào)節(jié)真空度200mbar，升溫至80℃，收集輕組分；再提高真空至5mbar，溫度升至150℃，收集餾分，即得。本發(fā)明簡單，成本低，產(chǎn)率大于93.5％，適合于工業(yè)化生產(chǎn)；采用高壓反應(yīng)，在這個條件下丁烯和磷化氫都是液體，使反應(yīng)更容易進行。

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產(chǎn)品信息
[顏色]	無色液體
[重量]	100ml
危險性類別
[危險性類別]	非危險品