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離子液中的酶催化反應(yīng)一一酰合成反應(yīng)


化學(xué)先生 / 2019-08-06

        R. Madeira Lau等以脂肪酶CaLB(Nov435)為催化劑，在離子液中進(jìn)行酰胺化反應(yīng)(圖示9-3)發(fā)現(xiàn)，可得到比在有機(jī)溶劑中更快的反應(yīng)速率。采用無水離子液發(fā)生酰胺化反應(yīng)。當(dāng)離子液的含水量為10%(體積分?jǐn)?shù))時，則發(fā)生酰胺化的逆反應(yīng)一售水解。


         2001年Seongsoon Park等在MOEMIm][BF4]四氟硼酸銨合1-甲基3-甲乙醚基瞇唑鹽]、[EMIm][BF4]、[BMIm][BF4]、[PMImJ[BF4]、[Ppyr][BF4]、[PMPyr][BF4]、[BMIm][PF6]、[BMIm][BF4]等多種離子液中，試驗了pseudomonas cepacia(PCL)催化的苯乙醉乙?；磻?yīng)。發(fā)現(xiàn)在未純化的離子液中，酶不顯示催化活性;在離子液純化后，苯乙醇的乙酰化反應(yīng)速率與在非極性有機(jī)溶劑中相當(dāng)。

        但采用Candida antarctical脂肪酶B(CAL-B)催化葡萄糖的6-O-?；磻?yīng)(圖示9-4)時發(fā)現(xiàn)，在離子液[MOEMIm][BF4]中，反應(yīng)轉(zhuǎn)化率為99%，其中93%為葡萄糖6-O-酰化產(chǎn)物;而在丙酮作有機(jī)溶劑時，產(chǎn)率只有72%，生成葡萄糖6-O?；a(chǎn)物的選擇性為76%;在THF中轉(zhuǎn)化率雖然可達(dá)99%，但生成葡萄糖6-0-酰化產(chǎn)物的選擇性僅為53%。

        這是因為葡萄糖在有機(jī)溶劑中的溶解度很小，而乙?；a(chǎn)物在有機(jī)溶劑中的溶解度較大，使得產(chǎn)物易發(fā)生二步?；Ｔ谧罴训碾x子液中，對葡萄糖的溶解性大約是丙酮和四氫呋喃的100倍，這就使得?；a(chǎn)物在離子液中的選擇性，要比在有機(jī)溶劑中高得多。

         2002年Nicole Kaftzik等在由乳糖和N-乙酰葡萄糖胺合成N-乙酰乳糖胺時(圖示9-5)用離子液[MMIm][MeSO4]/水(25:75,體積比)來控制產(chǎn)物的第二步水解反應(yīng)，得到了比在水作溶劑時高將近一倍的產(chǎn)率(58%)，有力地證明了在離子液中進(jìn)行酶催化轉(zhuǎn)糖基作用的可行性。
 

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