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 N-異丙基丙烯酰胺

中文名稱    N-異丙基丙烯酰胺

中文同名    異丙基丙烯胺

英文名稱    N-Isopropylacrylamide

化學(xué)式       C6H11NO

分子量       113.16

CAS編號(hào)   2210-25-5

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目 指標(biāo)值

灼燒殘?jiān)?以硫酸鹽計(jì))，%  ≤0.01

水溶解試驗(yàn) 合格

鐵(Fe),％ ≤0.003

含量，％ ≥98%含穩(wěn)定劑MEHQ

PSA：29.10000

LOGP：1.08790

密度  0.877g/cm3

沸點(diǎn)  89-92?°C2?mm Hg(lit.)

熔點(diǎn)  60-63?°C(lit.)

閃點(diǎn)  119.7°C

折射率 1.445

蒸氣壓 0.076mmHg at 25°C

化學(xué)特性

N-異丙基丙烯酰胺是丙烯酰胺衍生物單體,由于分子內(nèi)有親水性的酰胺基和疏水性的異丙基,使其均聚物具有較低的臨界溶解溫度等良好特性,白色至淡黃色結(jié)晶粉末,溶于水。

產(chǎn)品用途

1.N-異丙基丙烯酰胺主要用于制造具有感溫特性的聚合物凝膠，例如：藥物控釋材料、酶的固體材料、脫水劑、濃縮劑等。還可用于制造變性膠乳、特種涂料、膠粘劑等。

2.N-異丙基丙烯酰胺用于有機(jī)合成，大分子制備。因其為熱敏性材料，可用于制作溫度敏感性能的功能膜、溫度控制凝膠的滲透色譜、液相色譜的填料、合成模擬生物活性的纖維蛋白膠原、易用冷水除去的皮膚粘附帶、細(xì)胞培養(yǎng)支持材料、傷口貼、溫度敏感的增稠劑、防染劑、電阻墨水、電泳母體、化妝品、用作涂層、包裝和生物醫(yī)用材料等。

制備方法

1、丙烯酰氯與異丙胺為原料，乙酸乙酯條件下反應(yīng)。C3H7NH2+CH2CHCOCl——CH2＝CHCONHCH(CH3)2+HCl以乙酸乙酯或苯為介質(zhì)，以異丙胺(IPA)和丙烯酰氯(ACC)為原料。得到CH2＝CHCONHCH(CH3)2粗品，再通過(guò)正己烷重結(jié)晶，得到高純度CH2＝CHCONHCH(CH3)2。產(chǎn)率約為88%。

2、丙烯腈與異丙醇為原料，在濃硫酸條件下反應(yīng)。CH2=CHCN+(CH3)2CHOHCH2-----CHCONHCH(CH3)將0.15mol丙烯腈，0.15mol異丙醇，3×10-4mol對(duì)羥基苯甲醚混勻后倒入250mL的四口燒瓶中，取0.45mol濃硫酸倒入漏斗中從一個(gè)側(cè)口中滴入，另兩個(gè)側(cè)口分別安裝溫度計(jì)與冷凝管，中間的瓶口裝入攪拌器，控制攪拌速度在l00r／min。調(diào)節(jié)漏斗中濃硫酸的滴入速度，使反應(yīng)瓶中的控制溫度在55～65℃，滴加時(shí)間約60min，繼續(xù)反應(yīng)30min后，反應(yīng)液的顏色為淺黃色。反應(yīng)液用氨水中和至pH=l～2，中和后，反應(yīng)液分為三層，水層與油層分別放入兩個(gè)燒杯中，水層充分冷凍使NIPAM單體結(jié)晶，浮在水層的上面，硫酸銨晶體沉淀在燒杯的底部；油層充分冷凍使之結(jié)塊，然后，油層結(jié)塊和水層NIPAM晶體減壓抽濾，置于真空烘箱中室溫干燥，再用苯-正己烷混合溶劑重結(jié)晶至少3次，即得白色晶體狀NIPAM，產(chǎn)率為54.2％。

問(wèn)題提出本發(fā)明的實(shí)施通過(guò)初始加入任選在溶劑中的所述酸酐，并任選地在冷卻的情況下計(jì)量加入所述胺，從而以簡(jiǎn)單的方式獲得了取代的(甲基)丙烯酰胺。在添加結(jié)束后，通常已經(jīng)有一部分形成的產(chǎn)物結(jié)晶出來(lái)，并且可以任選在將所述產(chǎn)物溶液冷卻以使沉淀完全之后被過(guò)濾出來(lái)。為了增加收率，存在于母液中的(甲基)丙烯酸可以被中和，這導(dǎo)致產(chǎn)物的進(jìn)一步沉淀。所述產(chǎn)物幾乎定量地形成。所獲得的取代的 (甲基)丙烯酰胺具有高的純度，該純度通常高于95%。為了后處理，還可以通過(guò)蒸餾將所述母液分離成N-異丙基甲基丙烯酰胺和甲基丙烯酸。由于所述單體的聚合敏感性，在這個(gè)過(guò)程中例如通過(guò)使用薄膜蒸發(fā)器，將熱應(yīng)力最小化是合適的。獲得的單體的純度和收率比通過(guò)已知方法例如Ritter反應(yīng)進(jìn)行制備的情況或者使用羧酸酰氯作為原料的情況更高。原料不飽和羧酸的酸酐有用的不飽和羧酸的酸酐包括丙烯酸酐、甲基丙烯酸酐或衣康酸酐。所述甲基丙烯酸酐例如由Evonik Rohm GmbH銷(xiāo)售。胺所用的胺可以是伯胺和仲胺。有用的伯胺包括任選取代的脂肪族伯胺，例如甲胺、 乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、十二烷胺、異丙胺、異丁胺和芐胺以及烯丙胺。另外，還可以使用脂環(huán)族伯胺，例如環(huán)丙胺、環(huán)丁胺、環(huán)戊胺和環(huán)己胺。使用的芳香族伯胺可以是苯胺、單獨(dú)的或在混合物中的異構(gòu)體氨基甲苯，以及單

其中R1是具有1至8個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基，芳基或芳烷基，與一元至四元醇形成

CN 102197018 A獨(dú)的或在混合物中的異構(gòu)體二甲苯胺。這些化合物可以任選被一個(gè)或多個(gè)鹵素取代。同樣可以使用脂肪族仲胺，例如二甲胺、甲基乙基胺、二乙胺、二丙胺、二異丙胺、 二丁胺、二戊胺、二己胺、二庚胺和二辛胺。阻聚劑阻聚劑是已知的。例如可以添加1，4_ 二羥基苯用于穩(wěn)定化。然而，還可以使用不同取代的二羥基苯。通常，這樣的阻聚劑可以由通式(I)描述

1.制備不飽和羧酸的酰胺的方法，其特征在于使所述不飽和羧酸的酸酐與胺在惰性溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，并分離出形成的酰胺。

2.制備不飽和羧酸的酰胺的方法，其特征在于使所述不飽和羧酸的酸酐與胺在沒(méi)有溶劑的情況下進(jìn)行反應(yīng)，并分離出形成的酰胺。

3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的制備不飽和羧酸的酰胺的方法，其特征在于將得自所述酰胺分離步驟的母液進(jìn)行中和以沉淀出另外的酰胺，并分離出形成的酰胺。

4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的制備不飽和羧酸的酰胺的方法，其特征在于通過(guò)蒸餾將得自所述酰胺分離步驟的母液除去(甲基)丙烯酸，并分離出留下的酰胺。

5.制備不飽和羧酸的酰胺的方法，其特征在于使所述不飽和羧酸的酸酐與伯胺在惰性溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，并分離出形成的酰胺。

6.制備不飽和羧酸的酰胺的方法，其特征在于使所述不飽和羧酸的酸酐與伯胺在沒(méi)有溶劑的情況下進(jìn)行反應(yīng)，并分離出形成的酰胺。

8.制備N(xiāo)-異丙基甲基丙烯酰胺的方法，其特征在于使甲基丙烯酸酐與異丙胺在溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，并分離所述N-異丙基甲基丙烯酰胺。

10.制備N(xiāo)-異丙基甲基丙烯酰胺的方法，其特征在于使甲基丙烯酸酐與異丙胺在沒(méi)有溶劑的情況下進(jìn)行反應(yīng)，并分離所述N-異丙基甲基丙烯酰胺。

11.所述單體用于制備聚合物或共聚物的用途。

12.所述單體用于制備聚合物或共聚物的用途，其用作氣體水合物形成抑制劑。

13.能夠通過(guò)將根據(jù)權(quán)利要求1至8中任一項(xiàng)所述的單體進(jìn)行聚合而獲得的聚合物或共聚物。

化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)

第一部分 化學(xué)品及企業(yè)標(biāo)識(shí)

化學(xué)品中文名：N-異丙基丙烯酰胺

化學(xué)品英文名：N-isopropyl acrylamide；isopropyl acrylamide

企業(yè)名稱：西隴化工股份有限公司

生產(chǎn)企業(yè)地址：廣東省汕頭市潮汕路西隴中街1-3號(hào)

郵 編: 515064 傳 真: 0754-82481768

企業(yè)應(yīng)急電話：400-7788689

電子郵件地址：339904316@qq.com

網(wǎng)站地址：http://yuehuifs.cn/

技術(shù)說(shuō)明書(shū)編碼: 

第二部分 成分/組成信息

√ 純品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 濃度 CAS No.

N-異丙基丙烯酰胺 2210-25-5

第三部分 危險(xiǎn)性概述

危險(xiǎn)性類別：

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收

健康危害：N-異丙基丙烯酰胺本品具中等毒性。對(duì)皮膚有刺激作用。中毒后可出現(xiàn)頭痛、頭昏、乏力、食欲不振等癥狀。

環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有害。

燃爆危險(xiǎn)：可燃，其粉體與空氣混合，能形成爆炸性混合物。

第四部分 急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗。如有不適感，就醫(yī)。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。如有不適感，就醫(yī)。

吸　　入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸、心跳停止，立即進(jìn)行心肺復(fù)蘇術(shù)。就醫(yī)。

食　　入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。

第五部分 消防措施

危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。其粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當(dāng)達(dá)到一定濃度時(shí), 遇火星會(huì)發(fā)生爆炸。受高熱分解放出有毒的氣體。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、氮氧化物。

滅火方法：用霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火。

滅火注意事項(xiàng)及措施：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。噴水保持火場(chǎng)容器冷卻，直至滅火結(jié)束。

第六部分 泄漏應(yīng)急處理

應(yīng)急行動(dòng)：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。消除所有點(diǎn)火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵口罩，穿防毒服。穿上適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服前嚴(yán)禁接觸破裂的容器和泄漏物。盡可能切斷泄漏源。用塑料布覆蓋泄漏物，減少飛散。勿使水進(jìn)入包裝容器內(nèi)。用潔凈的鏟子收集泄漏物，置于干凈、干燥、蓋子較松的容器中，將容器移離泄漏區(qū)。

第七部分 操作處置與儲(chǔ)存

操作注意事項(xiàng)：密閉操作，局部排風(fēng)。防止粉塵釋放到車(chē)間空氣中。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門(mén)培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩，戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑接觸。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。防止陽(yáng)光直射。保持容器密封，嚴(yán)禁與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

第八部分 接觸控制/個(gè)體防護(hù)

接觸限值：

MAC(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn) PC-TWA（mg/m3）: 未制定標(biāo)準(zhǔn)

PC-STEL（mg/m3）: 未制定標(biāo)準(zhǔn) TLV-C(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn)

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

監(jiān)測(cè)方法：無(wú)資料。

工程控制：密閉操作，局部排風(fēng)。

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中粉塵濃度超標(biāo)時(shí)，必須佩戴過(guò)濾式防塵呼吸器。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。

身體防護(hù)：穿防毒物滲透工作服。

手 防 護(hù)：戴橡膠手套。

其他防護(hù)：工作場(chǎng)所禁止吸煙、進(jìn)食和飲水，飯前要洗手。工作完畢，淋浴更衣。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。

第九部分 理化特性

外觀與性狀：白色至灰白色結(jié)晶粉末。

pH值: 熔點(diǎn)(℃): 60

沸點(diǎn)(℃): 89～92(0.27kPa) 相對(duì)密度(水=1): 無(wú)資料

相對(duì)蒸氣密度(空氣=1): 無(wú)資料 飽和蒸氣壓(kPa): 0.27(83℃)

臨界壓力(MPa): 無(wú)資料 辛醇/水分配系數(shù): 無(wú)資料

閃點(diǎn)(℃): 無(wú)意義 引燃溫度(℃): 無(wú)資料

爆炸下限[％(V/V)]: 無(wú)資料 爆炸上限[％(V/V)]: 無(wú)資料

溶解性：溶于水。

主要用途：N-異丙基丙烯酰胺用于有機(jī)合成。

第十部分 穩(wěn)定性和反應(yīng)性

穩(wěn)定性：穩(wěn)定

禁配物：強(qiáng)氧化劑。

避免接觸的條件：

聚合危害：聚合

分解產(chǎn)物：氮氧化物。

第十一部分 毒理學(xué)資料

急性毒性：

LD50：

大鼠經(jīng)口LD50(mg/kg): 350 小鼠經(jīng)口LD50(mg/kg): 419

LC50：

刺激性：

家兔經(jīng)眼：100mg，中度刺激

致突變性：精子形態(tài)學(xué)分析：小鼠經(jīng)口238mg/kg/5周（連續(xù)）。

其 他：小鼠經(jīng)口最低中毒劑量（TDL0）：2235mg/kg（雄性交配前16天），對(duì)其睪丸、附睪、輸精管有影響。小鼠經(jīng)口最低中毒劑量（TDL0）：238g/kg（雄性交配前5周），對(duì)精子生成（包括遺傳物質(zhì)、形態(tài)、運(yùn)動(dòng)能力、計(jì)數(shù)）及雄性生育指數(shù)有影響。

第十二部分  生態(tài)學(xué)資料

生態(tài)毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害，應(yīng)特別注意對(duì)水體的污染。

第十三部分 廢棄處置

廢棄物性質(zhì)：危險(xiǎn)廢物

廢棄處置方法：建議用焚燒法處置。

廢棄注意事項(xiàng)：處置前應(yīng)參閱國(guó)家和地方有關(guān)法規(guī)。

第十四部分 運(yùn)輸信息

危險(xiǎn)貨物編號(hào)：無(wú)資料

UN編號(hào)：無(wú)資料

包裝類別：無(wú)資料

包裝標(biāo)志：

包裝方法：無(wú)資料。

運(yùn)輸注意事項(xiàng)：起運(yùn)時(shí)包裝要完整，裝載應(yīng)穩(wěn)妥。運(yùn)輸過(guò)程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與氧化劑、食用化學(xué)品、等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車(chē)輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。裝運(yùn)本品的車(chē)輛排氣管須有阻火裝置。中途停留時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源。車(chē)輛運(yùn)輸完畢應(yīng)進(jìn)行徹底清掃。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛。

第十五部分 法規(guī)信息

法規(guī)信息：下列法律法規(guī)和標(biāo)準(zhǔn)，對(duì)化學(xué)品的安全使用、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸、分類和標(biāo)志等方面均作了相應(yīng)的規(guī)定：

　　中華人民共和國(guó)安全生產(chǎn)法(2002年6月29日第九界全國(guó)人大常委會(huì)第二十八次會(huì)議通過(guò))；

　　中華人民共和國(guó)職業(yè)病防治法(2001年10月27日第九界全國(guó)人大常委會(huì)第二十四次會(huì)議通過(guò))；

　　中華人民共和國(guó)環(huán)境保護(hù)法(1989年12月26日第七屆全國(guó)人大常委會(huì)第十一次會(huì)議通過(guò))。

第十六部分 其他信息

填表時(shí)間：  2021年8月7日

填表部門(mén)：      研發(fā)部

數(shù)據(jù)審核單位：

修改說(shuō)明：       暫無(wú)

產(chǎn)品信息
[重量]	500g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品