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 (三甲基硅烷基)重氮甲烷

中文名稱     (三甲基硅烷基)重氮甲烷

中文同名     三甲基硅重氮甲烷;(三甲硅烷)重氮甲烷;(三甲基硅烷基)重氮甲烷

英文名稱     diazomethyl(trimethyl)silane;

化學(xué)式        C4H10N2Si

分子量        114.22

CAS編號(hào)    18107-18-1

質(zhì)檢信息

含量          2.0M 己烷溶液  

熔點(diǎn) -63.5 °C

沸點(diǎn) 39.5-40 °C(lit.)

密度 1.511 g/mL at 20 °C(lit.)

蒸氣壓 6.28 psi ( 20 °C)

折射率 n20/D 1.3(lit.)

閃點(diǎn) -26 °C

規(guī)格           100ML

化學(xué)特性

(三甲基硅烷基)重氮甲烷為透明黃色溶液

產(chǎn)品用途

1.(三甲基硅烷基)重氮甲烷在有機(jī)化學(xué)中有著非常廣泛的用途。由于制備和儲(chǔ)存相對(duì)比較安全，所以許多時(shí)候可以代替重氮甲烷在有機(jī)合成中的部分功能。

2.TMSCHN2使用頻率最高的功能是與羧酸反應(yīng)生成羧酸酯。與重氮甲烷一樣，甲酯化反應(yīng)可以在非常溫和的條件下進(jìn)行，對(duì)大多數(shù)有機(jī)官能團(tuán)不產(chǎn)生影響，非常適合復(fù)雜產(chǎn)物的合成。許多種溶劑可以用于該反應(yīng)，乙醚和甲醇的混合比較，產(chǎn)物的產(chǎn)率幾乎在定量的水平。TMSCHN2也可以發(fā)生像重氮甲烷一樣的重排反應(yīng)，與酰氯反應(yīng)得到多一節(jié)碳原子的羧酸衍生物，或者與酮反應(yīng)得到多一節(jié)碳原子的同系物。

3.(三甲基硅基)重氮甲烷 (TMSCHN2) 在有機(jī)化學(xué)中有著非常廣泛的用途。由于制備和儲(chǔ)存相對(duì)比較安全，所以許多時(shí)候可以代替重氮甲烷在有機(jī)合成中的部分功能。TMSCHN2使用頻率最高的功能是與羧酸反應(yīng)生成羧酸酯。與重氮甲烷一樣，甲酯化反應(yīng)可以在非常溫和的條件下進(jìn)行，對(duì)大多數(shù)有機(jī)官能團(tuán)不產(chǎn)生影響，非常適合復(fù)雜產(chǎn)物的合成。許多種溶劑可以用于該反應(yīng)，乙醚和甲醇的混合比較，產(chǎn)物的產(chǎn)率幾乎在定量的水平 (式1)。TMSCHN2也可以發(fā)生像重氮甲烷一樣的重排反應(yīng)，與酰氯反應(yīng)得到多一節(jié)碳原子的羧酸衍生物，或者與酮反應(yīng)得到多一節(jié)碳原子的同系物。其中，在路易斯酸催化劑作用下環(huán)酮與重氮甲烷之間的擴(kuò)環(huán)重排反應(yīng)具有重要的合成意義 (式2)。根據(jù) TMSCHN2 的化學(xué)性質(zhì)，它與亞胺反應(yīng)生成含氮三元環(huán)化合物在預(yù)料之中。由于反應(yīng)產(chǎn)物具有高度的立體選擇性，同時(shí)在三元環(huán)上引入了TMS基團(tuán)，所以，比氮甲烷參與的反應(yīng)更有價(jià)值 (式3)。根據(jù) TMSCHN2 的化學(xué)性質(zhì)，它與亞胺反應(yīng)生成含氮三元環(huán)化合物在預(yù)料之中。由于反應(yīng)產(chǎn)物具有高度的立體選擇性，同時(shí)在三元環(huán)上引入了TMS基團(tuán)，所以，比氮甲烷參與的反應(yīng)更有價(jià)值 (式3)。TMSCHN2在路易斯酸催化劑作用下可以與缺電子烯烴發(fā)生1,3-偶極加成反應(yīng)，生成雜環(huán)化合物。如果在手性配體的存在下，還有可能得到手性產(chǎn)物 (式4)。TMSCHN2 參與的另外幾個(gè)有合成價(jià)值的反應(yīng)也值得關(guān)注。例如：與醛發(fā)生Colvin重排反應(yīng)生成炔烴 (式5)；與醛在金屬釕催化劑作用下生成烯烴 (式6)；以及在金屬釕催化劑作用下與烯-炔底物發(fā)生的聯(lián)串反應(yīng) (式7)。

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

一種重氮甲烷化合物的合成方法

重氮類化合物在有機(jī)合成中有著廣泛的用途。這類分子獨(dú)特的卡賓性質(zhì)使得它們能夠參與眾多的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，如環(huán)丙烷化、碳-氫鍵的活化，以及WolfT重排等等。帶有吸電子基團(tuán)的重氮類化合物，如磺?；?、酰基以及酯基取代的重氮甲烷類，是有機(jī)化學(xué)科研、藥物研發(fā)、精細(xì)化工產(chǎn)品開發(fā)領(lǐng)域中很重要的原料。由于重氮甲烷自身的分子結(jié)構(gòu)局限，以及對(duì)熱，撞擊易爆的性質(zhì)，很多可以通過重氮類化合物迅速實(shí)現(xiàn)的工藝，目前只能以其他的方式繞道而行。以磺?；氐淄闉槔?，傳統(tǒng)的磺酰重氮甲烷的合成路線為.

按照標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)步驟從(三甲基硅基)氯甲烷為原料來制備。

權(quán)利要求

1.一種重氮甲烷化合物的合成方法，其特征在于，包含以下步驟 1)取反應(yīng)量的醇R’-OH溶于二氯甲烷中，再分別將DMAP和經(jīng)二氯甲烷溶解后的DCC 加入到反應(yīng)體系中，然后加入反應(yīng)的a :

2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的合成方法，其特征在于，R1為

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述R為苯基、甲苯基、甲氧苯基、氯苯基、硝基苯基、芐基或烷基。

4.根據(jù)權(quán)利要求I所述的合成方法，其特征在于，所述醇R’-OH為乙醇、烯丙醇、2-環(huán)己烯醇、3，3，5-三甲基環(huán)己醇或3，3，5-三甲基-2-環(huán)己烯醇。

5.根據(jù)權(quán)利要求I所述的合成方法，其特征在于，所述步驟3)中，采用鋁箔包裹進(jìn)行避光。

6.根據(jù)權(quán)利要求I所述的合成方法，其特征在于，所述步驟3)中，在氮?dú)饣蚨栊詺怏w保護(hù)下加入二氯甲烷形成懸浮液后，控制反應(yīng)體系溫度在0°c到5°C，加入中間產(chǎn)物Y

7.根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一權(quán)利要求所述的合成方法，其特征在于，所述步驟I)中，醇R’ -OH 與 α 的用量摩爾比例為 η(醇)η(α) =1.0 I. 0-1. O 1.2。

8.根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一權(quán)利要求所述的合成方法，其特征在于，所述步驟2)中，中間產(chǎn)物β與4-乙酰氨基苯磺酰疊氮的用量摩爾比例為η(β) η(4-乙酰氨基苯磺酰疊氮)=I. O I. 0-1. O : I. 2。

9.根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一權(quán)利要求所述的合成方法，其特征在于，上述步驟3)中，中間產(chǎn)物Y與中性 氧化招的用量比例為n( Y ) : W(Al2O3) = lmmol : IOg-Immol : 20g。

全文摘要

本發(fā)明提供一種重氮甲烷化合物的合成方法。重氮化磺?；宜?3，5，5-三甲基-2-環(huán)己烯醇酯在中性氧化鋁作用下，脫羧化獲得高純度、高收率重氮甲烷化合物。本發(fā)明無需使用毒性大、易爆炸的亞硝酰氯為反應(yīng)原料，是一種更加綠色、安全的合成方法。反應(yīng)收率良好，所有反應(yīng)均在0℃到室溫下進(jìn)行，對(duì)能源需求低。最終產(chǎn)物的后處理過程簡單，避免了昂貴的硅膠柱層析分離。反應(yīng)物氧化鋁本身起到了雜質(zhì)分離和產(chǎn)品提純的作用，簡單的減壓抽濾，濃縮就可以得到純度很高的磺酰重氮甲烷衍生物。

產(chǎn)品信息
[重量]	100ml
[顏色]	無色至淡黃色液體
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品